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セスキテルペンラクトン

索引 セスキテルペンラクトン

テルペンラクトン類の構造:'''A''': ゲルマクラノリド類 (Germacranolides), '''B''': ヘリアンゴリド類 (Heliangolides), '''C'''+'''D''': グアイアノリド類 (Guaianolides), '''E''': プソイドグアイアノリド類 (Pseudoguaianolides), '''F''': ヒポクレテノリド類 (Hypocretenolides), '''G''': オイデスマノリド類 (Eudesmanolides) セスキテルペンラクトン (sesquiterpene lactone) は、化合物の一分類である。(イソプレン単位3つからなる)セスキテルペノイドであり、ラクトン環を含むことからこのように呼ばれる。 セスキテルペンラクトンは、多くの植物に含まれ、特に放牧家畜では過剰摂取によって毒性やアレルギー反応の原因となる。適度な量であれば、本化合物群はベルノリン酸 (vernolic acid) や他の植物に含まれる化合物と共に、炎症の抑制作用や血管平滑筋の細胞構造を改善作用を示し、動脈硬化症の予防や治療の助けとなる。.

37 関係: 家畜平滑筋ナツシロギクマラリアヨモギラクチュコピクリンラクチュシンラクトンレタスブタクサパルテノリドヒマワリヒヨドリバナニガヨモギホウレンソウアルテミシニンアレルギーアーティチョークアブシンチンイチョウオナモミ属カモミールキク属クソニンジンゴボウシロバナムシヨケギクセイヨウニワトコセスキテルペンタプシガルギン動脈硬化症細胞炎症血管苦味植物放牧

家畜

家畜である豚(現代の日本の養豚場) 家畜である鶏(現代の日本のブロイラー養鶏場) 家畜(かちく)とは、人間が利用するために繁殖させ、飼育する動物をさす言葉である。.

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平滑筋

平滑筋(へいかつきん)とは、横紋筋とは違いサルコメア(筋節)のない筋肉のことである(アクチン・ミオシンは少量存在する)。血管、膀胱、子宮など、管状あるいは袋状器官では「壁」にみられる。また、消化管(胃・小腸・大腸など)では消化物を筋収縮により運ぶ役割を持つ。 抗平滑筋抗体(ASMA)は肝炎、肝硬変、狼瘡などの自己免疫疾患の徴候のことがある。.

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ナツシロギク

250px ナツシロギク (英名:feverfew;フィーバーフュー、学名: Tanacetum parthenium) は伝統的な薬用ハーブであり、ヨーロッパなどで古くから庭に植えられてきた植物である。装飾に使用されることもある。成長すると柑橘系の香りをもつ葉に覆われた高さ46センチメートルほどの小さなブッシュとなり、デイジーに似た花をつける。広がるのがとても早く、数年で広いエリアを覆ってしまう。 ナツシロギクはユーラシア大陸のバルカン半島やアナトリア半島やコーカサス地方辺りが原産である。しかし世界中で栽培されるようになったため、今ではヨーロッパ、北アメリカ、チリなどでも見られる。 薬草として使われだしたのがいつ頃からなのかは分かっていないが、ギリシャのディオスコリデスが抗炎症剤として記したのが、文書に記載された最初の事例である。.

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マラリア

マラリア(麻剌利亜、「悪い空気」という意味の古いイタリア語: mal aria 、Malaria、malaria)は、熱帯から亜熱帯に広く分布する原虫感染症。高熱や頭痛、吐き気などの症状を呈する。悪性の場合は脳マラリアによる意識障害や腎不全などを起こし死亡する。古典などで出てくる瘧(おこり)とは、大抵このマラリアを指していた。 マラリアは予防可能、治療可能な病気である。全世界ではマラリアに年間2.16億人が感染し、うち44.5万人が死亡している(2016年)。.

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ヨモギ

ヨモギ(蓬、学名:Artemisia indica var.

