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付加反応

索引 付加反応

チレンへの塩素の付加 付加反応(ふかはんのう)とは多重結合が解裂し、それぞれの端が別の原子団と新たな単結合を生成する反応である。 大きく分けて、アルケンのブロモ化を代表とする求電子付加反応(AdE)と、カルボニルとグリニャール試薬との反応を代表とする求核付加反応(AdN)に区分されるが、この他に非極性付加反応のラジカル付加がある。 炭素化合物では三重結合で最も起きやすく、二重結合がそれに次ぐ。これは三重結合の結合エンタルピーが小さいためである。 付加反応の生成物は 付加体 と呼ばれる。.

74 関係: 塩酸ヒドロキシルアミン不飽和結合不飽和炭化水素不斉増幅亜硫酸水素ナトリウム付加脱離反応化学に関する記事の一覧化学反応化学反応の一覧ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミドマルコフニコフ則マイケル付加マイゼンハイマー錯体ハロゲン化物メチルエチルケトンヨウ素価リアーゼブテンプロキラリティーヒドロホウ素化ディールス・アルダー反応フッ化銀(I)ホスファアルキンベンゼンベンゼンヘキサクロリドベンゾキノンアルキル化アルケンアレン (化学)アーチボルド・クーパーアクリロニトリルアセチレンアセトフェノンアセトアルデヒドウィッティヒ反応カルボニル基キモトリプシンキニーネクメン法クロラールグリニャール試薬コレステロールシラベンゼンシリコーンシリコーンゴムシクロプロパベンゼンシクロドデカトリエンシクロオクタテトラエンジボランジエチル亜鉛...硤合憲三立体障害細見彰白川英樹補酵素M鈴木・宮浦カップリング閉環反応酢酸Γ-ウンデカラクトン杉原儀昭水素化求電子付加反応求電子剤求核付加反応求核置換反応有機反応有機亜鉛化合物有機鉄化合物1,3,5-シクロヘキサトリエン1,3-双極子2-メトキシプロペン2-ブチン9-BBN インデックスを展開 (24 もっと) »

塩酸ヒドロキシルアミン

塩酸ヒドロキシルアミン(Hydroxylammonium chloride)は、ヒドロキシルアミンの塩酸塩である。 窒素循環や廃水処理にとって重要な硝化作用や嫌気性アンモニア酸化の生物学的中間体となる。.

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不飽和結合

不飽和結合(ふほうわけつごう、unsaturated bond)とは、隣接する原子間で2価以上で結合している化学結合であり、ほとんどの場合は1つのσ結合と1つないしは2つのπ結合から形成されている。不飽和結合を持つ化合物を不飽和(化合物)と呼ぶ、ただし、錯体においては18電子則を満たさないものを不飽和(化合物)であると言う。 通常の有機化合物においては、二重結合あるいは三重結合を有することであり、炭素原子間に不飽和結合を持つものとしては、アルケン、アルキン、芳香族化合物などがある。また、不飽和結合は炭素原子間である必要はなく、ケトン、アルデヒド、イミンも不飽和化合物である。 遷移金属化合物の場合、δ結合 の関与により四重結合以上の結合次数を示すものも知られる。項目: 四重結合、五重結合、六重結合 を参照。.

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不飽和炭化水素

不飽和炭化水素(ふほうわたんかすいそ、英語:unsaturated hydrocarbon)とは、炭素骨格の炭素−炭素結合として二重結合または三重結合を含む炭化水素化合物の総称である。 三重結合を持つアルキンは付加反応により二重結合をもつアルケンに、アルケンはさらに付加反応によってアルカンに還元される。しかし、アルカンはもはや新たな付加反応を起こさない。そこで、付加反応が飽和しているアルカンを飽和炭化水素とよび、アルケン・アルキンを不飽和炭化水素とよぶ。また、炭素同士の二重結合や三重結合を、不飽和炭素結合と呼ぶ。ただし、ベンゼンのような芳香族性を示す不飽和炭化水素は、通常の条件では付加反応を起こさない。.

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不斉増幅

不斉増幅(ふせいぞうふく、chiral amplification)とは、有機化学反応で起こる現象の一種で、不斉触媒を用いて不斉反応を行ったときに、生成物の鏡像体過剰率 (ee) が用いた触媒の ee を上回ること。キラル増幅とも呼ばれる。アンリ・カガン (Henri B. Kagan) により発見された現象で、ホモキラリティーの原因のひとつとされる。 不斉反応において、不斉源の ee と生成物の ee が比例関係にない場合を、不斉反応の非線形現象と呼ぶ。その中で、生成物の ee が向上する場合を正の不斉増幅、逆に下回る場合を負の不斉増幅と呼ぶ。 通常の(線形の)不斉触媒反応では、基質に対して不斉触媒が単分子で作用するため、不斉触媒の ee と生成物の ee に比例関係があらわれる。そうではなく、不斉触媒の同じエナンチオマー同士が2量体を作ったのちに基質に対する触媒作用を示す場合などに、不斉増幅があらわれる。.

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亜硫酸水素ナトリウム

亜硫酸水素ナトリウム(ありゅうさんすいそナトリウム、sodium hydrogen sulfite または sodium bisulfite)とは、化学式が NaHSO3 と表される無機化合物である。亜硫酸水素イオンとナトリウムイオンからなる塩で、別名を重亜硫酸ナトリウム、あるいは酸性亜硫酸ナトリウムとも呼ぶ。食品添加物(保存料として)、化学における還元剤などとして用いられる。 NaHSO3は固体としては室温で不安定であり水溶液として存在し、亜硫酸水素塩は固体としては亜硫酸水素ルビジウムRbHSO3、亜硫酸水素セシウムCsHSO3、およびテトラアルキルアンモニウム塩NR4HSO3のみ室温で安定であり FA コットン, G. ウィルキンソン著, 中原 勝儼訳 『コットン・ウィルキンソン無機化学』 培風館、1987年,原書:F.

