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カーン・インゴルド・プレローグ順位則

索引 カーン・インゴルド・プレローグ順位則

ーン・インゴルド・プレローグ順位則(—じゅんいそく、Cahn-Ingold-Prelog priority rule)は、化合物の化学的構造中のある部位と繋がっている置換基に対して、それらを番号付けする際に使用される規則である(主に立体中心。本ページでも読みやすくするため立体中心に繋がっている4つの置換基を順位付けるためとして書く)。主にIUPAC命名法に基づいて、化合物の立体配置の絶対配置を示す際に使用される。 1951年にロバート・シドニー・カーン、クリストファー・ケルク・インゴルドが提案したR/S表示法の置換基の順位付けをする方法を、ウラジミール・プレローグが彼らとともに改良した方法である。1958年にバイルシュタインの命名法に取り入れられ、さらにIUPAC命名法の1979年勧告に立体配置の命名法として取り入れられた。提案者3名の頭文字をとってCIP順位則ともいう。また単に順位則といった場合、CIP順位則を指すのが普通である。.

19 関係: 原子番号同位体三重結合幾何異性体二重結合フリードリヒ・バイルシュタインウラジミール・プレローグキラリティーキラル中心クリストファー・ケルク・インゴルドジアステレオマー共鳴理論立体配置DL表記法質量数軸不斉IUPAC命名法

化学において、基(き、group、radical)は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。 分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、基(または原子団)と呼ばれ、個々の原子団は「~基」(「メチル基」など)と命名される。 「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基(またはラジカル)を意味する場合がある。後者の用語法は、日本語でかつて遊離基の個別名称を原子団同様に「~基」(「メチル基」など)としていたことに由来するが、現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。原語における経緯についてはラジカルの項に詳しい。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。 以下この記事では、原子団たる基(group)について述べる。.

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原子番号

原子番号(げんしばんごう)とは、原子において、その原子核の中にある陽子の個数を表した番号である。電荷をもたない原子においては、原子中の電子の数に等しい。量記号はZで表すことがあるが、これはドイツ語のZahlの頭文字で数・番号という意味である。現在、元素の正式名称が決定している最大の原子番号は118である。.

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同位体

同位体(どういたい、isotope;アイソトープ)とは、同一原子番号を持つものの中性子数(質量数 A - 原子番号 Z)が異なる核種の関係をいう。この場合、同位元素とも呼ばれる。歴史的な事情により核種の概念そのものとして用いられる場合も多い。 同位体は、放射能を持つ放射性同位体 (radioisotope) とそうではない安定同位体 (stable isotope) の2種類に分類される。.

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三重結合

化学における三重結合(さんじゅうけつごう、triple bond)は、通常の単結合での2つの電子の代わりに6つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な三重結合は、炭素-炭素間の結合であり、アルキンで見ることができる。その他の三重結合を含む官能基は、シアニドやイソシアニドである。二窒素や一酸化炭素といったいくつかの二原子分子も三重結合を持つ。構造式では、三重結合は2つの結合原子間の3本の平行線として描かれる。 三重結合は、単結合や二重結合よりも強く、短い。結合次数は3である。.

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幾何異性体

幾何異性体(きかいせいたい、geometrical isomer)は有機化合物や錯体の立体異性体の一種である。有機化合物の場合 正式にはシス-トランス異性体 (cis-trans isomer) と呼び、幾何異性体という言葉はIUPACでは推奨されていない。しかし日本の高校の化学ではまだ使われている。幾何異性体と呼ばれるものは次の3種類である。.

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二重結合

二重結合(にじゅうけつごう、double bond)は、通常2つの代わりに4つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な二重結合は、2炭素原子間のものでアルケンで見られる。2つの異なる元素間の二重結合には多くの種類が存在する。例えばカルボニル基は炭素原子と酸素原子間の二重結合を含む。その他の一般的な二重結合は、アゾ化合物 (N.

