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キサンチン

索引 キサンチン

ンチン (xanthine) はプリン塩基の一種で、ほとんどの体組織や体液に見られる有機化合物である。 キサンチンは生体内でプリン化合物が分解したときに生じ、キサンチンデヒドロゲナーゼ(キサンチンオキシダーゼ)の作用により尿酸へと変えられる。遺伝子疾患の一種のキサンチン尿症では、このキサンチンオキシダーゼが不足してキサンチンから尿酸への変換が滞ってしまう。 有機合成では、グアニンの希硫酸溶液に亜硝酸ナトリウムを作用させるとキサンチンが得られる。.

42 関係: 尿酸チョコレートプリン塩基プリン代謝パラキサンチンヒポキサンチンヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼビス(トリメチルシリル)アミンテオブロミンテオフィリンアミノフィリンアルカロイドアロプリノールイプラトロピウムイェルバ・マテエミール・フィッシャーオキシプリノールカフェインキサンチル酸キサンチンデヒドロゲナーゼキサンチンオキシダーゼキサントシンココアジメタザンジプロフィリンよく苡仁湯精神刺激薬緑茶生命の起源異性体鎮咳去痰薬麻黄湯麻杏甘石湯肥料の三要素抗痛風薬抗酸化物質横紋筋融解症気管支拡張薬活性酸素8-フェニルテオフィリン8-クロロテオフィリン8-シクロペンチルテオフィリン

尿酸

尿酸(にょうさん、uric acid)は、分子式 C5H4N4O3、分子量 168 の有機化合物である。.

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チョコレート

チョコレート チョコレート(chocolate )は、カカオの種子を発酵・焙煎したカカオマスを主原料とし、これに砂糖、ココアバター、粉乳などを混ぜて練り固めた食品である。略してチョコともいう。ショコラ(chocolat)と呼ばれることもある。 近年の工業生産チョコレートでは、カカオマス、砂糖、ココアバター、粉乳といった主要材料以外に、原料コスト削減や加工性 を上げる目的で植物性の油脂などを加えたり、加工コスト削減の目的で乳化剤などを加えたり、風味の向上の目的で香料や甘味料などを加えるなど、様々な添加物が配合されることも多い。.

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プリン塩基

プリン塩基(プリンえんき、)は、プリン骨格を持った塩基である。つまり、プリン環を基本骨格とする生体物質で核酸あるいはアルカロイドの塩基性物質である。プリン体(プリンたい)とも総称される。 核酸塩基であるアデニン(図1.2)、グアニン(図1.3)などヌクレオシド/ヌクレオチド以外にもNADやFADの成分として、あるいはプリンアルカロイドのカフェイン(図1.7)、テオブロミン(図1.6)などが知られている。.

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プリン代謝

プリン代謝(プリンたいしゃ)とは、生物に含まれているプリン塩基の合成および分解の代謝経路である。.

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パラキサンチン

パラキサンチン(Paraxanthine)は、キサンチンのジメチル誘導体で、カカオに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンの異性体である。カフェイン(1,3,7-トリメチルキサンチン)の構造の骨格となっており、カフェインと同等の向精神性の精神刺激薬としての作用を持つ。 パラキサンチンは植物では生産されず、天然では動物によるカフェインの代謝物としてのみ見られる。吸収されたカフェインのうち、およそ84%は3位のメチル基が外されてパラキサンチンとなる。 カフェイン生合成経路として提案されているもののいくつかはパラキサンチンをバイパス中間体としている。しかし植物のアルカロイドには現れないことから、天然ではほとんど生産されないと考えられている。 パラキサンチンは動物に対し様々な生理作用を及ぼす。人間ではアデノシン受容体に対して、非選択性の競争阻害剤となる。結果としてパラキサンチンは血圧を上昇させ、アドレナリンの放出量を増やす。さらに脂肪の分解を促し、血液中の遊離脂肪酸の濃度を増やす。カフェインにはない特徴として、パラキサンチンはNa+/K+-ATPアーゼのエフェクターとして働き、カリウムイオンの骨格筋組織への流入量を増やす。また筋肉中のカルシウムイオン濃度も増加する。 パラキサンチンはカフェインよりも毒性が低いと考えられている。しかし妊婦では血中濃度が高まると妊娠中絶の危険性が高まる。.

