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ホスファチジルコリン

索引 ホスファチジルコリン

ホスファチジルコリン(phosphatidylcholine, PC)とは、グリセロリン脂質の親水部としてコリンがリン酸エステル結合しており、疎水部としてグリセロール骨格に2つの脂肪酸がエステル結合した構造をしている、リン脂質の総称である。脂肪酸の組み合わせが多数あることからホスファチジルコリンに属するリン脂質は複数存在している。なお、かつてレシチンとホスファチジルコリンとが同一のものを指していた時期もあった。.

14 関係: リノール酸リン脂質リン酸エステルレシチンパルミチン酸ホスホコリンエステルオレイン酸コリンコリン (栄養素)ジパルミトイルホスファチジルコリンCDP-コリンDLホスファチジルコリンPOホスファチジルコリン

リノール酸

リノール酸(リノールさん、linoleic acid、数値表現 18:2(n-6)または18:2(Δ9,12))は、炭素数18の不飽和脂肪酸の1種である。9位と12位に炭素炭素間のシス型二重結合を2つ持っており、18:2(n-6) とも表記される n-6系の多価不飽和脂肪酸である。示性式 CH3(CH2)4(CH.

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リン脂質

リン脂質(リンししつ、Phospholipid)は、構造中にリン酸エステル部位をもつ脂質の総称。両親媒性を持ち、脂質二重層を形成して糖脂質やコレステロールと共に細胞膜の主要な構成成分となるほか、生体内でのシグナル伝達にも関わる。 コリンが複合した構造をもつ。.

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リン酸エステル

リン酸エステル(リンさんエステル、Organophosphate)は有機リン化合物のうち、リン酸とアルコールが脱水縮合したエステルを指す。リン酸 (O.

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レシチン

レシチン(lecithin)は、グリセロリン脂質の一種。自然界の動植物においてすべての細胞中に存在しており、生体膜の主要構成成分である。レシチンという名前は、ギリシャ語で卵黄を意味するλέκιθος(lekithos、レキトス)に由来する。 レシチンは、元々はリン脂質 の1種類であるホスファチジルコリン(Phosphatidylcholine)の別名であったが、現在ではリン脂質を含む脂質製品のことを総称してレシチンと呼んでいる。市場などでは原料に何を使用しているかで分類され、卵黄を原料とするものは「卵黄レシチン」、大豆を原料とするものは「大豆レシチン」と呼ばれ、区別される。 レシチンの特性として、油を水に分散させてエマルションを作る乳化力、皮膚や粘膜から物質を透過吸収する浸透作用がある。 このため、医薬用リポソームの材料、静脈注射用脂肪乳剤、痔や皮膚病の治療薬として利用されている。 体内で脂肪がエネルギーとして利用・貯蔵される際、タンパク質と結びついてリポタンパク質となり血液の中を移動するが、このタンパク質と脂肪の結合にレシチンを必要とする。体内のレシチンの総量は、体重60kgのヒトで600g程度である。.

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パルミチン酸

パルミチン酸(パルミチンさん、palmitic acid、数値表現 16:0)とは、分子式 C16H32O2、示性式 CH3(CH2)14COOH で表すことのできる飽和脂肪酸である。IUPAC系統名はヘキサデカン酸(hexadecanoic acid)。常圧では融点 63 ℃、沸点351 ℃であり、常温では白色の固体である。水には不溶、エーテル、ベンゼンには可溶、エタノールには難溶。.

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ホスホコリン

ホスホコリン(phosphocholine)は、組織内におけるホスファチジルコリン合成の中間体である。ホスホコリンはによって触媒されるATP + コリンをホスホコリンとADPに変換する反応によって作られる。ホスホコリンは例えばレシチン中に見出される分子である。 ホスホコリンは線虫やヒト胎盤によってホストの免疫応答を抑制するための翻訳後修飾としても用いられる。 また、C反応性蛋白 (CRP) の結合標的の一つである。したがって細胞が損傷を受けた時、CRPはホスホコリンに結合し、認識および食作用免疫応答を開始する。 ホスファチジルコリン (PC) は鶏卵(およびその他の多くの卵)の天然成分の一つであり、Egg-PCの形でしばしば生体模倣膜の研究に使用されている。様々な原料由来の精製されたPCが購入可能である。PCは通常、天然品(例: EggPC)と合成品に分けられる。.

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エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

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オレイン酸

レイン酸(オレインさん、oleic acid、数値表現 18:1(n-9)または18:1(Δ9))は動物性脂肪や植物油に多く含まれている脂肪酸である。分子式 C18H34O2、示性式 CH3(CH2)7CH.

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コリン

リン、こりん、コリーン.

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コリン (栄養素)

リン(, )は、循環器系と脳の機能、および細胞膜の構成と補修に不可欠な水溶性の栄養素である。.

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ジパルミトイルホスファチジルコリン

パルミトイルホスファチジルコリン(Dipalmitoylphosphatidylcholine, DpPC)とは、リン脂質の1つであるホスファチジルコリンの中で、パルミチン酸を2つエステル結合しているもののことである。界面活性剤としての作用を持ち、II型肺胞上皮細胞によって産生され分泌される肺胞サーファクタントの成分の1つでもある。リポソーム、脂質二重層および生体膜の研究に使われている。.

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CDP-コリン

CDP-コリン(しーでぃーぴーこりん、CDP-choline)は、シチコリン(citicoline)とも呼ばれ、ヌクレオチドの一つであるシチジン二リン酸(CDP)にリン酸エステル結合を介してコリンが結合した物質。ホスファチジルコリンの生合成経路(英語版)における中間体のひとつである。神経保護作用などが知られ、脳梗塞や鬱など一部の疾患への適用に関する研究が行われている。海外を中心に一部のマニアには精神活動を改善するヌートロピックあるいは向知性薬としても知られる。.

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DLホスファチジルコリン

DLホスファチジルコリン(1-Linoleoyl-2-linoleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine)は、1位(α位)にリノール酸、2位(β位)にリノール酸、3位(γ位)にコリンを有するホスファチジルコリン。2916種類あるホスファチジルコリンのうち、POホスファチジルコリンとともに血液脳関門(blood-brain barrier, BBB)を通過することが確認されている。 DLホスファチジルコリンは脳内の酵素で分解され、コリンはアセチルコリンの原料となり、不飽和脂肪酸(パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸)は神経伝達物質の放出を刺激する作用と受容体反応、特にα7アセチルコリン受容体反応の増強作用があり、シナプス伝達長期増強現象(LTP:Long-term potentiation)を誘発する。そのことにより学習を改善するという報告がある。.

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POホスファチジルコリン

POホスファチジルコリン(1-Palmitoyl-2-oleoyl-sn-glycero-3-phosphocholine, POPC)は1位(α位)に、パルミチン酸、2位(β位)にオレイン酸、3位(γ位)にコリンを有するホスファチジルコリン。2916種類あるホスファチジルコリンのうち、DLホスファチジルコリンとともに血液脳関門(blood-brain barrier, BBB)を通過することが確認されている。 脳内の酵素で分解され、不飽和脂肪酸(パルミチン酸、オレイン酸、リノール酸)は神経伝達物質の放出を刺激する作用と受容体反応、特にα7アセチルコリン受容体反応の増強作用があり、、代謝産物の1つであるコリンはアセチルコリンの原料になる。.

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