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付加脱離反応

付加脱離反応(ふかだつりはんのう、elimination-addition reaction)とは付加反応と脱離反応とが連続して進行する化学反応であり、縮合反応(しゅくごうはんのう、condensation reaction)とも呼ばれる。カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体からエステル、アミドなどが生成する反応が代表的な付加脱離反応である。 縮合反応の内、水分子が脱離する場合を、脱水縮合(だっすいしゅくごう)と呼ぶ。 付加脱離反応という場合脱離する原子団(脱離基と呼称される)は付加する原子団と異なる場合を指すので、付加とその逆反応である脱離との平衡反応は付加脱離反応には含めない。また反応の前後だけを見ると置換と付加脱離は同じ様に見えるが、両者の違いは反応機構の違いであり、反応中間体として付加体を経由するか否かで識別される。.

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化学に関する記事の一覧

このページの目的は、化学に関係するすべてのウィキペディアの記事の一覧を作ることです。この話題に興味のある方はサイドバーの「リンク先の更新状況」をクリックすることで、変更を見ることが出来ます。 化学の分野一覧と重複することもあるかもしれませんが、化学分野の項目一覧です。化学で検索して出てきたものです。数字、英字、五十音順に配列してあります。濁音・半濁音は無視し同音がある場合は清音→濁音→半濁音の順、長音は無視、拗音・促音は普通に(ゃ→や、っ→つ)変換です。例:グリニャール反応→くりにやるはんのう †印はその内容を内含する記事へのリダイレクトになっています。 註) Portal:化学#新着記事の一部は、ノート:化学に関する記事の一覧/化学周辺に属する記事に分離されています。.

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化学反応

化学反応(かがくはんのう、chemical reaction)は、化学変化の事、もしくは化学変化が起こる過程の事をいう。化学変化とは1つ以上の化学物質を別の1つ以上の化学物質へと変化する事で、反応前化学物質を構成する原子同士が結合されたり、逆に結合が切断されたり、あるいは化学物質の分子から電子が放出されたり、逆に電子を取り込んだりする。広義には溶媒が溶質に溶ける変化や原子のある同位体が別の同位体に変わる変化、液体が固体に変わる変化MF2等も化学変化という。 化学変化の前後では、化学物質の分子を構成する原子の結合が変わって別の分子に変化する事はあるが、原子そのものが別の原子番号の原子に変わる事はない(ただし原子間の電子の授受や同位体の変化はある)。この点で原子そのものが別の原子に変化する原子核反応とは大きく異なる。 化学反応では反応前の化学物質を反応物(reactant)、反応後の化学物質を生成物(product)といい、その過程は化学反応式で表記される。例えば反応物である(塩酸)とNaOH(水酸化ナトリウム)が化学反応して生成物であるH2O(水分子)とNaCl(食塩)ができあがる状況を示した化学反応式は と表記される。.

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化学反応の一覧

化学反応の一覧は化学反応の記事の一覧である。 化学反応の名称は発明者、即ち他の反応からその反応の特性を明らかにした研究者(等)の名を冠した反応名(人名反応)であったり、反応物あるいは生成物を示唆する化合物群の名称を使って呼び表される。また識別の為に、このような名称の後に「合成」(synthesis)、「環化」(annelation)、「分解」(decomposition)、「縮合」(condensation)、「重合」(polymerization)、「酸化」(oxidation)、「還元」(reduction)、「転位」(rearrengement)など反応の分類を示す語をつけて呼びあらわされることも多い。.

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ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド

ナトリウムビス(トリメチルシリル)アミド (sodium bis(trimethylsilyl)amide)は、化学式 ((CH3)3Si)2NNa の有機化合物。ヘキサメチルジシラザンナトリウム(sodium hexamethyldisilazide、NaHMDS)とも呼ばれる。強力な塩基性をもつ有機金属化合物であり、脱プロトン化反応や塩基触媒として用いられる。NaHMDSの有利な点は、固体として入手でき、脂溶性のトリメチルシリル基によって広範囲の非極性溶媒に溶解するという点である。 NaHMDSは、水によって即座に分解し、水酸化ナトリウムとビス(トリメチルシリル)アミンを形成する。.

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マルコフニコフ則

マルコフニコフ則(マルコフニコフそく)はロシアのウラジミール・マルコフニコフ(Vladimir Vasilevich Markovnikov (Markownikoff))が1869年に発表した二重結合を持つ炭化水素の付加反応に関する経験則。.

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マイケル付加

マイケル付加反応(Michael addition)は、α,β-不飽和カルボニル化合物に対してカルバニオンまたはその他の求核剤 を1,4-付加させる反応である。共役付加反応に属する。アメリカの化学者、アーサー・マイケル(Arthur Michael)によって報告された。現在では、カルボニル以外の電子求引性基が置換した電子不足不飽和結合をアクセプターに、アルキルリチウムやグリニャール試薬、アルコキシドをドナーとした反応にも拡張されている。.

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マイゼンハイマー錯体

マイゼンハイマー錯体(マイゼンハイマーさくたい、Meisenheimer complex)とは有機反応化学で扱われる反応中間体のひとつで、電子求引基を持つ芳香環に求核剤が 1:1 の比で付加して生じるアニオン。芳香族求核置換反応の SNAr 反応で中間体とされる。また、安定な塩が単離された例もある。マイゼンハイマー付加体、ジャクソン・マイゼンハイマー錯体 (Jackson-Meisenheimer complex) とも呼ばれる。.

