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プロリン

索引 プロリン

プロリン (proline) はアミノ酸の一つ。ピロリジン-2-カルボン酸のこと。略号はProまたはP。環状アミノ酸で、タンパク質を構成する。糖原性を持つ。タンパク質を構成するアミノ酸は通常一級アミンであるが、唯一環状の二級アミンである。表皮細胞増殖促進活性、コラーゲン合成促進活性、角質層保湿作用などの生理活性を示す。一度破壊されたコラーゲンを修復する力をもつアミノ酸。体の結合組織、心筋の合成時の主な材料でもある。最近では、アルドール反応の安全かつ効果的な触媒として注目されつつある。.

24 関係: 双性イオン尿素回路マンニッヒ反応マイケル付加ポリプロリンヘリックスプロリルイソメラーゼヒドロキシプロリンピロリン-5-カルボン酸レダクターゼアミノ酸アルドラーゼアルドール反応エナミンオルニチングルタミングルタミン酸コラーゲンタンパク質国立健康・栄養研究所糖原性アミノ酸EC番号触媒角質酵素有機分子触媒

双性イオン

双性イオン (そうせいイオン、zwitterion) は1分子内に正電荷と負電荷の両方を持つ分子のことである。双性イオンはときどき分子内塩 (inner salt) とも呼ばれるIUPAC Gold Book 。.

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尿素回路

尿素回路(にょうそかいろ、Urea cycle)、またはオルニチン回路(Ornithine cycle)は、ほとんどの脊椎動物に見られる代謝回路のひとつ。肝臓細胞のミトコンドリアと細胞質において発現し、アンモニアから尿素を生成する。最初に発見された代謝回路であり、1932年にハンス・クレブスとクルツ・ヘンゼライトによって発見された(クレブスのクエン酸回路は1937年に発見)。.

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マンニッヒ反応

マンニッヒ反応(マンニッヒはんのう、Mannich reaction)とは、有機化学における化学反応の一種であり、α水素を持たないカルボニル化合物とα水素を持つカルボニル化合物、そして第一級もしくは第二級アミンが反応してβ-アミノカルボニル化合物を与える反応である。生成するβ-アミノカルボニル化合物をマンニッヒ塩基と呼ぶ。反応名はCarl Mannichにちなんで名付けられた。 center より一般化すると、マンニッヒ反応は活性なα水素を持つ化合物(カルボニル化合物、カルボン酸誘導体、末端アルキン、ニトロ化合物、ニトリル化合物等)のイミニウムイオンへの求核付加反応である。 α水素を持たないカルボニル化合物としてホルムアルデヒドが主に用いられる。反応は酸性もしくは塩基性条件下で進行するが、酸性条件下で行われることが多い。.

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マイケル付加

マイケル付加反応(Michael addition)は、α,β-不飽和カルボニル化合物に対してカルバニオンまたはその他の求核剤 を1,4-付加させる反応である。共役付加反応に属する。アメリカの化学者、アーサー・マイケル(Arthur Michael)によって報告された。現在では、カルボニル以外の電子求引性基が置換した電子不足不飽和結合をアクセプターに、アルキルリチウムやグリニャール試薬、アルコキシドをドナーとした反応にも拡張されている。.

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ポリプロリンヘリックス

ポリプロリンヘリックス (Polyproline helix) とは、タンパク質の二次構造の1つで、ポリプロリンIIヘリックスとポリプロリンIヘリックスの総称である。ポリプロリンIIヘリックスは左巻きで、二面角 (φ,ψ) は (-75°,150°) となり、ペプチド結合はトランス型である。よりコンパクトなポリプロリンIヘリックスは右巻きで、二面角 (φ,ψ) の値は (-75°,160°)、ポリペプチド結合はシス型である。プロリンだけが20個ほど繋がったポリペプチドはポリプロリンIヘリックスの構造を取る。.

