ノジュラリンとミクロシスチン

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ノジュラリンとミクロシスチンの違い

ノジュラリン vs. ミクロシスチン

ノジュラリン-R（nodularin-R、ノズラリン-R）は、プランクトン性藍藻（シアノバクテリア）Nodularia spumigenaによって生産される環状非リボソームペプチドのひとつである。このシアノバクテリアは、世界中の汽水域においてブルームを形成する。ノジュラリン-Rはペンタペプチドであり、メチルデヒドロブチリンやβ-アミノ酸のADDA（(all-S,all-E)-3-Amino-9-methoxy-2,6,8-trimethyl-10-phenyldeca-4,6-diene acid）といった複数のまれな非タンパク質性アミノ酸を含んでいる。ノジュラリン-Rはシアノトキシンであり、野生動物、家畜、人間に対して健康上のリスクを引き起こす。ノジュラリン-Rは強力な（肝臓毒）であり、肝臓に深刻な損傷を引き起こす。. ミクロシスチン-LRの構造 ミクロシスチンもしくはミクロキスチン（microcystin）は、ミクロキスティス属を中心としたシアノバクテリアによって生産される毒素（シアノトキシン）である。7個のアミノ酸から構成される環状のペプチドであるが、リボソームを経由せずに合成される非リボソームペプチドである。ミクロシスチン-LR、ミクロシスチン-LA など60種類ほどの誘導体があり、分子量は 900-1050 前後。 ミクロキスティス属は湖沼等においてアオコを発生させることで知られ、アオコに含まれるミクロシスチンは強い肝臓毒活性を示す。ミクロシスチンを含む水を継続して摂取した場合、肝臓に対する発がん性があることも指摘されている。産生する種としては が代表的である。ミクロキスティス属の他、ユレモ属（）やアナベナ属（）の藍藻もミクロシスチンを作る。 日本では霞ヶ浦や印旛沼など、富栄養化の進行した水域でしばしばアオコが発生し、それに伴って水からミクロキスチンが検出される（PDF） - 厚生労働省。ただし原水にミクロシスチンが含まれる場合でも、浄水から定量下限（0.0001mg/L）を超えて検出された例はない（平成10年度調査）。 日本国外においては、ミクロシスチンを含む水を飲んだ人や家畜が中毒する事例が度々発生している。1996年にはブラジルの病院でミクロシスチンによる中毒が発生し死者50名を出した。原因は人工透析に使用される水にアオコが含まれていたことによる。日本国内においても、琵琶湖沿岸で2007年に飼育中に斃死したアイガモの肝臓に高濃度で蓄積されていた事が報告されている。.

ペプチド

ペプチド（Peptid、peptide:ペプタイド, ギリシャ語の πεπτος （消化できる）に由来する）は、決まった順番で様々なアミノ酸がつながってできた分子の系統群である。1つのアミノ酸残基と次のそれの間の繋がりはアミド結合またはペプチド結合と呼ばれる。アミド結合は典型的な炭素・窒素単結合よりもいくらか短い、そして部分的に二重結合の性質をもつ。なぜならその炭素原子は酸素原子と二重結合し、窒素は一つの非共有電子対を結合へ利用できるからである。 生体内で産生されるペプチドはリボソームペプチド、非リボソームペプチド、消化ペプチドの3つに大別される。.

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アミノ酸

リシンの構造式。最も構造が単純なアミノ酸 トリプトファンの構造式。最も構造が複雑なアミノ酸の1つ。 アミノ酸（アミノさん、amino acid）とは、広義には（特に化学の分野では）、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には（特に生化学の分野やその他より一般的な場合には）、生体のタンパク質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。分子生物学など、生体分子をあつかう生命科学分野においては、遺伝暗号表に含まれるプロリン（イミノ酸に分類される）を、便宜上アミノ酸に含めることが多い。 タンパク質を構成するアミノ酸のうち、動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。.

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シアノトキシン

アノトキシン（cyanotoxin、藍藻毒）は、藍藻（シアノバクテリア）が生産する毒素の総称。水の華、アオコを形成するシアノバクテリアに毒素を生産するものが多い。汚染された水を飲んた家畜や人が死亡した例も多い。毒素を生産する酵素の遺伝子はまとまったオペロンを形成して、水平移動や脱落をくり返すため、近縁種でも生産する株としない株がいる。魚や貝に蓄積され、貝毒の原因などにもなる。.

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非リボソームペプチド

非リボソームペプチド（ひリボソームペプチド、英：Nonribosomal peptide(s)）は細菌や真菌など微生物の二次代謝産物の中で、リボソームを経由せずに合成されるペプチドを指す。NRP(s)と略記される。裸鰓類のような高等生物もNRPを作り出していることが知られているが、それも生体表面や内部に住み着いた微生物によるものではないかと考えられている。 リボソームで合成されるポリペプチドとは異なり、非リボソームペプチド合成酵素（ひリボソームペプチドごうせいこうそ、英：Nonribosomal peptide synthetase(s)）によりアミノ酸から合成される。この酵素はNRPS(s)と略記される。NRPSはモジュール式の分子組み立て工場のモデルで説明されることが多い。mRNAを設計図としてペプチド鎖を合成するリボソームとは異なり、NRPSには設計図がなく各NRPSにより合成できる分子もあらかじめ決まっている。非リボソームペプチドはリボソームペプチドより非常に多様な分子構造を持っており、様々なNRPSにより合成される。 NRPは環状構造もしくは枝状構造を取ることも多く、コドンにコードされていないアミノ酸（D-アミノ酸や、N,O,S-メチル化、N-ホルミル化、グリコシル化、アシル化、ハロゲン化、ヒドロキシル化などの修飾を受けたアミノ酸）を含むことも多い。同じ配列のペプチドが二量体、三量体となりNRPを形成することも多い。ペプチド鎖が環化されることもあり、オキサゾリンやチアゾリンといった酸化還元可能な分子も合成される。また時には脱水素化も行われ、セリンからデヒドロアラニンが合成される。これらはほんの一例であり、他にもNRPSにより多様な反応・合成が触媒されている。 非リボソームペプチドは高い多様性を持った構造の分子であり、自然界にも生理学的活性や薬理学的特性を持つ分子として広く存在している。毒性を持つものが多く、親鉄性を持つものや、着色しているものもある。このうち一部は抗生物質、細胞増殖抑制剤、免疫抑制剤として利用されている。.

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藍藻

藍藻（らんそう、blue-green algae）は、藍色細菌（らんしょくさいきん、cyanobacteria）の旧名である。藍色細菌は、シアノバクテリア、ラン色細菌とも呼ばれる細菌の1群であり、光合成によって酸素を生み出す酸素発生型光合成細菌である。単細胞で浮遊するもの、少数細胞の集団を作るもの、糸状に細胞が並んだ構造を持つものなどがある。また、ネンジュモなどの一部のものは寒天質に包まれて肉眼的な集団を形成する。.

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