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ハロゲン化物

ハロゲン化物(ハロゲンかぶつ、halide)とは、ハロゲンとそれより電気陰性度の低い元素との化合物である。フッ化物、塩化物、臭化物、ヨウ化物、アスタチン化物がある。多くの塩はハロゲン化物である。すべてのアルカリ金属は室温で白色固体のハロゲン化物をつくる。 ハロゲン化物イオンは負電荷を帯びたハロゲン原子のイオンであり、フッ化物イオン F-、塩化物イオン Cl-、臭化物イオン Br-、ヨウ化物イオン I-、アスタチン化物イオン At- がある。これらのイオンは、すべてのイオン性ハロゲン化物塩中に存在する。.

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メチルエチルケトン

メチルエチルケトン(ethyl methyl ketone、MEK)は、ケトンに分類される有機溶媒の一種。示性式は CH3COC2H5、IUPAC命名法では 2-ブタノン (2-butanone)、もしくはエチルメチルケトン (ethyl methyl ketone) と表される。消防法による危険物(第四類 引火性液体、第一石油類(非水溶性液体)(指定数量:200L) 丸善石油化学)に指定されている有機化学物質。引火点 −9 ℃、沸点 79.5 ℃、発火点 404 ℃。無色の液体で、特異な匂いがある。水にかなり溶けるが、水との混合物は均一な外観を維持しない。塗料溶剤や合成樹脂の原料となる。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。.

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ヨウ素価

ヨウ素価(ヨウそか)は、化学物質を評価する数値のひとつ。対象となる物質100グラムと反応するハロゲンの量を、ヨウ素のグラム数に換算してあらわす。油脂やバイオディーゼルなどの性状評価に用いられる。.

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リアーゼ

リアーゼ(lyase)とはEC第4群に属する酵素で、脱離反応により二重結合を生成したり、逆反応の付加反応により二重結合部位に置換基を導入する反応を触媒する酵素である。英語に従ってライエースと表記される場合もある。日本語では除去付加酵素〈じょきょふかこうそ〉とも呼ばれる。.

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ブテン

ブテン(butene)とは、分子式C4H8で表される、二重結合を1つもつ不飽和炭化水素。 4種類の異性体があり、そのうち2-ブテンには幾何異性体であるシス型とトランス型が存在する。ブチレンとの呼称もある。 分子量は56.10。マイケル・ファラデーによって1825年発見されたとされる。 二重結合をもつため、他のアルケン同様に付加反応を起こしやすい。水と反応してブタノールとなったり、水素と反応してブタンとなったりする。それに加え、さまざまな付加重合体を形成する。 空気より重いガスで、非常に引火しやすく、厳重な警戒が必要である。.

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プロキラリティー

プロキラリティー (prochirality) とは、有機化合物の立体化学的性質の概念のひとつである。ある化合物がプロキラリティーを持つ、あるいは、ある化合物がプロキラルである、というときには、その化合物自体はキラリティーを持たないが、しかるべき付加反応、あるいは置換反応を受けることによって、一段階でキラリティーを持つ化合物に変わる、ということを意味する。すなわち、「プロキラリティー」は「キラリティー」の前段階である。なお、プロキラル (prochiral) という言葉も用いられるが、それは同じ概念を表す形容詞である。 プロキラリティーのもととなる反応点の炭素原子をプロキラル中心炭素と呼ぶが、それは 2種類に大別できる。一つは、付加反応を受けることでキラル中心になる、「プロキラル面」と呼ばれる平面三角形型炭素 (sp2型炭素)、もう一つは、置換反応を受けることでキラル中心になる四面体型炭素 (sp3型炭素) である。.

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ヒドロホウ素化

ヒドロホウ素化(ヒドロホウそか)あるいはホウ水素化(ホウすいそか)、ハイドロボレーション (hydroboration) は1956年にハーバート・ブラウンらによって報告された化学反応で、ボランがアルケンまたはアルキンに付加する反応である。この反応の開発によりブラウンは1979年のノーベル化学賞を受賞した。.

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ディールス・アルダー反応

ディールス・アルダー反応(—はんのう、Diels–Alder reaction)とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された(1950年にノーベル化学賞受賞)。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。 ディールス・アルダー反応の最も単純な例として、エチレンと1,3-ブタジエンの反応を挙げる。 ディールス・アルダー反応について考えるとき、共役ジエンに対して反応するアルケン(上式ではエチレン)のことをジエノファイル(親ジエン体、dienophile、ジエノフィルとも)と呼ぶ。.

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フッ化銀(I)

フッ化銀(I) (フッかぎん、silver(I) fluoride)は銀とフッ素の化合物である。赤褐色の固体であるが、湿った空気に晒すことで黒色に変化する。融点は435℃Greenwood, N. N.; Earnshaw, A. Chemistry of the Elements; Pergamon Press: Oxford, 1984.

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ホスファアルキン

A new batch of phosphaalkynes ホスファアルキン (Phosphaalkyne) は、炭素とリンの間に三重結合を持つ有機リン化合物である。IUPAC名は、アルキリジンホスファン (Alkylidynephosphane) である。 2つのタイプのホスファアルキンが知られている。1つめは、ニトリル (R–C≡N) のアナログであり、即ちニトリルの窒素原子がリン原子に置き換わったものである。もう1つは、五価の3配位リンである。これらは、イリドやホスフィノカルベンとも言える。イソニトリルR–P+≡C−でリンに対応するものは観察されていない。 1950年、H.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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ベンゼンヘキサクロリド

ベンゼンヘキサクロリド (benzene hexachloride, BHC)、別名HCH(hexachlorocyclohexane) とは、分子式 C6H6Cl6 と表される有機塩素化合物。シクロヘキサン環が持つ6個の炭素のそれぞれに塩素原子と水素原子がひとつずつ結合したもの。すなわち、ベンゼンに6個の塩素原子が付加した構造を持つ。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。.