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プロリルイソメラーゼ

プロリルイソメラーゼ(Prolyl isomerase、またはペプチジルプロリルイソメラーゼ Peptidylprolylisomerase:略称PPIase)は異性化酵素(イソメラーゼ)の一種で、タンパク質分子中のプロリン残基のシス・トランス異性化を触媒する。EC 5.2.1.8。全ての生物に知られている。 アミノ酸間のペプチド結合は一般にトランス体がシス体に比べてはるかに安定(エネルギーの低い状態)で、この状態が自然に達成される。ところがプロリン残基ではその特異な構造(正確にはアミノ酸でなくイミノ酸)により、N側ペプチド結合がシス体としても比較的安定に存在する。タンパク質の正確なフォールディングの為にはこれらがいずれかに定まる必要がある。ただしこの結合のシス・トランス異性化に必要な活性化エネルギーは約20kcal/molと比較的高いので、この結合は自然には異性化しにくく、フォールディングにはプロリン残基の異性化が触媒される必要がある。プロリルイソメラーゼはここで働き、従ってシャペロンの一つということができる。 プロリルイソメラーゼの例としては、真核生物のシクロフィリン、FKBP、Pin1、原核生物のパルブリンなどがある。プロリルイソメラーゼは同じ種類のタンパク質に対しても活性を有し、自己フォールディングを促進する。シクロフィリンとFKBPはそれぞれある種の免疫抑制剤の標的タンパク質であり、イムノフィリンと総称される。これらは免疫系の調節で中心的な役割を果たすカルシニューリン等、シグナル伝達に関るいくつかのタンパク質複合体の活性発現に必要であるが、免疫抑制剤と複合体を形成すると逆にこれらタンパク質複合体を阻害する。ただしこの性質には、プロリルイソメラーゼ活性は直接関係しない可能性がある。 Category:酵素 Category:シグナル伝達 Category:タンパク質構造.

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ヒドロキシプロリン

ヒドロキシプロリン(Hydroxyproline)は天然に存在するアミノ酸の一種である。.

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ピロリン-5-カルボン酸レダクターゼ

ピロリン-5-カルボン酸レダクターゼ(pyrroline-5-carboxylate reductase)は、アルギニン、プロリン代謝酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 反応式の通り、この酵素の基質はL-プロリンとNAD(P)+、生成物は1-ピロリン-5-カルボン酸とNAD(P)HとH+である。 組織名はL-proline:NAD(P)+ 5-oxidoreductaseで、別名にproline oxidase, L-proline oxidase, 1-pyrroline-5-carboxylate reductase, NADPH-L-δ1-pyrroline carboxylic acid reductase, L-proline-NAD(P)+ 5-oxidoreductaseがある。.

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アミノ酸

リシンの構造式。最も構造が単純なアミノ酸 トリプトファンの構造式。最も構造が複雑なアミノ酸の1つ。 アミノ酸(アミノさん、amino acid)とは、広義には(特に化学の分野では)、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には(特に生化学の分野やその他より一般的な場合には)、生体のタンパク質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。分子生物学など、生体分子をあつかう生命科学分野においては、遺伝暗号表に含まれるプロリン(イミノ酸に分類される)を、便宜上アミノ酸に含めることが多い。 タンパク質を構成するアミノ酸のうち、動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。.

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アルドラーゼ

アルドラーゼ (Aldolase)とは、嫌気性解糖系酵素。.

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アルドール反応

アルドール反応一般式 アルドール反応(アルドールはんのう、aldol reaction)はα位に水素を持つカルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応で、求核付加反応のひとつ。 アルデヒド同士がこの反応を起こすとアルドールを生成することから、この名で呼ばれる。 『韃靼人の踊り』で有名な歌劇『イーゴリ公』を作曲したアレクサンドル・ボロディンが最初に発見したと考えられている。.

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エナミン

ナミン (enamine) は二重結合の炭素上にアミノ基が存在する化合物の総称。一般式は R2C.

