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イソフラバン

索引 イソフラバン

イソフラバン(Isoflavan)はフラボノイドの1種。3-フェニルクロマン(3-phenylchromane)のこと。イソフラバンはフラバンの位置異性体。フラバンでは2位にフェニル基が結合するのに対し、イソフラバンでは3位にフェニル基が結合する。(これはフラボンでは2位にフェニル基が結合するのに対し、イソフラボンでは3位にフェニル基が結合するのと同じ関係) ファイル:Flavan acsv.svg|フラバン ファイル:Isoflavan.svg|イソフラバン.

6 関係: フラバンフラボノイドフラボンフェニル基イソフラボンキラル中心

フラバン

フラバン (flavan) は有機化合物の一種で、化学式 C15H14O、分子量 210.27 g/mol のクロマン誘導体である。IUPAC名は 2-フェニルクロマン。フラボノイドの基本構造だが単体では天然にほとんど存在しない。普通は誘導体を還元して得る。 フラバン骨格を持つ誘導体として、フラボノイドと呼ばれる化合物群がある。フラボノイドは、色素として植物に広く存在するほか、天然着色料として用いられることがある。 クロマン環の4位がカルボニル基となった環状ケトンがフラバノン、さらにそこから 2,3 位が脱水素を受けた共役環状ケトンがフラボンである。.

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フラボノイド

フラボノイド (flavonoid) は天然に存在する有機化合物群で、クマル酸CoAとマロニルCoAが重合してできるカルコンから派生する植物二次代謝物の総称。いわゆるポリフェノールと呼ばれる、より大きな化合物グループの代表例。その中にアントシアニン、カテキンやフラバンを含む広い概念で、付着する糖のバリエーションを考慮すると7,000以上の構造が知られている。フラボンやアントシアニンは天然色素として用いられる。また花の色素として知られるアントシアニンは紅葉(赤色)の原因でもある。フラボノイドのうち、クエルセチン、ヘスペリジンなどをあわせてビタミンPと呼ぶこともある。しかし、日本ビタミン学会はビタミンPをビタミン様物質として規定している。つまり、ビタミンPはビタミンではない。 シキミ酸経路でできるフェニルアラニンの脱アミノで生成するクマル酸が補酵素Aと結合してクマル酸CoA(4-クマロイルCoA)ができる。次に酢酸マロン酸経路のマロニルCoA、3分子がそれと反応してカルコンが生成する。カルコンからフラバノンを経てジヒドロフラボノールが生成し、ジヒドロフラボノールからフラボノール、アントシアニ(ジ)ンやプロアントシアニジン(タンニン)誘導される。.

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フラボン

フラボン (flavone) は有機化合物の一種で、フラバン誘導体の環状ケトン。狭義には化学式 C15H10O2、分子量 222.24 g/mol の化合物、2,3-ジデヒドロフラバン-4-オン (2,3-didehydroflavan-4-one、右図) を指す。植物体内においてフラバノンからの脱水素によって生合成されると考えられている。 広義には後述のフラボン類に属する誘導体をフラボンと称する。.

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フェニル基

フェニル基 (phenyl group) またはフェニル環 (phenyl ring) は化学式 C6H5 で表されるベンゼンに似た原子団である。6つの炭素原子が平面をつくり、そのうち5つは水素と結合している。フェニル基は有機化学の分野で頻繁に登場する。.

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イソフラボン

イソフラボン (isoflavone) はフラボノイドの一種。3-フェニルクロモン (3-phenylchromone) を指し、広義には後述のイソフラボン類に属する誘導体をイソフラボンと称する。狭義のイソフラボンは生物では検出されない。生物ではフラバノンの異性化反応によって 5,7,3'-トリヒドロキシフラボンが作られ、多くは配糖体として蓄えられる。.

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キラル中心

ラル中心(キラルちゅうしん)とは、分子のキラリティーを生じさせる元となる原子をいう。不斉原子または不斉中心ともいう。 最も多く見られるキラル中心は、異なる 4 つの原子または置換基に共有結合している炭素(不斉炭素原子)である。かつて当用漢字時代には不整という字が当てられたことがあり、不整という表記が残っている辞書もある。常用漢字には斉の字が追加されたので、再び不斉が使われることになった。.

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