ワーグナー・メーヤワイン転位と酢酸

ショートカット: 違い、類似点、ジャカード類似性係数、参考文献。

ワーグナー・メーヤワイン転位と酢酸の違い

ワーグナー・メーヤワイン転位 vs. 酢酸

ワーグナー・メーヤワイン転位(-てんい、Wagner-Meerwein rearrangement)とは、有機化学の反応のうち、カルボカチオンでの水素原子や炭化水素基の1,2-転位反応のことである。 カルボカチオン転位(carbocation rearrangement)とも呼ばれる。 ワーグナー・メーヤワイン転位は、カチオン中心の炭素にその隣接する炭素原子上の炭化水素基が1,2-転位して、隣接する炭素にカチオン中心が移動する反応である。 この転位は可逆反応であるため、転位の方向はカルボカチオンが安定となる方へ転位反応が進行していくことになる。 カルボカチオンの安定性は第1級、第2級、第3級の順に高くなるため、第1級→第2級→第3級というように転位反応が進行していく。 また転位する炭化水素基は電子供与性が高いものほど転位しやすい。 π電子系であるフェニル基やビニル基がもっとも転位しやすく、第3級アルキル基、第2級アルキル基、第1級アルキル基、水素の順に転位しにくくなる。 この転位の例は、SN1反応により炭素鎖から脱離基が脱離してカルボカチオンが生成したときに見られる。 例えば、3-メチル-2-ブタノールに対して塩化水素を反応させてSN1反応を行なった場合、生成物は本来ならもともとヒドロキシル基があった2位の炭素がクロロ化された 2-クロロ-3-メチルブタンとなるはずが、実際は3位の炭素がクロロ化された 2-クロロ-2-メチルブタンとなる。(注:IUPAC命名法では塩素原子の位置が変わることによって位置番号の付け方が変わるため、もともと3位であった炭素が2位に変わっている。) この反応機構は以下のようになっている。 まず、プロトンがヒドロキシル基に付加した後水分子が脱離して、まず初めに2位の炭素がカチオン中心となる。 これは第二級カルボカチオンである。 このカチオンにおいて、3位の炭素上の水素が2位へと転位して3位の炭素がカチオン中心となれば、これは第三級カルボカチオンとなり、より安定なカルボカチオンとなることができる。 そのため、この方向にワーグナー・メーヤワイン転位が進行する。 そして転位が起こった結果、生成するカルボカチオンに塩化物イオンが付加することで3位がクロロ化された生成物が得られる。 1899年にゲオルク・ワーグナー(Georg Egorovich Wagner)が、カンフェンヒドロクロリド(2-Chloro-2,3,3-trimethylbicycloheptane)からイソボルニルクロリド(2-Chloro-1,7,7-trimethylbicycloheptane)への転位反応としてこの反応を発見した。その後、1914年にが他の化合物でも同様の反応が広く起こることを示し、カルボカチオンを経由する機構を提示したのでこの2人の名が付けられている。. 酢酸（さくさん、醋酸、acetic acid）は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸（ひょうさくさん）と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢（ヴィネガー）に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.

可逆反応

可逆反応（かぎゃくはんのう　独: reversible Reaktion、英：reversible reaction）とは、化学反応のうち、始原系（原料）から生成系（生成物）への反応（正反応）と、反対に生成系から始原系に戻る反応（逆反応またはレトロ反応）がともに起こる反応のことである。ある系においてそれらの正、逆反応しか起こらなければ、その系は最終的に一定量の基質と生成物を含む平衡状態に落ち着く。その場合、正反応と逆反応の速度定数の比が平衡定数となる。 可逆反応とは反対に、正反応のみが起こり逆反応が起こらない反応を、不可逆反応と呼ぶ。 可逆反応は始原系と生成系のエネルギー差が小さく、活性化エネルギーが低い場合に起こる。可逆反応を化学反応式で表すときは、始原系と生成系の間に右向きの片矢印と左向きの片矢印を上下に重ねて書く。例として、アンモニアとアンモニウムイオンとの間の酸塩基反応を示す。 アンモニアの酸塩基反応: ある系が可逆反応により一定の平衡状態となってしまうと、基質がいつまでも残ってしまう状況に陥ることがある。それを解決して生成物を効率良く得るために、生成物を系外に除去する工夫をしたり、複数の基質のうちの一方を溶媒などとして大過剰量で用いたりすることで、平衡を生成物側に偏らせる手法がとられる。 ある反応で複数の生成物が得られる可能性があり、その生成比が、生成物、反応中間体、基質のいずれか、あるいはいくつかを含む可逆反応の平衡定数で決定される場合、そのような選択性を熱力学的支配による選択性、という。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。.

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ビニル基

ビニル基（ビニルき、vinyl group）とは、有機化学における基のひとつで、エチレンから水素を1個取り去った H2C.

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アルカン

アルカン（、）とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry（2004）、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの（シクロアルカン）はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油（mineral oil）と呼ぶ。.

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IUPAC命名法

IUPAC命名法（アイユーパックめいめいほう）は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学（ホワイト・ブック；IUBMBとの共同編集）、分析化学（オレンジ・ブック）、高分子化学（パープル・ブック）、臨床化学（シルバー・ブック）があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.

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水素

水素（すいそ、hydrogenium、hydrogène、hydrogen）は、原子番号 1 、原子量 1.00794の非金属元素である。元素記号は H。ただし、一般的には「水素」と言っても、水素の単体である水素分子（水素ガス） H を指していることが多い。 質量数が2（原子核が陽子1つと中性子1つ）の重水素（H）、質量数が3（原子核が陽子1つと中性子2つ）の三重水素（H）と区別して、質量数が1（原子核が陽子1つのみ）の普通の水素（H）を軽水素とも呼ぶ。.

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有機化学

有機化学（ゆうきかがく、英語：organic chemistry）は、有機化合物の製法、構造、用途、性質についての研究をする化学の部門である。 構造有機化学、反応有機化学（有機反応論）、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。 炭素化合物の多くは有機化合物である。また、生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物はすべて炭素化合物である。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si−Si 結合やSi.

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