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オルニチン

ルニチン (ornithine、略称 Orn) は、アミノ酸の1種で、有害なアンモニアを尿素に変換する尿素回路を構成する物質の1つである浅桐公男、 外科と代謝・栄養 Vol.50 (2016) No.2 p.185-187, 。アルギニンの分解によって生成する。分子式は 、IUPAC命名法では 2,5-ジアミノペンタン酸(2,5-diaminopentanoic acid)と表される。分子量は 132.16。2番炭素がキラル中心であるため、1対の鏡像異性体を持つ。これらのうち天然型は L体(S体)で、CAS登録番号は である。なお、D体(R体)のCAS登録番号は 348-66-3、ラセミ体(S体とR体の等量混合物)のCAS登録番号は である。 オルニチンを人工タンパク質の材料とする研究が行われたが、オルニチンがラクタム化(環状化)してしまい以降のペプチド結合が作れなくなってしまったため、失敗に終わった。.

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グルタミン

ルタミン (glutamine) はアミノ酸の一種で、2-アミノ-4-カルバモイル酪酸(2-アミノ-4-カルバモイルブタン酸)のこと。側鎖にアミドを有し、グルタミン酸のヒドロキシ基をアミノ基に置き換えた構造を持つ。酸加水分解によりグルタミン酸となる。略号は Gln あるいは Q で、2-アミノグルタルアミド酸とも呼ばれる。グルタミンとグルタミン酸の両方を示す3文字略号は Glx、1文字略号は Z である。動物では細胞外液に多い。 極性無電荷側鎖アミノ酸、中性極性側鎖アミノ酸に分類される。蛋白質構成アミノ酸のひとつ。非必須アミノ酸だが、代謝性ストレスなど異化機能の亢進により、体内での生合成量では不足する場合もあり、準必須アミノ酸として扱われる場合もある。 1870年頃にエルンスト・シュルツが発見した。.

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グルタミン酸

ルタミン酸(グルタミンさん、glutamic acid, glutamate)は、アミノ酸のひとつで、2-アミノペンタン二酸のこと。2-アミノグルタル酸とも呼ばれる。Glu あるいは E の略号で表される。小麦グルテンの加水分解物から初めて発見されたことからこの名がついた。英語に準じ、グルタメートと呼ぶこともある。 酸性極性側鎖アミノ酸に分類される。タンパク質構成アミノ酸のひとつで、非必須アミノ酸。動物の体内では神経伝達物質としても機能しており、グルタミン酸受容体を介して神経伝達が行われる、興奮性の神経伝達物質である。 グルタミン酸が多くつながると、納豆の粘性物質であるポリグルタミン酸になる。 致死量はLD50.

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コラーゲン

ラーゲン(Kollagen、collagen)は、主に脊椎動物の真皮、靱帯、腱、骨、軟骨などを構成するタンパク質のひとつ。多細胞動物の細胞外基質(細胞外マトリクス)の主成分である。体内に存在しているコラーゲンの総量は、ヒトでは、全タンパク質のほぼ30%を占める程多い。また、コラーゲンは体内で働くだけでなく人間生活に様々に利用されている。ゼラチンはコラーゲンを変性させたものであり、食品、化粧品、医薬品など様々に用いられている。.

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タンパク質

ミオグロビンの3D構造。αヘリックスをカラー化している。このタンパク質はX線回折によって初めてその構造が解明された。 タンパク質(タンパクしつ、蛋白質、 、 )とは、20種類存在するL-アミノ酸が鎖状に多数連結(重合)してできた高分子化合物であり、生物の重要な構成成分のひとつである生化学辞典第2版、p.810 【タンパク質】。 構成するアミノ酸の数や種類、また結合の順序によって種類が異なり、分子量約4000前後のものから、数千万から億単位になるウイルスタンパク質まで多種類が存在する。連結したアミノ酸の個数が少ない場合にはペプチドと言い、これが直線状に連なったものはポリペプチドと呼ばれる武村(2011)、p.24-33、第一章 たんぱく質の性質、第二節 肉を食べることの意味ことが多いが、名称の使い分けを決める明確なアミノ酸の個数が決まっているわけではないようである。 タンパク質は、炭水化物、脂質とともに三大栄養素と呼ばれ、英語の各々の頭文字を取って「PFC」とも呼ばれる。タンパク質は身体をつくる役割も果たしている『見てわかる!栄養の図解事典』。.