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ラクチュコピクリン

ラクチュコピクリン(Lactucopicrin、ラクツコピクリン)は、 鎮静効果と鎮痛効果のある苦味物質であり、中枢神経系に作用する。この物質は、セスキテルペンラクトンに分類され、ラクチュカリウム(lactucarium)の構成物質であり、ワイルドレタスから発見されており、同様に関連植物のCichorium intybus(キク科植物のチコリーの一種)からも発見されている。鎮静剤や鎮痛剤の用途として伝統的に利用されているとともに、これらの植物は抗マラリア薬としても使用されており、ラクチュシンやラクチュコピクリンはともに抗マラリア効果がin vitroで検証されている。ラクチュコピクリンは、コリンエステラーゼ阻害剤としての挙動も示している。.

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ラクチュシン

ラクチュシン(Lactucin、ラクツシン)は、白色結晶性固体を形成する苦味物質であり、セスキテルペンラクトン類に分類される。レタスの一部の品種に含まれ、の原料の1つとされる。ラクチュシンは鎮痛や鎮静作用を示すことが明らかにされている。また、抗マラリア作用を示す。ラクチュシンはたんぽぽコーヒーにも含まれる。 ラクチュシンはアデノシン受容体のアゴニストとして働く。.

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ラクトン

ε-カプロラクトン ラクトン (lactone) は、環状エステルのことで、同分子内のヒドロキシル基(-OH)とカルボキシル基(-COOH)が脱水縮合することにより生成する。炭素原子が2個以上、酸素原子が1個からなる複素環式化合物で、環を形成する酸素原子に隣接した炭素原子にカルボニル基(.

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レタス

レタス(学名:Lactuca sativa)は、地中海沿岸、西アジア原産のキク科アキノノゲシ属の一年草または二年草。野菜として利用される。和名は、チシャ(萵苣・苣、チサとも)。.

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ブタクサ

ブタクサの葉 ブタクサ(豚草、学名:Ambrosia artemisiifolia)はキク科ブタクサ属の一年草。.

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パルテノリド

パルテノリド(Parthenolide、パルテノライド)は、ナツシロギク (Tanacetum parthenium) に含まれる植物由来のセスキテルペンラクトン (ゲルマクラノリド類、germacranolides) である。花や果実に多く含まれている。 ナツシロギクは生薬としてよく知られている。錠剤やチンキ剤として偏頭痛の緩和や血栓の予防に用いられているほか、抗炎症剤として関節炎の緩和や、消化剤としてある種の生理不順の緩和に用いられている。パルテノリドは主活性成分である。ナツシロギク生薬を販売している多くの企業が、製品中のパルテノリドの含量を示している。.

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ヒマワリ

ヒマワリ(向日葵、学名:Helianthus annuus)はキク科の一年草である。日回りと表記されることもあり、また、ニチリンソウ(日輪草)、ヒグルマ(日車)、ヒグルマソウ(日車草)、ヒマワリソウ(日回り草)、ヒュウガアオイ(向日葵)、サンフラワー(英:Sunflower)、ソレイユ(仏:Soleil)とも呼ばれる。 種実を食用や油糧とするため、あるいは花を花卉として観賞するために広く栽培される。また、ヒマワリは夏の季語でもある。 花言葉は「私はあなただけを見つめる」。.

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ヒヨドリバナ

ヒヨドリバナ(鵯花、学名: )とはキク科の多年草。日本各地の林道の脇、草原や渓流沿いなどの日当たりの良い場所に自生する。ヒヨドリが鳴く頃に開花することから、この和名になったとされる山に咲く花(1996)。.

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ニガヨモギ

ニガヨモギ(苦蓬、苦艾、学名:Artemisia absinthium)はキク科ヨモギ属の多年草あるいは亜潅木。生薬名:苦艾(くがい)。英名はworm wood(ワームウッド)。ワームとは蛇のことで、楽園から追放された蛇が這った跡からこの植物が生えてきたという伝説に由来する。.

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ホウレンソウ

ホウレンソウ(菠薐草、学名:Spinacia oleracea)は、ヒユ科アカザ亜科ホウレンソウ属の野菜。雌雄異株。ほうれん草とも表記される。高温下では生殖生長に傾きやすくなるため、冷涼な地域もしくは冷涼な季節に栽培されることが多い。冷え込むと軟らかくなり、味がよりよくなる。.

