Β-アラニンと構造異性体

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Β-アラニンと構造異性体の違い

Β-アラニン vs. 構造異性体

β-アラニン (β-alanine) は、天然に生成するβ-アミノ酸の一つ。カルボニル基のβ位にアミノ基を持つ。IUPAC組織名は3-アミノプロパン酸(3-aminopropanoic acid) である。体内ではペプチド構成分子や遊離アミノ酸として存在する。α-アラニンとは構造異性体の関係にあり、それとは違って不斉中心を持たない。 タンパク質の構成原料とならないアミノ酸で、ジヒドロウラシルやカルノシンの分解により得られる。生体内ではカルノシンやアンセリンなどのペプチド構成分子としてや、補酵素Aを構成するパントテン酸（ビタミンB5）の構成分子として存在する。そのため、カルノシンやアンセリンなどを多く含む筋肉中に多く存在する。 β-アラニンの多量の摂取は全身の痒みを誘発する (通称β-アラニンフラッシュ)。このβ-アラニンによる痒みは、侵害性熱刺激および侵害性機械刺激に対応する (Mas関連Gタンパク質共役受容体メンバーD)の活性化が原因であり 2012年、この受容体はヒスタミン非依存である。 ファイル:L-alanine-skeletal.png|α-アラニン ファイル:Beta-alanine.png|β-アラニン. 構造異性体（こうぞういせいたい、structural isomer）とは、化学における異性体の分類のひとつで、組成式は等しいが原子の間の結合関係が異なる分子のこと。すなわち、トポロジカル構造が異なる異性体にあたる。 グラフ理論の考え方を導入して説明する。原子を点とし結合を線としたグラフで分子を表したとき、実際の立体構造は無視して結合関係が異なるグラフで表される分子同士が構造異性体である。ただしこのとき多重度の異なる結合は別の種類の線として区別する。異性体のうち、構造異性体ではないが、3次元空間内ではどのような配座をとらせてもぴったりとは重ならないものは立体異性体と呼ぶ。 構造異性体としての性質を構造異性 (structural isomerism) と呼ぶ。構造異性の分類として、連鎖異性(chain isomerism、鎖形異性、鎖状異性ともいう)、位置異性 (position isomerism)、官能基異性 (functional isomerism)、メタメリー (metamery)、核異性 (nuclear isomerism) などの言葉もあるが、これらは定義に厳密さを欠くところもあり現在ではその使用は推奨されない。.