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ヒポキサンチン

ヒポキサンチン(Hypoxanthine)は、天然に存在するプリン誘導体の一つである。ヒポキサンチンは核酸で見られ、ヌクレオシドイノシンの形でtRNAのアンチコドンを与える。.

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ヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ

ヒポキサンチン-グアニンホスホリボシルトランスフェラーゼ(Hypoxanthine-guanine phosphoribosyltransferase; HGPRTはプリン代謝に関わる酵素の1つ。酵素学的にはヒポキサンチンホスホリボシルトランスフェラーゼ(hypoxanthine phosphoribosyltransferase, HPRT)と呼び、系統名はIMP:diphosphate phospho--ribosyltransferaseである。.

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ビス(トリメチルシリル)アミン

ビス(トリメチルシリル)アミン(Bis(trimethylsilyl)amine)または、1,1,1,3,3,3-ヘキサメチルジシラザン(hexamethyldisilazane、HMDS)は、アンモニアの水素2つがそれぞれトリメチルシリル基で置換された構造を持つ分子式 (CH3)3Si-NH-Si(CH3)3 の有機試薬である。無色透明の液体で、水によってゆっくり加水分解を受ける。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 ビス(トリメチルシリル)アミンの窒素原子上の脱プロトン化によってビス(トリメチルシリル)アミドとなり、これは求核性の低い強塩基として使われる。.

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テオブロミン

テオブロミン(theobromine)は、カカオなどに含まれるプリン塩基と構造が似たアルカロイドの1種である。カカオ以外にもチャノキやコーラと言った植物にも含まれるため、チョコレート以外にも茶などのほかの食品中にも存在している。その名前に反して臭素(Bromine)は持たず、テオブロミンという名前は、ギリシア語で神の(theo)食べ物(broma)という意味を持つカカオの学名Theobromaに由来する。.

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テオフィリン

テオフィリン(Theophylline)は茶葉に含まれる苦味成分である。アルカロイドの一種で、カフェインやテオブロミンと同じキサンチン誘導体に分類される。強力な気管支拡張作用があり、医薬品として、気管支喘息や慢性気管支炎、慢性閉塞性肺疾患(COPD)などの呼吸器系疾患の治療に用いられる。しかしその際に、副作用で痙攣を起こすことがあり問題になっている。茶葉に含まれる量は、医薬品として用いられる量に比べて非常に少ない。カフェインが肝臓で代謝される際の産生物の一部である。テオフィリンの作用は主として、ホスホジエステラーゼの阻害によるセカンドメッセンジャーとしての細胞内cAMP濃度の増大によるものである。 日本における商品名はテオドール(田辺三菱製薬)、ユニフィル(大塚製薬)などがあるが、この他に現在は後発医薬品が各社から販売されている。徐放錠剤、徐放顆粒剤、内用液、シロップ剤等が存在する。.

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アミノフィリン

アミノフィリン(Aminophylline)とはキサンチン誘導体でありアルカロイドの一つであるテオフィリンに、当量のエチレンジアミンを加え水溶性にしたものである。商品名ネオフィリン。強心作用、利尿作用、気管支平滑筋弛緩作用などを有する。アミノフィリンは非選択性アドレナリン受容体拮抗薬でホスホジエステラーゼ阻害薬である。気管支平滑筋弛緩作用はホスホジエステラーゼを阻害してcAMPを増加させることによる。テオフィリンよりも作用は穏やかで短時間性である。後発品も販売されている。.

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アルカロイド

isbn.

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アロプリノール

アロプリノール(Allopurinol)は痛風・高尿酸血症治療薬。ヒポキサンチンの構造異性体で、キサンチンオキシダーゼの阻害活性を有する。体内での尿酸の産生を抑制し、高尿酸血症を改善することにより痛風発作の発生を予防する。日本ではザイロリック(製造発売元はグラクソ・スミスクライン)等の商品名で販売されている。.

