N,N-ジメチルホルムアミドとダニシェフスキーのタキソール全合成

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N,N-ジメチルホルムアミドとダニシェフスキーのタキソール全合成の違い

N,N-ジメチルホルムアミド vs. ダニシェフスキーのタキソール全合成

N,N-ジメチルホルムアミド （N,N-dimethylformamide, 略称DMF）は、示性式 (CH3)2NCHOであらわされる有機化合物。常温では無色で微かにアミン臭（純粋な場合は無臭）の液体。水やほとんどの有機溶媒と任意の割合で混合する。 引火性液体であり、日本では消防法により危険物第4類（第2石油類）に指定されている。作業環境の管理濃度は、10ppmである。. 出発物質で色分けした、ダニシェフスキーのタキソール全合成の概観図尾島ラクタム（橙）、尾島ラクタムとアクリル酸クロリド（緑）、2-メチル-3-ペンタノン（紫）、ウィーランド・ミーシャーケトン（青）、過酸化水素（赤）などを出発物質とする。 タキソールの構造 A環、B環、C環、D環、尾部 (tail) などからなる。本項目では環ごとに合成経路を説明する。青い数字は位置番号。 ダニシェフスキーのタキソール全合成（ダニシェフスキーのタキソールぜんごうせい）は、1996年に米国の有機化学者サミュエル・ダニシェフスキーによって報告された、ホルトン、ニコラウに続く3番目のタキソール全合成である。これらの成果は、有機化学の全合成への応用に佳良な知見を提供するものである。タキソール（パクリタキセル）は抗がん剤であるが入手が比較的困難であること、全合成によりさらに効果のある誘導体を設計できる可能性があることから、研究対象となっている。 ダニシェフスキーの合成経路はニコラウのものと多くの点で類似している。それらはともに二つの前駆体から得たA環とC環を結合させるもので、収束的合成法の好例である。ダニシェフスキー法の特徴は、8員環B環の構築の前に、シクロヘキサノールC環上のオキセタンD環を形成するところにある。基本骨格を作るうえでの最初の出発物質はウィーランド・ミーシャーケトンで、これは単一のエナンチオマーとして市販品が入手可能である。この化合物に含まれる1個の不斉炭素原子から、最終的に得られるタキソール分子全体の不斉点へ導いてゆく。最終段階はニコラウ法と同じく尾部の付加であり、尾島らによって開発された方法を利用する。 原料化合物は上記のウィーランド・ミーシャーケトンのほか、2-メチル-3-ペンタノン、水素化アルミニウムリチウム、四酸化オスミウム、フェニルリチウム、クロロクロム酸ピリジニウム、コーリー・チャイコフスキー試薬、アクリル酸クロリドである。鍵となる段階はコーリー・チャイコフスキー反応とヘック反応である。.

メタノール

メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.

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