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フリードリヒ・バイルシュタイン

right フリードリヒ・コンラート・バイルシュタイン(Friedrich Konrad Beilstein, 1838年2月17日 - 1906年10月18日)は化学者であり、有機化学ハンドブック(Handbuch der organischen Chemie)の創設者である。彼はロシアのサンクトペテルブルクで生まれた。ゲッティンゲン大学で教育を受け、1865年にその大学で員外教授になった。そのわずか1年後に彼はゲッティンゲンを去り、サンクトペテルブルクで教授になった。.

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ウラジミール・プレローグ

ウラジミール・プレローグ(Vladimir Prelog, 1906年7月23日 – 1998年1月7日)はスイスの化学者。 1975年に「自然界の化合物と立体化学の研究への貢献」によって、ジョン・コーンフォースとともにノーベル化学賞を受賞した。.

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キラリティー

ラリティー (chirality) は、3次元の図形や物体や現象が、その鏡像と重ね合わすことができない性質。掌性。 キラリティがあることをキラル (chiral) という。英語風の発音でカイラリティ、カイラルともいう。これらの語はギリシャ語で「手」を意味するχειρ (cheir) が語源である。手はキラルなものの一例で、右手とその鏡像である左手は互いに重ね合わせられない(右手の掌と左手の甲を向かい合わせたときに重なり合わないということである)。一方でキラリティがない、つまり鏡像と重ね合わせられることをアキラル (achiral) という。キラルな図形とその鏡像を互いに(たとえば右手に対する左手を)enantiomorphsと言い、ギリシャ語で「反対」を意味するεναντιος (enantios) が語源である。 対掌性(たいしょうせい)ともいう。対掌とは右と左の手のひらの対を意味している。対称性と紛らわしいが、キラリティとは鏡像対称性の欠如であり、むしろ逆の意味になる。 幾何学的な図形のほか、分子、結晶、スピン構造などについて使われる。以下では分子のキラリティを中心に述べる。.

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キラル中心

ラル中心(キラルちゅうしん)とは、分子のキラリティーを生じさせる元となる原子をいう。不斉原子または不斉中心ともいう。 最も多く見られるキラル中心は、異なる 4 つの原子または置換基に共有結合している炭素(不斉炭素原子)である。かつて当用漢字時代には不整という字が当てられたことがあり、不整という表記が残っている辞書もある。常用漢字には斉の字が追加されたので、再び不斉が使われることになった。.

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クリストファー・ケルク・インゴルド

クリストファー・ケルク・インゴルド(sir Christopher Kelk Ingold 1893年10月28日-1970年12月8日)はイギリスのイギリス学派に属する化学者。王立協会フェロー。 1913年にサウサンプトンのHartley大学で研究を開始した。1930年ロバート・ロビンソンの後任としてリーズ大学よりロンドン大学の教授に就任し、ロビンソンによって開拓された有機電子論をさらに発展させ、メソメリズムとして完成させた。 主に有機化学において構造と反応機構との関連を中心に研究し、求核置換反応や脱離反応に関する業績も多い。 またR.S CahnならびにPrelog等とともに、立体化学で用いられるR/S体表示法の定義である'''CIP法'''('''Cahn Ingold Prelog convention''')を提唱した。1952年ロイヤル・メダル受賞。 Category:イギリスの化学者 Category:ロイヤル・メダル受賞者 Category:王立協会フェロー Category:サウサンプトン大学出身の人物 Category:ロンドン大学の教員 Category:リーズ大学の教員 Category:1893年生 Category:1970年没.

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ジアステレオマー

酒石酸には 3 つの立体異性体があり、このうち D 体とメソ体、L 体とメソ体がそれぞれジアステレオマーの関係にある。 ジアステレオマー (Diastereomer) は化学物質の異性体のひとつ。立体異性体のうち、鏡像異性体(エナンチオマー)でないものをいう。幾何異性体(シス-トランス異性体)もジアステレオマーに含まれる。偏左右異性体という訳語が稀に用いられる。 化合物 A が化合物 B のジアステレオマーである場合、A と B の分子式や化学結合の様式は等しいが、平行移動や回転操作を施してもぴったりと重ね合わせることはできない。また、A の鏡像も B とは重ならない。.

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共鳴理論

二酸化窒素の寄与構造の内の2種類 化学における共鳴理論(きょうめいりろん)とは、量子力学的共鳴の概念により、共有結合を説明しようとする理論である。.