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イプラトロピウム

イプラトロピウム臭化物(Ipratropium bromide)は、気管支痙攣の寛解に用いる医薬品の一つである。抗コリン薬であり、慢性閉塞性肺疾患(COPD)や気管支喘息の治療に用いられる。商品名アトロベント。気管支平滑筋のアセチルコリン受容体を遮断し、気管支を弛緩させる。WHO必須医薬品モデル・リストに記載されている。.

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イェルバ・マテ

イェルバ・マテ (Yerba maté, Yerba mate, Erva mate, 学名:Ilex paraguariensis) は、ブラジル、パラグアイ、アルゼンチンにまたがるイグアスの滝周辺を原産とするモチノキ科の常緑喬木。この植物の葉や小枝がマテ茶の原料である。 プリン(キサンチン)誘導体アルカロイドのカフェイン、テオフィリン、テオブロミンなど(これらの混合物は「マテイン」と俗称される)を含んでいる。.

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エミール・フィッシャー

ヘルマン・エミール・フィッシャー(Hermann Emil Fischer, 1852年10月9日 – 1919年7月15日)はドイツの化学者。1902年にノーベル賞を受賞した。エステル合成法(フィッシャーエステル合成反応)の発見で知られている。.

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オキシプリノール

プリノール(英:Oxipurinol、Oxypurinol)は、アロプリノールの六員環が酸化された構造をしている。尿酸値を下げ痛風を予防するアロプリノールの代謝産物として知られ、キサンチンオキシダーゼの阻害剤として機能する。なお、キサンチンオキシダーゼの基質であるキサンチンと類似した構造を持つ。.

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カフェイン

フェイン(caffeine, Coffein)は、アルカロイドの1種であり、プリン環を持ったキサンチンの誘導体として知られている。興奮作用を持ち、世界で最も広く使われている精神刺激薬である。カフェインは、アデノシン受容体に拮抗することによって覚醒作用、解熱鎮痛作用、強心作用、利尿作用を示す。 コーヒーから分離されカフェインと命名された。主に、コーヒー飲料、緑茶、ウーロン茶、紅茶、ココア、コーラや栄養ドリンクなどの飲料、チョコレートなどにカフェインが含まれる。一方で、妊娠期や過敏体質によりノンカフェインコーヒー、麦茶などカフェインを含有しない飲料の需要もある。医薬品では総合感冒薬や鎮痛薬に用いられる。 副作用として不眠、めまいなどが含まれる。減量あるいは中止による離脱症状として、頭痛、集中欠如、疲労感、気分の落ち込みなど吐き気や筋肉痛が、ピークがおよそ2日後として生じることがある。頭痛は1日平均235mgの摂取で、2日目には52%が経験する。 カフェインは肝臓の代謝酵素CYP1A2で代謝されるため、この阻害作用のある薬と併用すると、血中濃度が高まり作用が強く出る薬物相互作用を示すことがある。一方、ニコチンにCYP1A2の代謝誘導作用があるため、カフェインの作用は減弱する。.

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キサンチル酸

ンチル酸(キサンチルさん、xanthylic acid)は、ヌクレオチド構造を持つ有機化合物の一種である。キサントシン一リン酸 (xanthosine monophosphate) とも呼ばれ、XMPと略される。XMPはキサンチン、五炭糖のリボース、1つのリン酸より構成されており、リン酸とキサントシン(ヌクレオシド)との間でリン酸エステルが形成されている。リン酸エステルの位置により、2'-体、3'-体、5'-体が知られる。5'-体はうま味を持つ呈味性ヌクレオチドのひとつでもある。.

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キサンチンデヒドロゲナーゼ

ンチンデヒドロゲナーゼ(xanthine dehydrogenase、XDH)は、ヒトではXDH遺伝子にコードされているタンパク質である。.

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キサンチンオキシダーゼ

ンチンオキシダーゼ(xanthine oxidase、XO、XAO)は、活性酸素種を発生させるキサンチンオキシドレダクターゼの型の一つで、ヒポキサンチンをキサンチンへ酸化し、さらに尿酸への酸化を触媒する酵素である。ヒトを含む多くの生物において、プリン類の異化に重要な役割を果たす。 キサンチンオキシダーゼはスルフヒドリル基の酸化によりキサンチンデヒドロゲナーゼに可逆的に変換することが可能である。.