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アルテミシニン

アルテミシニン(Artemisinin、アーテミシニンとも)は、抗マラリア活性を有するセスキテルペンラクトンのひとつで、多薬剤耐性をもつ熱帯熱マラリアにも効果的である。古くから漢方薬として利用されていたヨモギ属の植物であるクソニンジン (Artemisia annua) から分離・命名された。この植物の中国名由来から、チンハオス(Qinghaosu、漢字:青蒿素)ともよばれる。この種の植物のすべての個体がアルテミシニンを含有するわけではなく、特定の条件下においてのみ生成される。 天然由来としては珍しいペルオキシド化合物(環状構造の中に含まれるエンドペルオキシド構造)であり、この部分が薬効の元であることが判明している(ペルオキシド部分を還元すると薬効は消滅する)。ただし、現時点では薬効のメカニズムについては諸説ある。.

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アレルギー

アレルギー()とは、免疫反応が特定の抗原に対して過剰に起こることをいう。免疫反応は、外来の異物(抗原)を排除するために働く、生体にとって不可欠な生理機能である。語源はギリシア語の allos(変わる)と ergon(力、反応)を組み合わせた造語で、疫を免れるはずの免疫反応が有害な反応に変わるという意味である。 アレルギーが起こる原因は解明されていないが、生活環境のほか、抗原に対する過剰な曝露、遺伝などが原因ではないかと考えられている。なお、アレルギーを引き起こす環境由来抗原を特にアレルゲンと呼ぶ。ハウスダスト、ダニ、花粉、米、小麦、酵母、ゼラチンなど、実に様々なものがアレルゲンとなる。最近では先進国で患者が急増しており、日本における診療科目・標榜科のひとつとしてアレルギーを専門とするアレルギー科がある。 喘息をはじめとするアレルギーの治療に関して、欧米の医師と日本の医師との認識の違いの大きさを指摘し、改善可能な点が多々残されていると主張する医師もいる。.

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アーティチョーク

アーティチョーク(Artichoke、Globe artichoke、学名:Cynara scolymus)は、キク科チョウセンアザミ属の多年草。和名はチョウセンアザミ(朝鮮薊)。若いつぼみを食用とする(花菜類)。地中海沿岸原産。.

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アブシンチン

(+)-アブシンチン(Absinthin)はニガヨモギ(Artemisia absinthium)に含まれる天然有機化合物である。アブシンチンはニガヨモギで香りをつけたリキュールアブサン (absinthe) の特徴的な味の元となる最も苦い物質の中の一つである。本化合物は生理活性を示し、抗炎症薬として期待されている。アブサンに含まれる精神活性毒であるツヨンと混同してはならない。.

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イチョウ

葉した秋のイチョウ 北金ヶ沢のイチョウ(樹齢1000年以上とされる) イチョウ(銀杏、公孫樹、鴨脚樹、学名:)は、裸子植物門イチョウ綱イチョウ目イチョウ科イチョウ属に属する、中国原産の裸子植物。食用(伝統中国食品)、観賞用、材用として栽培される。 街路樹など、全国で普通に見かける樹木だが、分類上は奇異な位置にあり、例えば広葉樹・針葉樹の区分では如何にも広葉樹に該当しそうだが、むしろ特殊な針葉樹に当たる。 世界古来の樹木の一つであり、イチョウ科の植物は中生代から新生代にかけて世界的に繁栄し、世界各地(日本では山口県や北海道など)で化石が出土しているが、氷河期にほぼ絶滅し、イチョウは唯一現存する種である。現在イチョウは、生きている化石としてレッドリストの絶滅危惧IB類に指定されている。 種子は銀杏(ぎんなん、ぎんきょう)と呼ばれ食用として流通するなどしているが、これは中毒を起こし得るもので死亡例も報告されており、摂取にあたっては一定の配慮を要する(詳しくは後述)。.

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オナモミ属

ナモミ属(オナモミぞく、学名:Xanthium)とは、キク科の属の1つ。.