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立体配置

立体配置(りったいはいち)とは、化合物の分子に固有な原子の空間的な配置のことである。単結合まわりの回転などで生じる空間的な配置の違いのように、通常の条件で相互変換可能な空間的な配置、すなわち通常の条件では異性体として単離されない配置は立体配座と呼ばれ、立体配置とは分けて考える。 原子の結合の順番が同じでありながら立体配置が異なる2つの化合物は立体異性体と呼ばれる。立体配置を表記する方法としてはE/Z表示法、R/S表示法、D/L表示法などがある。.

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糖(とう)とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.

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DL表記法

D/L表記法(ディーエルひょうきほう)とは、主にIUPAC命名法に基づいて、化合物の立体配置の絶対配置を示す際に使用される表記法である。 立体異性体の立体配置を明示する方法には、CIP順位則によるRS表示法が広く用いられている。 しかし、生体由来の糖やアミノ酸のようなキラルな分子については、光学異性体の表示法であるd-,l-(それぞれ dextro-rotatory.

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質量数

質量数(しつりょうすう、mass number)は、原子核を構成する陽子と中性子の数を合わせたものを言う長倉三郎ほか編、『』、岩波書店、1998年、項目「質量数」より。ISBN 4-00-080090-6。通常、Aで表す。 同位体や核種を区別するときに用いられることが多い。元素記号の左肩に示す。たとえば、質量数12の炭素の場合は、 と表す。 同じ原子番号であるが質量数(すなわち中性子数)が異なる原子は同位体である。これに対して同じ質量数であるが原子番号(すなわち陽子数)が異なる原子を同重体、中性子数が同じであるが原子番号が異なるものを同中性子体(同調体)という。 質量数は原子核自体の質量とは別物である為、実際の数値はほとんど変わらないもののごく僅か異なる。実際の計算では質量数を質量として用いる事も多い。核子一つ一つの質量と電子の質量の総和より、実際の原子の質量の方が僅かに少なくこの差が質量欠損である。 またある中性原子の質量を原子質量単位を用いて表した質量をM、質量数をAとしたとき、その差の核子1個あたりの値 をパッキングフラクション(packing fraction)という。繰り返すがこれらは全て実際の質量とはほとんど等しいが正確には僅かに異なる。.

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軸不斉

軸不斉(じくふせい、axial chirality)は、分子が不斉中心(有機化合物のキラリティーの最も一般的な形)を持たないが、キラリティー軸(置換基の組がその鏡像と重ね合わせることができない空間的配置に固定されている軸)を有するキラリティーの特別な形式の一つである。軸不斉は、アリール-アリール結合の回転が制限されているビアリール化合物において最もよく見られる(例: ビフェニル化合物、1,1'-ビ-2-ナフトールといったビナフチル化合物、ジヒドロアントラセノン化合物など)。軸不斉化合物の鏡像異性体は通常、RaおよびSaと表される。この命名は正四面体型不斉中心で使われるものと同じカーン・インゴルド・プレローグ順位則に基づき、さらに「不斉軸に沿って見た場合に手前側にある置換基は奥側にある置換基よりも順位が高い」という規則が加わる。不斉軸を真横から見た時の、2つの「近い」置換基と2つの「遠い」置換基の順位が決められる。 構造の軸がらせん、プロペラあるいはスクリュー型の配置を有しているため、この性質はヘリシティー(helicity、らせん構造)とも呼ばれる。P(プラス)あるいはΔは右巻きらせんを示し、M(マイナス)あるいはΛは左巻きらせんを示す。P/MあるいはΔ/Λという用語は、ヘキサヘリセンといった実際にらせんに似た分子に対して特に使用される。また、「前」と「後」のカーン・インゴルド・プレローグ順位則のらせん方向を考えることによって軸不斉を有するその他の構造に対しても適用することができる。.

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IUPAC命名法

IUPAC命名法(アイユーパックめいめいほう)は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学(ホワイト・ブック;IUBMBとの共同編集)、分析化学(オレンジ・ブック)、高分子化学(パープル・ブック)、臨床化学(シルバー・ブック)があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.

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