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キサントシン

ントシン(Xanthosine)は、キサンチンとリボースから生じるヌクレオシドである。.

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ココア

ア(cocoa、 コウコウ )とは、広義には、カカオ豆およびカカオ豆を原料とするチョコレートの各種中間製品(カカオペースト(カカオマスを滑らかにしたもの)、狭義のココア、ココアバターなど)、狭義には、カカオマスの油脂分(ココアバター)を減らした固形物、または、その粉末ココアパウダーや、ココアパウダーを溶かした飲料の略称である。以下では主に狭義のココアを説明する。 飲料のココアとホット・チョコレートには厳密な区別は存在しない。区別をする場合、例えば、飲料のココアは、ココアバターを減らすことで粘性を低くし飲みやすくするために、ココアパウダーから作られ、ホット・チョコレートは、ココアバターをより多く含んだクーベルチュール・チョコレートから作られる、などと区別する。.

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ジメタザン

メタザン(Dimethazan)は、カフェインやテオフィリンと関連するキサンチン系の覚醒剤である。鎮静効果及び呼吸刺激効果も持ち、抗うつ薬として販売されている。.

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ジプロフィリン

プロフィリン(Diprophylline)またはダイフィリン(Dyphylline)はキサンチン誘導体の一つであり、気管支拡張作用および血管拡張作用を有する。気管支喘息等の呼吸器疾患や、気管支炎の治療に使われる。アデノシン受容体阻害薬ならびにホスホジエステラーゼ阻害薬として作用する。.

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よく苡仁湯

薏苡仁湯(よくいにんとう)は、は漢方方剤の一つ。.

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精神刺激薬

精神刺激薬(せいしんしげきやく、, -->)とは、中枢神経系の活動を増加させる薬物の総称である。刺激薬、興奮剤とも呼ばれる。乱用のため一定の規制があるが、医療や研究上の用途が認可されているものも多い。 やメタンフェタミンを含むアンフェタミン類、コカイン、カフェインや他のキサンチン類、ニコチン、メチルフェニデートが含まれる。ということは、日本におけるアンフェタミン類の覚醒剤を含むものである。のような新規向精神薬(NPDs)のデザイナードラッグも含む。MDMAは化学構造としてアンフェタミン類に分類される。しかし幻覚作用を有し特性が異なる。 関連障害の単位としては、世界保健機関はコカインと、それ以外のものに分けているがタバコの分類もある。アメリカ精神医学会は、アンフェタミン様の作用を持つものと、コカイン、またニコチンとカフェインに分類している。共にMDMAは、幻覚剤に分類される。.

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緑茶

緑茶の一例 緑茶(りょくちゃ )は、チャノキの葉から作った茶のうち、摘み取った茶葉を加熱処理して発酵を妨げたもの。もしくはそれに湯を注ぎ、成分を抽出した飲料のこと。 日本においては日本茶と同意に使われることが多い。日本茶(煎茶、ほうじ茶、抹茶など)はその多くが緑茶であり、日本でもっとも良く飲まれている茶である。中国茶もジャスミン茶として飲まれるものを含め緑茶に分類される物が主流で、中国や台湾で最も飲まれているのも緑茶である。烏龍茶やプーアル茶などは比較的特殊な部類に入り、産地を離れると余り飲まれず、日本人にとっての玉露や抹茶のような扱いになる。 日本では寿司や菓子とともに、あるいは食後に熱い茶を飲むのが一般的だった。近年、ペットボトル入りの緑茶の普及と健康志向の高まりで、水やジュースなどと同じ感覚で屋外や運動中に冷えた茶を飲む例が増えている。飲料メーカーは「ノンカロリー」「カテキン効果」などを宣伝文句に販売し、欧米やアジア諸国でも緑茶ブームが起きている。また、静岡では焼酎などを緑茶で割って「お茶割り」という名前で飲むことがあり、これを「静岡割り」として普及させようという動きもある。.

