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15 関係: 原子、反芳香族性、三重結合、ヒュッケル則、ベンゼン、シクロブタジエン、シクロテトラデカヘプタエン、シクロオクタテトラエン、シクロオクタデカノナエン、サーキュレン、共役系、炭化水素、炭素、芳香族化合物、IUPAC命名法。
原子
原子（げんし、άτομο、atom）という言葉には以下の3つの異なった意味がある。.
反芳香族性
反芳香族性（はんほうこうぞくせい、antiaromaticity）は、π電子系中に4n個の電子が存在するためより高いエネルギーを有する環状分子の特性である。ヒュッケル則（ π電子）に従い非常に安定な芳香族化合物とは異なり、反芳香族化合物は非常に不安定かつ非常に反応性が高い。反芳香族性の不安定性を避けるため、分子は形状を変化させ非平面となり、ゆえに一部のπ相互作用が壊れる。芳香族化合物に存在する反磁性環電流と対照的に、反芳香族化合物は常磁性環電流を持ち、これはNMR分光法によって観測することができる。 反芳香族化合物の例。A: ペンタレン; B: ビフェニレン; C: シクロペンタジエニルカチオン 反芳香族化合物の例としてはペンタレンやビフェニレン、シクロペンタジエンルカチオンがある。反芳香族性の原型的例であるシクロブタジエンは議論のテーマであり、一部の科学者らは反芳香族性はシクロブタジエンの不安定化に寄与する主要な因子ではないと主張している。シクロオクタテトラエンは、反芳香族性に起因する不安定化を避けるために非平面幾何構造をとる分子の例である。もし平面構造をとれば、環上に単一の8電子π系を持つことになるが、シクロオクタテトラエンは代わりに4つの個別のπ結合を持つボート形配座をとる。反芳香族化合物は短寿命の場合が多く、実験的に研究することが困難なため、反芳香族不安定化エネルギーは実験よりもシミュレーションによってモデル化されることが多い。.
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三重結合
化学における三重結合（さんじゅうけつごう、triple bond）は、通常の単結合での2つの電子の代わりに6つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な三重結合は、炭素-炭素間の結合であり、アルキンで見ることができる。その他の三重結合を含む官能基は、シアニドやイソシアニドである。二窒素や一酸化炭素といったいくつかの二原子分子も三重結合を持つ。構造式では、三重結合は2つの結合原子間の3本の平行線として描かれる。 三重結合は、単結合や二重結合よりも強く、短い。結合次数は3である。.
ヒュッケル則
ヒュッケル則（ヒュッケルそく、Hückel's rule）は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 （n は0を含めた正の整数）であれば芳香族性を有するというものである。この4n+2をヒュッケル数と言う。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n.
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ベンゼン
ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.
シクロブタジエン
1,3-シクロブタジエン (1,3-cyclobutadiene) は分子式が C4H4 と表される、4員環に2個の二重結合を持った有機化合物である。最も小さいアヌレン（ アヌレン）である。赤外分光法により基底状態では長方形の構造であることが確認されている。シクロブタジエンは理論計算や置換シクロブタジエンの分光分析と結晶学的研究に基づいて、長方形/非平面の基底状態と正方形の励起三重項状態の対の間の平衡状態にあると考えられている。シクロブタジエンは交互に並んだ単結合と二重結合を持っているが、ヒュッケル則を満たしておらず平面構造は三重項の不安定な反芳香族分子であると予測されている。一部のシクロブタジエン-金属化合物は安定である。これは金属原子が系にもう2電子を与えることが原因であると考えられる（シクロブタジエンジアニオン種のπ電子数は6個となりヒュッケル則を満たすため芳香族性を示し安定となる）。一重項状態への平面、長方形歪みはヤーン・テラー効果が原因である。テトラ-tert-ブチル置換シクロブタジエンはX線結晶構造を決定するのに十分安定であり、この分析によって歪んだ非平面幾何構造と分子中のC–C二重結合が通常よりも長い（観測値1.464 Å、期待値1.34 Å）ことが明らかにされた。 シクロブタジエンのπ電子エネルギーは、対応する鎖状分子の1,3-ブタジエンよりも高い。したがって、シクロブタジエンは「芳香族」ではなく反芳香族であると言われる。シクロブタジエンの電子状態は様々な計算手法によって調べられてきた。一重項状態は長方形構造を持つ。第一励起状態は平面幾何構造を持つ三重項である。長方形構造は2つの異なる1,2-ジューテリオ-1,3-シクロブタジエン立体異性体の存在と一致する。これは、π電子が局在化しており、ゆえに芳香族とは見なされないことを示している。.
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シクロテトラデカヘプタエン
テトラデカヘプタエン（Cyclotetradecaheptaene）とは、環状の炭化水素の中でも、アヌレンに分類される有機化合物の1種である。分子量は約182。14アヌレンなどとも表記される場合がある。 シクロで「環状の」、テトラデカで「14」、ヘプタエンで「7つの炭素同士の二重結合」という名前の通り、14個の炭素原子が環状になった炭化水素が、炭素同士の二重結合と炭素同士の単結合を、7つずつ交互に持った構造として表記される場合もある。ただし、この分子は共役構造（共鳴構造）を持っていて、パイ電子雲が分子全体に広がって、全ての炭素原子が等価な結合で結ばれ得る。このように完全に共役した環状の炭化水素を総称してアヌレンと言う。 また、シクロテトラデカヘプタエンは、パイ電子の数が4n+2を満たす芳香族性を持った化合物の1種でもある。しかしながら、環状になったことによって炭素同士の結合角に歪みが生ずるため、同じく芳香族性を持っていて安定なベンゼンとは違って、シクロテトラデカヘプタエンは不安定である。ちなみに、ベンゼンと似ている点は、ベンゼンと同様に水には不溶で、かつ、共に可燃性であるということが挙げられる。なお、シクロテトラデカヘプタエンはベンゼンには可溶である。.
