ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応と酢酸

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ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応と酢酸の違い

ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応 vs. 酢酸

ヘル・ボルハルト・ゼリンスキー反応（ヘル・ボルハルト・ゼリンスキーはんのう、Hell-Volhard-Zelinsky reaction）とは、有機合成化学におけるハロゲン化反応の一種。カルボン酸の α位の水素をハロゲン原子（主に臭素）に置き換える。呼称は Carl M. von Hell、Jacob Volhard、ニコライ・D・ゼリンスキーにちなむ。 反応ではカルボン酸に対し、臭素と触媒量の三臭化リンを加える。まずカルボン酸が酸臭化物に変えられ、そこから互変異性化したエノールの2位が臭素の攻撃を受け α-ブロモカルボン酸臭化物となる。反応終了後の加水分解により α-ブロモカルボン酸を得る。三臭化リンはリンと臭素の反応で容易に生成するので、この反応はカルボン酸にリンと臭素の混合物を加熱するだけでも反応する。 また、この反応で得たα-ブロモカルボン酸を塩基性条件下で処理する事によって、α-ヒドロキシ酸を得る事ができる。 α-ブロモカルボン酸は各種求核剤との反応による官能基化、エステルとした後のリフォマトスキー反応など、合成上の用途は広い。. 酢酸（さくさん、醋酸、acetic acid）は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸（ひょうさくさん）と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢（ヴィネガー）に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.

カルボン酸

ルボン酸（カルボンさん、carboxylic acid）とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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臭素

臭素（しゅうそ、bromine）は、原子番号 35、原子量 79.9 の元素である。元素記号は Br。ハロゲン元素の一つ。 単体（Br2、二臭素）は常温、常圧で液体（赤褐色）である。分子量は 159.8。融点 -7.3 ℃、沸点 58.8 ℃。反応性は塩素より弱い。刺激臭を持ち、猛毒である。海水中にも微量存在する。.

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有機合成化学

有機合成化学（ゆうきごうせいかがく、英語：organic synthetic chemistry）とは、有機化合物の新規な合成方法を研究する学問であり、有機化学の一大分野である。時として合成有機化学（synthetic organic chemistry）、あるいは「有機」の語が略されて単に合成化学と呼ばれる場合もある。.

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