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ベンゾキノン

ベンゾキノン (benzoquinone) とは、分子式C6H4O2で表される有機化合物であり、炭素のみで構成された1つの6員環からなるキノンである。2種類の構造異性体が存在し、1,4-ベンゾキノン(パラ-ベンゾキノン、p-ベンゾキノン、パラ-キノン、just quinone)が一般的であり、1,2-ベンゾキノン(オルト-ベンゾキノン、o-ベンゾキノン、オルト-キノン)は一般的ではない。.

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アルキル化

アルキル化(アルキルか、alkylation)とは、一般には置換反応または付加反応により化合物にアルキル基を導入する化学反応の総称である。広義には反応形式としてアルキル基が置換される反応も含める。 さまざまな化学反応がアルキル化に利用されるが、それぞれに特徴や制限が異なりすべての場面に使用しうるアルキル化反応は存在しない。以下に代表的なアルキル化反応について説明する。.

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アルケン

アルケン(、)は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン(エチレン)と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.

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アレン (化学)

アレンの構造 最も単純なアレン、1,2-プロパジエン アレン (allene) は3個の炭素の間に2個の二重結合が連続した C.

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アーチボルド・クーパー

アーチボルド・クーパー アーチボルド・スコット・クーパー(Archibald Scott Couper、1831年3月31日–1892年3月11日)はイギリス(スコットランド)の化学者。 炭素原子同士が結合して有機化合物が構成されているという構造論を、フリードリヒ・ケクレとは独立に唱えた。.

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アクリロニトリル

アクリロニトリル とは、ニトリルの1種で、化学工業における中間体として重要な有機化合物である。アクリルニトリル、アクリル酸ニトリル、シアン化ビニール (vinyl cyanide) などの別称がある。分子式は C3H3N、示性式は CH2.

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アセチレン

アセチレン (acetylene) は炭素数が2のアルキンである。IUPAC系統名はエチン ethyne、分子式は C2H2である。1836年にイギリスのエドモンド・デービーによって発見され、水素と炭素の化合物であるとされた。1860年になってマルセラン・ベルテロが再発見し、「アセチレン」と命名した。アルキンのうち工業的に最も重要なものである。 酸素と混合し、完全燃焼させた場合の炎の温度は3,330 ℃にも及ぶため、その燃焼熱を目的として金属加工工場などで多く使われる。高圧ガス保安法により、常用の温度で圧力が0.2 MPa以上になるもので、現に0.2 MPa以上のもの、または、15 ℃で0.2 MPa以上となるものである場合、褐色のボンベに保管することが定められている。.

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アセトフェノン

アセトフェノン(acetophenone)は、示性式 C6H5COCH3、分子量120.15の芳香族ケトンに分類される有機化合物の一種である。この名称は慣用名であり、IUPAC命名法では、その構造を 1-フェニルエタノン(1-phenylethanone)と表す。常温では無色の液体または固体で、ベンズアルデヒドに似た芳香を呈する。.

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アセトアルデヒド

アセトアルデヒド (acetaldehyde) は、アルデヒドの一種。IUPAC命名法では エタナール (ethanal) ともいい、他に酢酸アルデヒド、エチルアルデヒドなどの別名がある。自然界では植物の正常な代謝過程で産生され、特に果実などに多く含まれている。また人体ではエタノールの酸化によって生成されて発がん性を持ち、一般に二日酔いの原因と見なされている。またたばこの依存性を高めている。産業的にも大規模に製造され、その多くが酢酸エチルの製造原料として使われている。示性式は CH3CHO。独特の臭気と刺激性を持ち、自動車の排気やたばこの煙、合板の接着剤などに由来する大気汚染物質でもある。.

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ウィッティヒ反応

ウィッティヒ反応(ウィッティヒはんのう、Wittig Reaction)とは有機合成化学において、ウィッティヒ試薬を呼ばれるリンイリドとカルボニル化合物からアルケンを生成する化学反応のことである。 本反応は1954年にゲオルク・ウィッティヒらにより報告された。この反応の発見によりゲオルク・ウィッティヒは1979年のノーベル化学賞を受賞した。.

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カルボニル基

ルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)は有機化学における置換基のひとつで、−C(.

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キモトリプシン

モトリプシン(カイモトリプシン、chymotrypsin, EC.3.4.21.1・EC.3.4.21.2)はエンドペプチダーゼ、セリンプロテアーゼの一種である。膵液に含まれる消化酵素の一種で、芳香族アミノ酸のカルボキシル基側のペプチド結合を加水分解する。 膵臓からキモトリプシノーゲンとして分泌され、エンテロキナーゼ、トリプシンにより15番アルギニンと16番イソロイシン間の結合が切断されることにより、活性状態のπ-キモトリプシンとなる。その後、自己分解によりセリンとアルギニン、トレオニンとアスパラギン間の結合が切断され、α-キモトリプシンとなる。 遺伝子は第16染色体のq23-q24.1のCTRBである。 キモトリプシンが芳香族アミノ酸に対して基質特異性を発揮するのは活性中心の近辺に疎水性基でできた空洞があり、芳香族の側鎖がここに入ると安定化するためである。 ヒトではキモトリプシンの最適pHは8〜9程度の弱塩基性である。.