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カモミール

モミール、カモマイル(chamomile、あるいはカモミーユ(camomille)、学名:Matricaria recutita)は、キク科の1種の耐寒性一年草。和名はカミツレである。後述するように、カモミールとも呼ばれる植物が他にあるため、本記事のMatricaria recutita を特にジャーマン・カモミール(German chamomile)という。ヨーロッパではハーブとして、どちらも同じように使われてきた。 ロシアでは、国花として用いられる。.

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キク属

属(キクぞく、)は、キク科の属の1つである。ラテン語の属名を英語読みにして「クリサンセマム」または略して「マム」と呼ぶこともあるが、これは種としてのキクを指す場合と、キク属を指す場合とがある。 属名はギリシア語の ""「黄金の」と ""「花」に由来し、本属に黄色い花が多いことによる。.

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クソニンジン

ニンジン(学名:Artemisia annua、中国名:黄花蒿、英名:sweet annie, sweet sagewort)はキク科ヨモギ属の越年草。和名は、特異な異臭を持つこと、および葉がニンジンの葉に似ていることによる。.

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ゴボウ

花 ゴボウ(牛蒡または牛旁、悪実、、学名: Arctium lappa L. )は、キク科の多年草。ユーラシア大陸原産。大阪弁では「ごんぼ」と呼ぶ。.

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シロバナムシヨケギク

観光用のシロバナムシヨケギクの段々畑(広島県尾道市因島の重井西港斜面) シロバナムシヨケギク(白花虫除菊、学名:Tanacetum cinerariifolium)は、キク科の多年草。除虫菊という名前でも知られる。 胚珠の部分にピレスロイド(ピレトリン)を含むため、殺虫剤の原料に使用されている。地中海沿岸原産であり、セルビアで発見された。かつて国内の主産地だった広島県因島市(現尾道市)の市花。開花時期には島の斜面が美しい白い花で埋まった。 大日本除虫菊(金鳥)の創始者上山英一郎がこの除虫菊を使って、渦巻型の蚊取線香を発明した。 花の見頃は、5月頃。.

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セイヨウニワトコ

イヨウニワトコ(西洋接骨木、学名: Sambucus nigra)は、レンプクソウ科(クロンキスト体系以前の分類ではスイカズラ科)ニワトコ属の被子植物である。小種名のnigraとは「黒い」という意味であり、実は熟すと黒くなることから由来する 原料辞典 丸善製薬株式会社。.

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セスキテルペン

ヤマヨモギはセスキテルペンラクトンを含む。これらの化合物は他の多くの植物でも見られ、特に放牧される家畜等では、大量に摂取するとアレルギー反応や毒性を示す。 キヌガサタケは、2つの有名なセスキテルペンを生成する。 セスキテルペン (Sesquiterpene) は、3つのイソプレンから構成され、C15H24の分子式を持つテルペンの一種である。モノテルペンと同様に、セスキテルペンには環を含むものと含まないものがある。酸化や転移等の生体修飾によって関連するセスキテルペノイドが作られる。 セスキテルペンは、天然には、防衛物質やフェロモン等のセミオケミカル(情報化学物質)として植物や昆虫で見られる。.

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タプシガルギン

タプシガルギン(thapsigargin、サプシガルジン)は、SERCA(sarcoplasmic/endoplasmic reticulum Ca2+ ATPase)の略称で知られている一群の酵素の非競合阻害剤のひとつである。 構造的には、タプシガルギンはセスキテルペンラクトンに分類され、植物から抽出される。タプシガルギンはほ乳類細胞における発がん促進物質である。抗マラリア薬アルテミシニンもセスキテルペンラクトンであることから、この薬物群が(Plasmodium falciparum)といったマラリア原虫のSERCAを阻害することによって働いているという仮説が提唱されており、確認が待たれている。 タプシガルギンは、筋小胞体および小胞体へカルシウムを送り込む細胞の能力を妨げることによって細胞質基質カルシウム濃度を上昇させ、カルシウムの蓄えの枯渇を引き起こす。この蓄えの枯渇は、二次的に細胞膜カルシウムチャネルを活性化し、細胞質基質へのカルシウムの流入が起こる。 タプシガルギンは、オートファゴソームとリソソームの融合(オートファジー過程の最終段階)をはっきりと阻害する。オートファジー過程の阻害は、今度は小胞体ストレスを誘導し、最終的には細胞死が導かれる。 タプシガルギンは細胞質カルシウム濃度上昇の影響を調べる実験で有用である。.

