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ラノステロール

索引 ラノステロール

テロイド骨格形成反応 ラノステロール (lanosterol) は、動物や菌類に広く存在するステロイド、トリテルペノイド。化学式 C30H50O、分子量は426.7。IUPAC命名法ではラノスタ-8,24-ジエン-3-オール。別名ラノステリン。CAS登録番号は79-63-0。常温では無色の固体で、融点は138-140℃。 ラノリンに多量に存在し、そこから発見されたことから命名された。 動物や菌類のあらゆるステロイド化合物(コレステロール等)の前駆体として重要であるが、生理学的な役割は定かでない。.

11 関係: 化学式ラノリントリテルペンコレステロールステロイドスクアレンスクアレンモノオキシゲナーゼCAS登録番号融点IUPAC命名法水素イオン

化学式

化学式(かがくしき、chemical formula)とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式(ぶんししき、molecular formula)、イオン物質を表す化学式をイオン式(イオンしき、ionic formula)と呼ぶことがある。化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合は多い。 化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。.

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ラノリン

ラノリン (Lanolin) は、ウールに覆われた動物の皮脂腺から分泌される蝋である。英語ではwool wax、wool greaseとも呼ばれる。ラテン語でウールを意味するlānaと、油を意味するoleumに由来する。 人類によるラノリンの利用は、ウール生産を目的とした家畜羊の飼育から始まった。歴史的には、多くの薬局方がラノリンをwool fat (adeps lanae) としているが、実際はラノリンはグリセリドを欠き、真の脂質ではない。代わりに、ラノリンは主にステロールのエステルで構成されている。ラノリンの持つ防水性のため、ヒツジの皮は水を弾く。特定の品種のヒツジは、多量のラノリンを生産する。繊維の直径とラノリンの量には、逆相関の関係がある。 自然界におけるラノリンの役割は、ウールと表皮を気候や環境から守ることである。また、外皮系の衛生にも寄与していると考えられている。ラノリンとその多くの誘導体は、ヒトの皮膚の保護、美容製品にも広く用いられている。.

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トリテルペン

トリテルペン(Triterpene)は、6つのイソプレンから構成され、C30H48の分子式を持つテルペンの一種である。 ルパン、オレアナン、ウルサンは、5つの環を持つトリテルペンのグループである。5つの環を持つ有名なトリテルペンは、ボスウェリン酸である。 動物や植物に由来するトリテルペンには、以下のようなものがある。.

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コレステロール

レステロール (cholesterol) とは、ステロイドに分類され、その中でもステロールと呼ばれるサブグループに属する有機化合物の一種である。1784年に胆石からコレステロールが初めて単離された。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからラノステロールを経て生合成される。 コレステロール分子自体は、動物細胞にとっては生体膜の構成物質であったり、さまざまな生命現象に関わる重要な化合物である。よって生体において、広く分布しており、主要な生体分子といえる。また、化粧品・医薬品・液晶の原材料など工業原料としても利用される。 食物由来のコレステロールのほとんどは動物性食品に由来する。卵黄に多量に含まれる。そのため卵の摂取量はしばしば研究の対象となる。植物のフィトステロールは血漿中のコレステロール量を下げるとされる。 いわゆる「善玉/悪玉コレステロール」と呼ばれる物は、コレステロールが血管中を輸送される際のコレステロールとリポタンパク質が作る複合体を示し、コレステロール分子自体を指すものではない。善玉と悪玉の違いは複合体を作るリポタンパク質の違いであり、これにより血管内での振る舞いが変わることに由来する。これらのコレステロールを原料とする複合体分子が血液の状態を計る血液検査の指標となっている。.

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ステロイド

300px ステロイド (steroid) は、天然に存在する化合物または合成アナログである。シクロペンタヒドロフェナントレンを基本骨格とし、その一部あるいはすべての炭素が水素化されている。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。天然のステロイドはトリテルペノイド類から生合成される。共通して、ステロイド核(シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核)と呼ばれる、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性で水に不溶であるが、生体物質としてのステロイドはC-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類であり、ステロイドホルモンをはじめ、水溶性の性質も有する。 ステロイドはステラン核と付随する官能基群により特徴付けられるテルペノイド脂質で、核部分は3つのシクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環から成る4縮合環炭素構造である。ステロイドはこれらの炭素環に付随する官能基およびその酸化状態により異なったものとなる。 何百もの異なるステロイドが植物、動物、菌類で見つかっており、それらすべてのステロイドがそれぞれの細胞においてラノステロール(動物および菌類)またはシクロアルテノール(植物)といったステロールから生成され、これらステロール(ラノステロールとシクロアルテノール)は何れもトリテルペンの一種であるスクアレンの環状化により誘導される。 ステロールはステロイドの特殊型であり、C-3にヒドロキシ基を有しコレスタンから生成される骨格である 。コレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。 ステロイドは、ほとんどの生物の生体内にて生合成され、中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類(副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど)として、幅広く利用されている。.

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スクアレン

アレン (squalene) とはトリテルペンに属する油性物質である。IUPAC組織名 2,6,10,15,19,23-ヘキサメチルテトラコサ-2,6,10,14,18,22-ヘキサエン、分子量 410.73、融点 −75 、比重 0.858。.

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スクアレンモノオキシゲナーゼ

アレンモノオキシゲナーゼ(squalene monooxygenase)またはスクアレンエポキシダーゼ(squalene epoxidase)は、NADPHと分子状酸素を用いスクアレンを2,3-オキシドスクアレン(スクアレンエポキシド)に酸化する酵素である。スクアレンモノオキシゲナーゼはステロール生合成における最初の酸化を触媒し、この経路における律速酵素である。ヒトではスクアレンモノオキシゲナーゼはSQLE遺伝子にコードされている。.

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CAS登録番号

CAS登録番号(キャスとうろくばんごう、CAS registry number)とは、化学物質を特定するための番号である。CAS番号、CASナンバー、CAS RNとも呼ばれる。.

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融点

融点(ゆうてん、Schmelzpunkt、point de fusion、melting point)とは、固体が融解し液体になる時の温度のことをいう。ヒステリシスが無い場合には凝固点(液体が固体になる時の温度)と一致する。また、三重点すなわち平衡蒸気圧下の融点は物質固有の値を取り、不純物が含まれている場合は凝固点降下により融点が低下することから物質を同定したり、純度を確認したりする手段として用いられる。 熱的に不安定な物質は溶融と共に分解反応が生じる場合もある。その場合の温度は分解点と呼ばれる場合があり、融点に(分解)と併記されることがある。.

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IUPAC命名法

IUPAC命名法(アイユーパックめいめいほう)は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学(ホワイト・ブック;IUBMBとの共同編集)、分析化学(オレンジ・ブック)、高分子化学(パープル・ブック)、臨床化学(シルバー・ブック)があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.

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水素イオン

水素イオン (hydrogen ion) という用語は、国際純正・応用化学連合によって、水素及びその同位体の全てのイオンを表す一般名として勧告されている。イオンの電荷に依って、陽イオンと陰イオンの2つの異なる分類に分けることができる。.

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