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キニーネ

ニーネ(kinine)またはキニン(quinine)は、キナの樹皮に含まれる分子式C20H24N2O2のアルカロイドである。 IUPAC名は(6-Methoxyquinolin-4-yl)-(R)-methanol。1820年にキナの樹皮から単離、命名され、1908年に平面構造が決定し、1944年に絶対立体配置も決定された。また1944年にロバート・バーンズ・ウッドワードらが全合成を達成した。ただしウッドワードらの全合成の成否については後述の通り議論がある。 マラリア原虫に特異的に毒性を示すマラリアの特効薬である。キューガーデンが移植を手がけて以来、帝国主義時代から第二次世界大戦を経てベトナム戦争まで、ずっとかけがえのない薬だった。米国は野戦病院等でキニーネを使い、1962-1964年頃に手持ちが底をついた。急に大量発注され、そこへ国際カルテルが便乗し、キニーネは暴騰した。参加企業は欧州諸共同体のキニーネ/キニジンメーカーを網羅していた。 その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの人工的な抗マラリア薬が開発され、ある程度の副作用のあるキニーネは代替されてあまり用いられなくなっていった。 しかし、東南アジアおよび南アジア、アフリカ、南アメリカ中北部といった赤道直下の地域において熱帯熱マラリアにクロロキンやメフロキンに対して耐性を持つものが多くみられるようになったため、現在ではその治療に利用される。 また強い苦味を持つ物質として知られている。そのため、トニックウォーターに苦味剤として添加される。.

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クメン法

メン法(—ほう)はクメン(イソプロピルベンゼン)を酸化し生じた過酸化物を酸で分解する事でアセトンとフェノールを得る化学合成法で、工業的に広く用いられている。クメン法は高等学校の化学の教科書にも掲載されている有名な合成法の一つである。.

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クロラール

ラール (Chloral) は示性式が CCl3CHO と表される有機化合物で、有機ハロゲン化物、アルデヒドの一種。IUPAC命名法ではトリクロロエタナール (trichloroethanal) と表される。トリクロロアセトアルデヒドとも呼ばれる。CAS登録番号は 。融点 −57.5 ℃、沸点 97.5 ℃ の無色の刺激臭のある油状液体で、水、エタノールに易溶。 電気陰性度の高い塩素原子が 3つ、クロラールのカルボニル基のα位に位置し、カルボニル炭素への求核的付加反応が有利となっている。 クロラールを水に溶解すると速やかに付加反応が起こり、抱水クロラール (CCl3CH(OH)2) に変わる。エタノールに溶解するとヘミアセタールであるトリクロロエチルアルコラートを生じる。そのため、通常、鎖状化合物ではアルデヒドに比べ不利な構造であるアセタールやヘミアセタールがクロラールでは安定に存在する。このような性質を持つためクロラールの単体を得ることは比較的困難である。 アルカリと反応してクロロホルムとギ酸に分解する。また、硫酸を触媒として重合し 3量体の白色固体を生成する。 クロラールには、抱水クロラールと同様に沈静、催眠、抗けいれん作用があるが、その目的で使用されることは無い。服用すると水分、胃酸などにより容易に分解するためである。またクロラール自体の刺激性も強いためである。 Category:有機塩素化合物 Category:アルデヒド Category:生理活性物質.

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グリニャール試薬

リニャール試薬(グリニャールしやく、Grignard reagent)はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である(R は有機基、X はハロゲンを示す)。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−)としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.

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コレステロール

レステロール (cholesterol) とは、ステロイドに分類され、その中でもステロールと呼ばれるサブグループに属する有機化合物の一種である。1784年に胆石からコレステロールが初めて単離された。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからラノステロールを経て生合成される。 コレステロール分子自体は、動物細胞にとっては生体膜の構成物質であったり、さまざまな生命現象に関わる重要な化合物である。よって生体において、広く分布しており、主要な生体分子といえる。また、化粧品・医薬品・液晶の原材料など工業原料としても利用される。 食物由来のコレステロールのほとんどは動物性食品に由来する。卵黄に多量に含まれる。そのため卵の摂取量はしばしば研究の対象となる。植物のフィトステロールは血漿中のコレステロール量を下げるとされる。 いわゆる「善玉/悪玉コレステロール」と呼ばれる物は、コレステロールが血管中を輸送される際のコレステロールとリポタンパク質が作る複合体を示し、コレステロール分子自体を指すものではない。善玉と悪玉の違いは複合体を作るリポタンパク質の違いであり、これにより血管内での振る舞いが変わることに由来する。これらのコレステロールを原料とする複合体分子が血液の状態を計る血液検査の指標となっている。.

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シラベンゼン

低温下で安定なシラベンゼンの例。中央のものは -100 ℃ では安定Maerkl, G.; Schlosser, W. ''Angew. Chem., Int. Ed. Engl.'' '''1988''', ''27'', 963-965. DOI: http://dx.doi.org/10.1002/anie.198809631 10.1002/anie.198809631 シラベンゼン (silabenzene) は、ベンゼンの炭素をケイ素原子で1つ以上置き換えた構造を持つ複素環式化合物芳香族化合物である。.

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シリコーン

単位構造 立体構造 シリコーン (silicone) とは、シロキサン結合による主骨格を持つ、合成高分子化合物の総称である。 語源は、ケトンの炭素原子をケイ素原子で置換した化合物を意味する、シリコケトン (silicoketone) から。 ただし、慣用的に低分子シラン類を含む有機ケイ素化合物全般を指す意味で使用される場合もある。.

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シリコーンゴム

シリコーンゴム(silicone rubber)とは、シリコーン樹脂(シリコーンを主成分とする合成樹脂)のうち、ゴム状のもの。シリコンゴム、ケイ素ゴムとも言われる。 一般に液体の状態で市販されており、触媒を加える事でシリコーンの重合反応により硬化する。反応のタイプにより付加反応型と縮合反応型とに大別される。 耐熱・耐水・耐薬品性に優れている事から、シーリング剤や保護用部品などに使われている。また歯科医療などの型取り剤、美容整形手術の充填剤などにも用いられている。 医療では弾性材料や繊維材料として利用されており、前者ではバルーンカテーテル、後者では気体透過性の良い事から人工心肺膜としても利用されている。 Category:ゴム Category:合成樹脂 Category:ケイ素の化合物 Category:模型.