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シクロオクタテトラエン
タテトラエン (cyclooctatetraene, C8H8) は、環状炭化水素の一つ。アヌレン類のひとつであり、アヌレンとも呼ばれる。1905年にリヒャルト・ヴィルシュテッターによって初めて合成された化合物である。アセチレンをテトラヒドロフランに溶解させてシアン化ニッケルを触媒として15～25気圧に加圧し、加熱しながら重合させて得られる。通常は二重結合が全てシス型の (1Z,3Z,5Z,7Z)-シクロオクタテトラエンを指す事が多い。.
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シクロオクタデカノナエン
タデカノナエンの構造式 シクロオクタデカノナエン (cyclooctadecanonaene、別名を アヌレン (annulene)）とはアヌレンの一種で、18個の炭素が二重結合と単結合とを交互に介して環状に連なった共役構造を持つ炭化水素化合物。この環状化合物はヒュッケル則に従っているため、結晶構造や NMR などに芳香族化合物としての性質を示す。構造上の立体ひずみはほとんどない。安定な赤褐色針状晶。IUPAC名は シクロオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン、分子式は C18H18。 理論的研究では、アヌレンにおいて芳香族性と関連する完全に非局在化したπ結合は3つのみで、その他の6つのπ結合は環の縁上に共役3中心2電子 (3c-2e) π結合に相当することが示されている。 アヌレンは F. Sondheimer により最初に合成法が報告された。その方法では 1,5-ヘキサジインをピリジン中、酢酸銅(II) の作用で酸化的に三量化させ（エリントンカップリング）、カリウム ''tert''-ブトキシドにより異性化させてヘキサデヒドロアヌレンに変えた後、リンドラー触媒を用いた水素化によって アヌレンを得る。.
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サーキュレン
ーキュレン(circulenes)は、複数のベンゼン環が環状に縮合（縮環）した化合物の総称である。ヘリセンと同様に、繋がったベンゼン環単位の数をに入れて、サーキュレンと書き表す。現在まで、サーキュレン（コランニュレン）、サーキュレン（コロネン）、サーキュレン、サーキュレン（ケクレン）が合成されている。サーキュレンはお椀型、サーキュレンとサーキュレンは平面型であるのに対し、サーキュレンは鞍型のユニークな分子構造を持つ。 サーキュレン（コロネン）は天然にも存在するが、1932年ショールとマイヤーらによって合成された。サーキュレン（コランヌレン）は1971年ロートンらによって、サーキュレンは山本・中崎らにより1983年に合成が達成されている。サーキュレンはひずみが大きいため合成不可能とも思われたが、2010年にキングらのグループによって誘導体の合成が報告され、ラテン語で4を意味する"quadra"からクアドラニュレン（quadrannulene）と命名された。クアドラニュレンはボウル状の凹んだ構造を持つ。.
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共役系
ンナムアルデヒド、共役系を含むフェノール化合物 1,3-ペンタジエン 化学における共役系（きょうやくけい、conjugated system）は、化合物中に交互に位置する単結合および多重結合に非局在化電子を持つ結合p軌道系である。共役系は一般的に、分子全体のエネルギーを低下させ、安定性を高める。非共有電子対やラジカル、カルベニウムイオンなども共役系の一部となる。化合物は環状、非環状、線状あるいはこれらの混合物である。 共役は、間に存在するσ結合を越えたp軌道同士の重なり合いである（重原子ではd軌道も関与できる）。 共役系は、間の単結合により橋渡しされた、p軌道が重なり合った領域である。共役系によって、全ての隣接し整列したp軌道に渡ってπ電子が非局在化している。π電子は、単一の結合あるいは原子ではなく、原子のグループに属している。 「最大」の共役系はグラファイトや導電性高分子、カーボンナノチューブ（バックミンスターフラーレンに由来する）で見られる。.
炭化水素
炭化水素（たんかすいそ、hydrocarbon）は炭素原子と水素原子だけでできた化合物の総称である。その分子構造により鎖式炭化水素と環式炭化水素に大別され、更に飽和炭化水素、不飽和炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素などと細分化される 金沢大学教育学部附属高等学校 化学 Ib 学習テキスト。炭化水素で最も構造の簡単なものはメタンである。 また、石油や天然ガスの主成分は炭化水素やその混合物であり、石油化学工業の原料として今日の社会基盤を支える資源として欠くべからざる物である。.
炭素
炭素（たんそ、、carbon）は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素（炭素族元素）および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.
芳香族化合物
芳香族化合物（ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds）は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い（芳香）は芳香族の特性ではない。.
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IUPAC命名法
IUPAC命名法（アイユーパックめいめいほう）は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学（ホワイト・ブック；IUBMBとの共同編集）、分析化学（オレンジ・ブック）、高分子化学（パープル・ブック）、臨床化学（シルバー・ブック）があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.
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