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動脈硬化症

動脈硬化症(どうみゃくこうかしょう、arteriosclerosis)とは、動脈硬化により引き起こされる様々な病態の総称。 心臓から全身に血液を送り込む役割を担う動脈の内壁が肥厚し硬化した状態を指して動脈硬化と呼称する。本症はこの動脈硬化が原因で身体にさまざまな症状が現れることを指す。 動脈硬化には、アテローム性動脈硬化(粥状動脈硬化)、細動脈硬化、中膜石灰化硬化(メンケベルグ硬化)の3つのタイプが存在するが、一般に「動脈硬化」といえばアテローム性動脈硬化を指すことが多い《》《》。 アテローム性動脈硬化は、脂質異常症(旧・高脂血症)や糖尿病、高血圧、喫煙、運動不足などの危険因子により生じると考えられ、最終的には動脈の血流が遮断されて、酸素や栄養が重要組織に到達できなくなる結果、脳梗塞や心筋梗塞などを引き起こす原因となる。 最近では本症の危険因子の一つとして考えられている脂質異常症や、その脂質異常症を招く元となっている内臓脂肪型肥満(内臓脂肪の蓄積)の上に高血糖・高血圧・脂質異常のうち2つ以上が集積した状態にあって動脈硬化を急速に進行させるといわれるメタボリックシンドロームについての研究が盛んである。.

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細胞

動物の真核細胞のスケッチ 細胞(さいぼう)とは、全ての生物が持つ、微小な部屋状の下部構造のこと。生物体の構造上・機能上の基本単位。そして同時にそれ自体を生命体と言うこともできる生化学辞典第2版、p.531-532 【単細胞生物】。 細胞を意味する英語の「cell」の語源はギリシャ語で「小さな部屋」を意味する語である。1665年にこの構造を発見したロバート・フックが自著においてcellと命名した。.

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炎症

症(えんしょう、Inflammation)とは、生体の恒常性を構成する解剖生理学的反応の一つであり、非特異的防御機構の一員である。炎症は組織損傷などの異常が生体に生じた際、当該組織と生体全体の相互応答により生じる。.

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血管

血管(けっかん、blood vessel)は、血液を身体の各所に送るための通路となる管。全身へ酸素や栄養分、老廃物、体温(恒温動物の場合)、水分を運ぶ。血管中の血液を規則的に送るための筋肉に富む構造がある場合、これを心臓という。血管中の血液の流れる方向は普通一定している。脊椎動物の血管は心臓から出る血液を送る動脈と心臓へ戻る血液を送る静脈、そしてそれぞれの末端(細動脈と細静脈)をつなぐ毛細血管からなる。.

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苦味

アドリアーン・ブラウエル『苦い薬』シュテーデル美術館収蔵 苦味(にがみ)は五基本味の一つの味覚である。.

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植物

植物(しょくぶつ、plantae)とは、生物区分のひとつ。以下に見るように多義的である。.

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GHSの高い急性毒性を示す標章 EUでの一般的な毒のシンボル(2015年までの使用)。 毒(どく)、毒物(どくぶつ)は、生物の生命活動にとって不都合を起こす物質の総称である。 毒物及び劇物指定令で定められる「毒物」については毒物及び劇物取締法#分類の項を参照のこと。.

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放牧

放牧(ほうぼく)とは、家畜を管理下に置きつつ、檻などに囲わずに飼うこと。ウシ、ウマ、ヒツジ、ヤギ、トナカイなどが放牧される。 人類が牧畜を始めてから、家畜の成長を図るために行われてきた古き行為の一つ。無秩序で過剰な放牧が災いし森林破壊や砂漠化の引き金になる場合もある。 牧畜を行っている農家の敷地内ばかりでなく、地域で共同管理している広大な放牧地等に大量の家畜を長期間放牧する形態を採る放牧も多い。.

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ゲルマクラノリド

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