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シクロプロパベンゼン

プロパベンゼン (cyclopropabenzene) は、分子式 C7H6 の炭化水素で、ベンゼン環にシクロプロパン環が縮合した特異な化合物である。ビシクロヘプタ-1,3,5-トリエン、ベンゾシクロプロペンとも呼ばれる。極めて不快な強い臭いを持つことが知られている化合物である。.

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シクロドデカトリエン

ドデカトリエン(Cyclododecatriene)は、十二員環の中に3箇所のC.

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シクロオクタテトラエン

タテトラエン (cyclooctatetraene, C8H8) は、環状炭化水素の一つ。アヌレン類のひとつであり、アヌレンとも呼ばれる。1905年にリヒャルト・ヴィルシュテッターによって初めて合成された化合物である。アセチレンをテトラヒドロフランに溶解させてシアン化ニッケルを触媒として15~25気圧に加圧し、加熱しながら重合させて得られる。通常は二重結合が全てシス型の (1Z,3Z,5Z,7Z)-シクロオクタテトラエンを指す事が多い。.

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ジボラン

ボラン (diborane、B2H6) は、ホウ素の水素化物。狭義のボラン(モノボラン、BH3)の二量体として存在する。 単体は無色で、特徴的な甘い臭気を持つ気体。分子量は 27.67(空気を1とした場合の比重は 0.965)。融点は -164.9 ℃、沸点は -92.8 ℃。CAS登録番号は 19287-45-7。 ジボランは水素化ホウ素ナトリウム (NaBH4) を硫酸で加水分解するか、BF3 や BCl3 と処理すると得られる。.

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ジエチル亜鉛

チル亜鉛(ジエチルあえん、)は化学式(C2H5)2Znで表される有機亜鉛化合物。亜鉛にエチル基が2つ付いた構造で、自然発火性がある。.

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硤合憲三

合 憲三(そあい けんそう、1950年 - )は、日本の有機化学者、東京理科大学理学部第一部応用化学科教授。不斉自己触媒反応(硤合反応)の発見者。.

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立体障害

立体障害(りったいしょうがい, steric effects)とは分子内および分子間で分子を構成する各部分がぶつかることによる回転などの制限のこと。 立体障害は化学では非常に大きな意味を持ち、(有機化学の試験で基質の反応性が違う理由の多くは立体障害、ほかには電子状態、溶媒効果、各種相互作用など)非常に重要である。一般の置換反応や付加反応における分子の反応中心への接近、LDAに代表される求核剤と塩基、アトロプ異性などのような結合周りの回転の制限や、不安定化合物の安定化、不斉合成における配位子設計など多くの場面に関わっている。 立体障害の大きな置換基としてはイソプロピル基、tert-ブチル基、メシチル基などが挙げられる。分子模型としてよく用いられている球棒モデル(原子を表す球と原子間の結合を表す棒からなる模型、右図右)ではあまり実感がわかないが、CPKモデル(右図左)を用いると立体障害がいかに大きな意味を持つかがよく分かる。.

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細見彰

細見 彰(ほそみ あきら、昭和18年(1943年)3月 - )は日本の化学者。細見・櫻井反応 (the Hosomi-Sakurai reaction)の発見者として著名。有機合成化学、有機金属化学、有機ケイ素化学に関する和洋著書や論文多数(細見彰ホームページ参照)。有機化学者・有機金属化学者・有機合成化学者。大阪府吹田市千里山出身。京都市中京区在住。 筑波大学名誉教授。 学習院大学客員教授。京都薬科大学客員教授。中央大学客員教授。日本化学会フェロー。.

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白川英樹

白川 英樹(しらかわ ひでき、1936年8月20日 - )は、日本の化学者。東京工業大学工学博士、筑波大学名誉教授、日本学士院会員。「導電性高分子の発見と発展」により、ノーベル化学賞を受賞した。.

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補酵素M

補酵素M(ほこうそM、Coenzyme M) はメタン菌のメタン生成経路におけるメチル基転位反応に必要な補酵素である。化学物質としての名称は 2-メルカプトエタンスルホン酸。HS-CoM と略記されることも多い。対カチオンはさして重要ではないが、ナトリウム塩が最も多く使用される。チオールの部分で反応に寄与し、スルホン酸の部分で水溶性を得ている。.

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鈴木・宮浦カップリング

鈴木・宮浦カップリング(すずき・みやうらカップリング、Suzuki-Miyaura coupling)は、パラジウム触媒と塩基などの求核種の作用により、有機ホウ素化合物とハロゲン化アリールとをクロスカップリングさせて非対称ビアリール(ビフェニル誘導体)を得る化学反応のことである。鈴木カップリング、鈴木・宮浦反応などとも呼ばれ、芳香族化合物の合成法としてしばしば用いられる反応の一つである。本研究の成果より、鈴木章が2010年のノーベル化学賞を受賞した。 基質として、芳香族化合物のほか、ビニル化合物、アリル化合物、ベンジル化合物、アルキニル誘導体、アルキル誘導体なども用いられる。.

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閉環反応

閉環反応(へいかんはんのう、ring closure reaction)は、化学反応の一つであり、3原子以上持つ分子内もしくは分子間で複数の結合によって環 (ring) が形成されるときの反応を指す。環形成反応(かんけいせいはんのう、Ring forming reaction)とも呼ぶ。これに対し、環を開く反応を開環反応()と称する。 環を形成する分子の両端の官能基同士が反応し、結合を形成することにより生ずる。 反応の起こりやすさは、反応基の反応性に影響されるだけでなく、形成される分子の構造にも大きく影響をうける。 つまり、形成された環構造を持つ分子として5員環、6員環がエネルギー的に安定で、このような分子を形成出来る位置に反応基が存在すると反応は進行しやすくなる。一方、3員環、4員環構造は不安定であり、形成するためには反応基の反応性に加えてさらにより大きなエネルギーを必要とする。 あるπ電子系に対して、別のπ電子系が付加反応を起こして環を形成する化学反応は環化付加反応と呼ぶ。.

