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ピナー反応

索引 ピナー反応

ピナー反応 もしくは ピンナー反応 (Pinner reaction) とは、塩化水素などの酸触媒のもとにニトリルにアルコールを加えて分解する有機合成反応のこと。すなわちニトリルの加アルコール分解。この反応による生成物はイミド酸エステルの塩化水素塩であり、「ピナー塩」(Pinner's salt) と呼ばれる。反応の名前はアドルフ・ピナー (Adolf Pinner) にちなむ。 ピナー塩は引き続き求核付加を受ける。過剰のアルコールが存在するとオルトエステルに、アンモニアやアミンの存在下ではアミジンに、水が作用するとカルボン酸エステルに変わる。.

9 関係: 塩化水素ニトリルアミンアミジンアルコールアンモニアイミド酸エステルオルトエステル

塩化水素

塩化水素(えんかすいそ、英: hydrogen chloride)は塩素と水素から成るハロゲン化水素。化学式 HCl。常温常圧で無色透明、刺激臭のある気体。有毒。塩酸ガスとも呼ばれる。.

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ニトリル

ニトリル (nitrile) は R−C≡N で表される構造を持つ有機化合物の総称である。カルボン酸やその誘導体と、炭素の酸化数において同等とされる。なお、手袋などの家庭用品によく使われるニトリルは、ニトリルゴム(ブタジエンアクリロニトリル共重合体)のことである。.

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アミン

アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.

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アミジン

アミジン (amidine) は有機化学における官能基の一種で、R−C(.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール(alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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アンモニア

アンモニア (ammonia) は分子式が NH_3 で表される無機化合物。常温常圧では無色の気体で、特有の強い刺激臭を持つ。 水に良く溶けるため、水溶液(アンモニア水)として使用されることも多く、化学工業では基礎的な窒素源として重要である。また生体において有毒であるため、重要視される物質である。塩基の程度は水酸化ナトリウムより弱い。 窒素原子上の孤立電子対のはたらきにより、金属錯体の配位子となり、その場合はアンミンと呼ばれる。 名称の由来は、古代エジプトのアモン神殿の近くからアンモニウム塩が産出した事による。ラテン語の sol ammoniacum(アモンの塩)を語源とする。「アモンの塩」が意味する化合物は食塩と尿から合成されていた塩化アンモニウムである。アンモニアを初めて合成したのはジョゼフ・プリーストリー(1774年)である。 共役酸 (NH4+) はアンモニウムイオン、共役塩基 (NH2-) はアミドイオンである。.

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イミド酸

イミド酸の一般構造式 イミド酸(イミドさん、imidic acid)とは有機化合物群のひとつで、一般構造式が R-C(.

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エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

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オルトエステル

ルトエステル (orthoester) とは、同一の炭素の上に3個のアルコキシ基を持つ有機化合物の一群のこと。一般式は R'C(OR)3 と表される。形式的には、カルボン酸が水和して生じる不安定な化学種のオルト酸 (R'C(OH)3) がアルキル化 (3OH → 3OR) された化合物にあたる。オルトエステルは有機合成においてカルボン酸エステルの等価体として取り扱われる。.

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