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生命の起源

生命の起源(せいめいのきげん、Origin of life)は、地球上の生命の最初の誕生・生物が無生物質から発生した過程『岩波生物学事典』 第四版 p.766「生命の起源」のことである。それをテーマとした論や説は生命起源論(Abiogenesis)という。.

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異性体

性体(いせいたい、、発音:()とは同じ数、同じ種類の原子を持っているが、違う構造をしている物質のこと。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「ジエチルエーテルはブタノールの異性体である」というのが前者の使い方であり、「ブタノールの構造異性体は4種類ある」というのが後者の使い方である。分子式C4H10Oの化合物の構造異性体と言えば、ブタノールに加えてジエチルエーテルやメチルプロピルエーテルも含まれる。 大多数の有機化合物のように多数の原子の共有結合でできた分子化合物は異性体を持ちうる。ひとつの中心原子に複数種類の配位子が配位した錯体は異性体を持ちうる。 異性体を持つという性質、異性体を生じる性質を異性(isomerism、発音:または)という。イェンス・ベルセリウスが、「同じ部分が一緒になっている」ことを意味するギリシャ語ιςομερηςから1830年に命名した。.

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鎮咳去痰薬

鎮咳去痰薬(ちんがいきょたんやく、antitussive drugまたはcough medicine)は、咳を鎮め、痰を喉から喀出しやすくする目的で処方される医薬品である。中枢性と末梢性のものが知られている。中枢性には麻薬性のものと非麻薬性のものがある。中枢性麻薬性鎮咳薬であるリン酸コデインと中枢性非麻薬性鎮咳薬であるデキストロメトルファンが代表的な鎮咳薬である。単独で服用するものと、総合感冒薬などに配合される場合とがある。内服薬の他、トローチやドロップの剤型で販売されるものもある。.

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麻黄湯

麻黄湯(まおうとう)とは、漢方方剤の一種。出典は傷寒論。.

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麻杏甘石湯

麻杏甘石湯(まきょうかんせきとう)とは漢方薬の一種である。 味は少し甘みがあるものの渋みが強く飲みにくい。麻黄と杏仁が咳を鎮め、麻黄と石膏の働きにより体の熱を取り除き、止汗や利尿作用がある.

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肥料の三要素

肥料の三要素(ひりょうのさんようそ)とは、植物栄養素としての窒素、リン酸、カリウムのことである。これらは、植物がその成長のために多量に要求し、かつ、植物体を大きく生育させるため、農業上特に肥料として多く与えることが望ましい。.

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抗痛風薬

抗痛風薬(こうつうふうやく、)は、痛風の治療および症状の緩和に用いられる医薬品の総称である。痛風の治療は高尿酸血症の改善と、急性発作を鎮めることに大別でき、高尿酸血症治療薬には尿酸の生成を抑制するものと、尿酸の排出を促進するものに区分できる。.

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抗酸化物質

抗酸化剤の1つ、グルタチオンの空間充填モデル。黄色球は酸化還元活性、すなわち抗酸化作用を有する硫黄原子。そのほか、赤色、青色、白色、黒色球はそれぞれ酸素、窒素、水素、炭素原子。 抗酸化物質(こうさんかぶっしつ、antioxidant)とは、抗酸化剤とも呼ばれ、生体内、食品、日用品、工業原料において酸素が関与する有害な反応を減弱もしくは除去する物質の総称である。特に生物化学あるいは栄養学において、狭義には脂質の過酸化反応を抑制する物質を指し、広義にはさらに生体の酸化ストレスあるいは食品の変質の原因となる活性酸素種(酸素フリーラジカル、ヒドロキシルラジカル、スーパーオキシドアニオン、過酸化水素など)を捕捉することによって無害化する反応に寄与する物質を含む。この反応において、抗酸化物質自体は酸化されるため、抗酸化物質であるチオール、アスコルビン酸またはポリフェノール類は、しばしば還元剤として作用する。 抗酸化物質には、生体由来の物質もあれば、食品あるいは工業原料の添加物として合成されたものもある。抗酸化物質の利用範囲は酸素化反応の防止にとどまらず、ラジカル反応の停止や酸化還元反応一般にも利用されるため、別の用途名を持つ物も少なくない。本稿においては、好気性生物の生体内における抗酸化物質の説明を中心に、医療あるいは食品添加物としての抗酸化剤を説明する。もっぱら工業原料に使われる酸化防止剤などについては関連項目の記事を併せて参照。.