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酢酸

酢酸(さくさん、醋酸、acetic acid)は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸(ひょうさくさん)と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢(ヴィネガー)に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.

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Γ-ウンデカラクトン

γ-ウンデカラクトン(ガンマ―、γ-Undecalactone)は、分子式 C11H20O2 で表される有機化合物。ラクトンの一種である。 香料産業においては歴史的にアルデヒドC-14と通称されていた。別名ピーチアルデヒドとも呼ばれるように、桃の主要な香気成分の1つである。このアルデヒドというのは化学的な意味でのアルデヒドは意味しておらず商品名に近いものである。また、他のフルーツやココナツ、乳や和牛の肉にも含まれている。 主な用途は香料であり、フレーバーにもフレグランスにも使われている。フレーバーとして使用される場合には、上記した食品の香りを再現する場合の素材として使用される。フレグランスにおいて香水やボディソープなどにも使用される。特にγ-ウンデカラクトンが使用されたことが有名な香水としてゲランのMitsoukoが挙げられる。.

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杉原儀昭

杉原 儀昭(すぎはら よしあき、1964年 - )は、日本の有機化学者。埼玉大学大学院理工学研究科准教授。専門は環状オリゴスルフィドの合成・立体化学および立体的に込み合ったアルケンの付加反応、小員性複素環化合物の構造・反応性に関する研究。.

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水面から跳ね返っていく水滴 海水 水(みず)とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie(オー・ドゥ・ヴィ=命の水)がブランデー類を指すなど、eau(水)はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.

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水素化

水素化(すいそか、hydrogenation)とは、水素ガスを還元剤として化合物に対して水素原子を付加する還元反応のことである。水素添加反応(すいそてんかはんのう)、略して水添(すいてん)と呼ばれることもある。この反応は触媒を必要とするため、接触水素化(せっしょくすいそか、catalytic hydrogenation)とも呼ばれる。文脈によっては水素化反応を使用した実験手法・技術のことを指す場合もある。 より広義には還元剤が何であるかを問わず、化合物に水素原子を付加する還元反応全般のことを指す場合もある。.

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求電子付加反応

有機化学において 求電子付加反応(きゅうでんしふかはんのう、electrophilic addition)とは、付加反応の一つで、求電子剤の作用により化合物のπ結合が解裂し新たに2つの共有結合が生成する反応である。求電子付加反応の基質は二重結合か三重結合を持つ必要がある。 この反応の駆動力となるのは、不飽和C.

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求電子剤

求電子剤(きゅうでんしざい、electrophile)あるいは求電子試薬(—しやく)、求電子種(—しゅ)とは、異なる化学種の間で電子の授受をともないながら化学結合を生成する反応において、電子を受け取る側、奪う側の化学種を指す、有機化学などで使われる用語である。これに対し、電子を与える側の化学種は求核剤(nucleophile)と呼ばれる。 「electrophile」という呼称は「nucleophile」とともに、クリストファー・ケルク・インゴルドにより提唱された。かつて日本では「electrophile」の訳に親電子の語が当てられた為に親電子剤と呼ばれることもある。求電子剤を機構の説明で図示する際に、その英語名から E と略される。 求電子剤は、反応する対象となる求核剤の、電子密度の高い部位に対して攻撃を行う。有機反応の多くは電子対の授受であるため、その場合は求電子剤をルイス酸と見なすこともできる。求電子剤には、陽イオン(H+、NO2+ など)、分極により陽性を帯びた部位を持つ中性分子(HCl、各種ルイス酸、ハロゲン化アルキル、カルボン酸ハロゲン化物、カルボニル化合物 など)、求核種の接近により分極が誘起される分子(Cl2、Br2 など)、酸化剤(過酸 RC(.

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求核付加反応

有機化学において 求核付加反応(きゅうかくふかはんのう、Nucleophilic addition)とは、付加反応の一つで、化合物に求核剤が付加することによってπ結合が解裂し、新たに2つの共有結合が生成する反応である。 求核付加反応を行う化合物は以下のような多重結合を持つものに限定される。.

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求核置換反応

求核置換反応(きゅうかくちかんはんのう)とは、反応の中心となる求電子剤に対して求核剤が求核攻撃し、脱離基が脱離する反応。求核置換反応の生成物は、求電子剤と求核剤の結合物と脱離した脱離基である。 本項目では、脂肪族炭素上における求核置換反応を扱う。sp3炭素上の置換反応の場合、反応の形態によって SN2反応 と SN1反応 などが知られる。芳香族炭素上の反応は芳香族求核置換反応を、カルボン酸誘導体の置換反応は求核アシル置換反応を参照のこと。.

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有機反応

有機反応(ゆうきはんのう、英:Organic reaction)は、有機化合物が関わる化学反応である。典型的な有機反応には、付加反応、脱離反応、置換反応、ペリ環状反応、転位反応、そして有機酸化還元反応がある。有機合成において、有機反応は新規の有機分子の創出に使われている。薬品、プラスチック、食品添加物、そして合成繊維などの多くの人工化合物は有機反応に依存している。 最も古い有機反応は有機燃料の燃焼と、セッケンを作るための脂肪の鹸化である。現代の有機化学は1828年に発見されたヴェーラー合成に始まる。グリニャール反応(1912年)、ディールス・アルダー反応(1950年)、ウィッティヒ反応(1979年)そしてオレフィンメタセシス(2005年)の有機反応の発明にはノーベル化学賞が与えられている。.

