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10 関係: 基、孤立電子対、ナトリウムメトキシド、ハロゲン化アルキル、ヨードメタン、ヒドロキシ基、ウィリアムソン合成、オルトメタル化、硫酸ジメチル、電気陰性度。
基
化学において、基（き、group、radical）は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。 分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、基（または原子団）と呼ばれ、個々の原子団は「～基」（「メチル基」など）と命名される。 「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基（またはラジカル）を意味する場合がある。後者の用語法は、日本語でかつて遊離基の個別名称を原子団同様に「～基」（「メチル基」など）としていたことに由来するが、現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。原語における経緯についてはラジカルの項に詳しい。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。 以下この記事では、原子団たる基（group）について述べる。.
孤立電子対
孤立電子対（こりつでんしつい、lone pair）とは、原子の最外殻の電子対のうち、共有結合に関与していない電子対のこと。それゆえ、非共有電子対（ひきょうゆうでんしつい、unshared electron pair）とも呼ばれる。 英語では、lone pairなので、「lp」と略すこともある。 量子力学的には、電子軌道はエネルギー準位の低いものから占有され、且つ一つの軌道にはスピンの異なる電子しか入ることができない。電子のスピンは+1/2と-1/2の二種類のみであるので対を成して軌道を占有することになる。分子軌道上にない電子はその原子のみに属するので、これを孤立電子対と呼ぶ。有機電子論では反応機構の要素として孤立電子対に独特の役割を想定していたが、量子論を中心とした現代の反応論では「共有結合に関与していない電子対」以上の意味はない。 孤立電子対の電子は金属やルイス酸性物質に配位することが可能であり、孤立電子対を持つ化合物は配位子やルイス塩基として働くことができる。.
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ナトリウムメトキシド
ナトリウムメトキシド (Sodium methoxide) はメタノールに金属ナトリウムを溶かしたときに生成する化合物であり、化学式は CH3ONa である。メトキシドアニオンとナトリウムイオンから成る塩である。有機合成において強塩基として用いられる。別名としてナトリウムメチラート (sodium methylate) とも呼ばれる。アルコキシド化合物の代表例のひとつ。.
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ハロゲン化アルキル
ハロゲン化アルキル（—か—、alkyl halide）は一般式 R-X （R はアルキル基、X はハロゲン原子）で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個～全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1～4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CHF3、CF4はハロアルカンである（置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む）。ハロゲン原子が直接接続している炭素原子の位置をα位、α位に隣接している炭素の位置をβ位という。また、α位に接続するアルキル基の数によって、それぞれ一級ハロゲン化アルキル、二級ハロゲン化アルキル、三級ハロゲン化アルキルと呼ばれる。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X.
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ヨードメタン
ヨードメタン（iodomethane）は、分子式 で表される有機化合物である。メタンの一ヨウ化物であり、別名はヨウ化メチル（Methyl Iodide）である。常温で無色透明の液体で、エタノール、ジエチルエーテルに任意の割合で溶ける。空気中で一部が光により分解し薄い紫色を帯びることがあるため、褐色ビンを用いて暗所保存する。その際には銅を安定化剤として用いる場合がある。有機合成化学においてはメチル化剤として良く用いられ、2反応によりメチル基を付加することが多い。毒性が高い。.
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ヒドロキシ基
ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。.
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ウィリアムソン合成
ウィリアムソン合成（ウィリアムソンごうせい、Williamson synthesis）は有機化学においてエーテルを合成する方法のひとつで、アレキサンダー・ウィリアムソンによって19世紀中期に発見された。ウィリアムソンはハロゲン化アルキル (R-X) にナトリウムアルコキシド (R'-ONa) を反応させるとエーテル (R-O-R') が生成することを見出した。アルコールの脱水によりエーテルを生成すると対称エーテルとなるのに比べ、非対称エーテルを合成するために有用な反応である。 現在では、求核剤によるSN2反応でエーテルを生成する反応全般をウィリアムソン合成と呼ぶことが多い。その意味では、金属アルコラートを硫酸エステルでアルキル化してエーテルを生成する反応や、3級アミンの存在下においてアルコールをヨウ化メチルなどでメチル化する反応などもウィリアムソン合成に含まれる。 ウイリアムソン合成の反応図 求核攻撃を受ける部位の立体障害などの要因でSN2反応が進行しにくい場合は、副反応としてE2反応によるオレフィン生成が優先してしまうため、2級、3級のアルコールないしは2級、3級のハロゲン化アルキルを基質とする場合は、概して収率は低下する。その場合は、アルケンに対するアルコールの付加反応が代換のエーテル合成法となる。 また、塩化トリチル（トリフェニルメチルクロリド、(C6H5)3C-Cl）など SN2反応が進行しにくく、かつα位に脱離できる基が無いなどでE2反応も進行し難い基質にアルコキシドまたはアルコールが反応する場合は、カルボカチオン中間体を経由するSN1反応機構でもエーテル化が進行する。 Category:炭素-ヘテロ原子結合形成反応 Category:置換反応 Category:人名反応.
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オルトメタル化
ルトメタル化（オルトメタルか、Directed ortho metalation、略称:DoM）とは、アリールリチウム中間体を経て求電子剤が指向性メタル化基（direct metalation group、以下DMG基と略する）のオルト位に選択的に置換する、芳香族求電子置換反応のことであるDirected ortho metalation.
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硫酸ジメチル
硫酸ジメチル（りゅうさんジメチル、dimethyl sulfate）は化学式 (CH3O)2SO2 で表される化合物で、硫酸のジメチルエステル。結合様式を表現せずに (CH3)2SO4 あるいは Me2SO4 とも表記する。 強力なメチル化剤として有機合成で広く使われる試薬のひとつで、塩基の存在下、アルコールを容易にメチルエーテルへと変換することができる。 標準状態においては無色の油状液体であり、タマネギに似た弱い悪臭を持つ。実験室での利用はトリフルオロメタンスルホン酸のメチルエステルである CF3SO3CH3 に置き換えられつつある。 腐食性・発癌性が強く、皮膚などに付くと危険であるため、防護手袋を着けるなど取り扱いには十分な配慮が必要である。.
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電気陰性度
電気陰性度（でんきいんせいど、electronegativity）は、分子内の原子が電子を引き寄せる強さの相対的な尺度であり、ギリシャ文字のχで表されるShriver & Atkins (2001), p.45。。 異種の原子同士が化学結合しているとする。このとき、各原子における電子の電荷分布は、当該原子が孤立していた場合と異なる分布をとる。これは結合の相手の原子からの影響によるものであり、原子の種類により電子を引きつける強さに違いが存在するためである。 この電子を引きつける強さは、原子の種類ごとの相対的なものとして、その尺度を決めることができる。この尺度のことを電気陰性度と言う。一般に周期表の左下に位置する元素ほど小さく、右上ほど大きくなる。.
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