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横紋筋融解症

横紋筋融解症(おうもんきんゆうかいしょう、rhabdomyolysis)は、横紋筋細胞が融解し筋細胞内の成分が血中に流出する症状、またはそれを指す病気のこと。 重症の場合には腎機能の低下を生じ、腎不全などの臓器機能不全を発症し、死に至る場合もある。.

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気管支拡張薬

気管支拡張薬(きかんしかくちょうやく)とは、気管支を拡張することによって呼吸困難を改善する薬剤のこと。気管支喘息や慢性閉塞性肺疾患(COPD)、急性気管支炎などに用いられる。主に呼吸器科で処方される。.

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活性酸素

活性酸素(かっせいさんそ、Reactive Oxygen Species、ROS)は、大気中に含まれる酸素分子がより反応性の高い化合物に変化したものの総称である吉川敏一,河野雅弘,野原一子『活性酸素・フリーラジカルのすべて』(丸善 2000年)p.13。一般的にスーパーオキシドアニオンラジカル(通称スーパーオキシド)、ヒドロキシルラジカル、過酸化水素、一重項酸素の4種類とされる。活性酸素は、酸素分子が不対電子を捕獲することによってスーパーオキシド、ヒドロキシルラジカル、過酸化水素、という順に生成する。スーパーオキシドは酸素分子から生成される最初の還元体であり、他の活性酸素の前駆体であり、生体にとって重要な役割を持つ一酸化窒素と反応してその作用を消滅させる。活性酸素の中でもヒドロキシルラジカルはきわめて反応性が高いラジカルであり、活性酸素による多くの生体損傷はヒドロキシルラジカルによるものとされている吉川 1997 p.10。過酸化水素の反応性はそれほど高くなく、生体温度では安定しているが金属イオンや光により容易に分解してヒドロキシルラジカルを生成する吉川 1997 p.9。活性酸素は1 日に細胞あたり約10 億個発生し、これに対して生体の活性酸素消去能力(抗酸化機能)が働くものの活性酸素は細胞内のDNAを損傷し,平常の生活でもDNA 損傷の数は細胞あたり一日数万から数10 万個になるがこのDNA 損傷はすぐに修復される(DNA修復)。.

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8-フェニルテオフィリン

8-フェニルテオフィリン(8-Phenyltheophylline)または8-フェニル-1,3-ジメチルキサンチン(8-Phenyl-1,3-dimethylxanthine)は、キサンチン系の薬品であり、アデノシンA1受容体及びアデノシンA2A受容体の強い選択的アンタゴニストとして作用するが、他のキサンチン誘導体と異なり、ホスホジエステラーゼ阻害活性は持たない。動物に対しては、カフェインと同程度の強さの覚醒作用を持つ。また、8-フェニルテオフィリンは肝臓の酵素であるCYP1A2を強く選択的に阻害する効果も見られ、通常はCYP1A2によって代謝される他の薬品とも相互作用する。.

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8-クロロテオフィリン

8-クロロテオフィリン(8-Chlorotheophylline)または1,3-ジメチル-8-クロロキサンチン(1,3-dimethyl-8-chloroxanthine)は、キサンチン系の精神刺激薬である。ジメンヒドリナート等の調合薬と結合させると安定な塩を形成する。.

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8-シクロペンチルテオフィリン

8-シクロペンチルテオフィリン(8-Cyclopentyltheophylline)または8-シクロペンチル-1,3-ジメチルキサンチン(8-Cyclopentyl-1,3-dimethylxanthine)は、A1型に選択性を持つアデノシン受容体の強いアンタゴニストであり、また非選択性のホスホジエステラーゼ阻害剤である。動物に対しては、カフェインよりも若干高い覚醒作用を持つ。.

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キサンチン誘導体

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