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有機亜鉛化合物

有機亜鉛化合物(ゆうきあえんかごうぶつ)は炭素−亜鉛結合を持つ有機化合物であり、有機亜鉛化学においてその物理的性質・合成法・反応が研究される。 初めて作られたのは1849年のエドワード・フランクランドによるジエチル亜鉛であり、これは同時に金属−炭素間のσ結合を有する最初の化合物でもあった。有機亜鉛化合物の多くは自然発火しやすいため取り扱いが難しい。通常酸素に弱く、多くの溶媒に可溶だが、プロトン性溶媒では分解する。たいていの反応に用いる場合には系中で発生させ、単離せずにそのまま用いる。また、窒素やアルゴンなど不活性ガスの雰囲気下で操作しなければならない。 主に3つのグループ、オルガノ亜鉛ハライド R−Zn−X (Xはハロゲン)、ジオルガノ亜鉛 R−Zn−R (Rはアルキル基またはアリール基)、リチウムジンケート・マグネシウムジンケート M+R3Zn− (Mはリチウムまたはマグネシウム)に分類される。 炭素−亜鉛結合は電気陰性度の差(炭素 2.55、亜鉛 1.65)により炭素側に分極している。ジオルガノ亜鉛は常に単量体であるのに対して、オルガノ亜鉛ハライドはハロゲンの架橋によって会合体として存在し、グリニャール試薬と同様にシュレンク平衡を起こす。.

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有機鉄化合物

有機鉄化合物(ゆうきてつかごうぶつ、)は炭素と鉄の化学結合を含む化合物の総称であり、ペンタカルボニル鉄、ノナカルボニル二鉄、テトラカルボニル鉄(-II)酸ナトリウムのような試薬として有機合成分野に関わっている。鉄はFe(-II)からFe(VI)までの酸化数をとる。鉄の触媒作用は一般的に他の金属に比べ劣るが、安価であり、より"環境にやさしい"金属とされている。有機鉄化合物の特徴として、Fe-C結合を支持する配位子の多様性がある。他の有機金属化合物のようなホスフィン、一酸化炭素、シクロペンタジエニルもよくあるが、アミンのような硬い配位子も同様に見られる。.

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1,3,5-シクロヘキサトリエン

1,3,5-シクロヘキサトリエンを仮想したときの分子構造 1,3,5-シクロヘキサトリエン(1,3,5-cyclohexatriene)は、ベンゼンが共鳴構造をとらず、電子が局在化していると仮定したときの、仮想の物質である。一般的なアルケンの性質から置換反応ではなく付加反応を起こしやすく、またC-C結合が二重結合と単結合の二種類存在し、オルト二置換体が二種類生成するなどの性質が予想される。しかし、ベンゼンはこれらの性質を示さず、全てのC-C結合は等価であることが明らかになり、電子が非局在化した共鳴構造モデルが考案された。 シクロヘキセンから予想される水素化の反応熱は-358.86kJ/mol(-119.62×3)であり、実測されたベンゼンの水素化反応熱-208.36kJ/molとの差、約150kJ/molがベンゼンの共鳴エネルギーであると見積もられた。 ベンゼン環とシクロブタジエン環が120度曲がりながら、交互にがらせん状につながった分子であるヘリフェン(heliphene)においては、末端から偶数番目のベンゼン環は芳香族性を失い1,3,5-シクロヘキサトリエンになっている。 ベンゼン環を記述する際、1,3,5-シクロヘキサトリエンの構造を描くのは正確ではないが、反応機構の考察に有用であるなどの理由により多くの場合1,3,5-シクロヘキサトリエンとして描かれる。.

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1,3-双極子

1,3-双極子(いちさんそうきょくし、1,3-dipole)とは \rm \ddot-Y.

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2-メトキシプロペン

2-メトキシプロペン(2-Methoxypropene)は、C4H8Oの化学式を持つエーテルである。有機合成において、アルコールの保護基として、ジオールをアセトニド基に変換する試薬に用いられる。 2-メトキシプロペンは、ジメトキシプロパンからのメタノールの脱離反応や、プロピンまたはアレンへのメタノールの付加反応によって合成することができる。 消防法に定める第4類危険物 特殊引火物に該当する。.

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2-ブチン

2-ブチン()は、分子式 C4H6、構造式 H3C−C≡C−CH3 で表されるアルキンの一種。ジメチルアセチレンとも呼ばれる。.

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9-BBN

9-BBN とは、有機合成化学において用いられる試剤のひとつ。IUPAC命名法による正式名称は 9-ボラビシクロノナン (9-borabicyclononane) 。ボランの誘導体としてアルケンのヒドロホウ素化反応に用いられる。一般に「ナインビービーエヌ」と読まれる。 9-BBN は 1,5-シクロオクタジエンへのボランの付加反応により得られる。ボランをジメチルスルフィド錯体 (H3B•S(CH3)2) の形で用い、ジメトキシエタン (DME) を溶媒とする手法がハーバート・C・ブラウンらにより報告されている。 9-BBN の合成 9-BBN の二量体 他のボラン誘導体に比べ、9-BBN は純粋な状態でも比較的安定である。その安定性は 9-BBN が B-H-B 架橋による二量体を作ることによる。市販品としては、この固体状態の二量体、または THF溶液の形で入手可能である。 9-BBN によるヒドロホウ素化反応は、一般に非常に高い立体選択性により anti-マルコフニコフ付加体を与える。これは、9-BBN が持つかさ高さのためであるIshiyama, T.; Miyaura, M.; Suzuki, A. Organic Syntheses, Coll.

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