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国立健康・栄養研究所

国立健康・栄養研究所(2007年3月) 国立健康・栄養研究所(こくりつけんこうえいようけんきゅうじょ、National Institute of Health and Nutrition)は、栄養と健康に関する調査研究を行っている日本の研究機関である。前身は1914年に佐伯矩によって設立された、世界初の栄養学研究機関である営養研究所である(当時は栄養を「営養」と表記することが多かった)。1919年に内務省の栄養研究所として設置され、変遷を経て2001年より独立行政法人となったが、2015年に医薬基盤研究所と統合し、医薬基盤・健康・栄養研究所の傘下機関となった。.

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糖原性アミノ酸

解糖系とクエン酸回路。 糖原性アミノ酸(とうげんせいアミノさん、Glucogenic amino acid)とは、脱アミノ化(アミノ基転移による場合を含む)を受けた後、炭素骨格が糖新生に用いられるアミノ酸のことである。クエン酸回路の中間体であるオキサロ酢酸から解糖系(糖新生系)を経由して、グルコースに転換されうるアミノ酸のことである。オキサロ酢酸は、ホスホエノールピルビン酸を経由して糖新生に利用される。 ホスホエノールピルビン酸は、オキサロ酢酸の脱炭酸によって生じ、1分子のGTPを加水分解する。この反応はホスホエノールピルビン酸カルボキシキナーゼによって触媒され、糖新生の律速段階となる。 なお、ホスホエノールピルビン酸からピルビン酸に変化する反応は不可逆反応である。このため、ピルビン酸から解糖系の逆反応で直接糖新生を行うことはできない。.

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EC番号

EC番号(酵素番号、Enzyme Commission numbers)は酵素を整理すべく反応形式に従ってECに続く4組の数字で表したもの。 国際生化学連合(現在の国際生化学分子生物学連合)の酵素委員会によって1961年に作られた。.

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触媒

触媒(しょくばい)とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.

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角質

表皮における角質層(Stratum corneum) 角質(かくしつ)とは、硬タンパク質の一種であるケラチンの別称。 ケラチン自体は上皮細胞の中間径フィラメントを構成するタンパク質であるため、動物の外胚葉、内胚葉を問わず上皮細胞に普遍的に見られる。脊椎動物の四足類、つまり両生類、爬虫類、鳥類、哺乳類では表皮細胞が内部にこれを蓄積して死滅し、角質化という現象を引き起こすことで、強靭な集合体を形成する。これらの動物では皮膚の表皮の角質化が特に著しくなって形成された強固な器官を持つことが多い。たとえば鳥類やカメなどのくちばし、爬虫類や魚類などの表皮由来の鱗、哺乳類の角の中でもウシ科にみられるような洞角の角鞘の部分や、サイの角の全体は角質からなる。そもそもケラチンとは「角の物質」を意味し、角質はその訳語である。ただし、ケラチンは上述のように角質化しない上皮組織にも含まれて細胞骨格として機能しており、こうした角質化していない組織におけるケラチンを日本語で角質と呼ぶことはまずない。.

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酵素

核酸塩基代謝に関与するプリンヌクレオシドフォスフォリラーゼの構造(リボン図)研究者は基質特異性を考察するときに酵素構造を抽象化したリボン図を利用する。 酵素(こうそ、enzyme)とは、生体で起こる化学反応に対して触媒として機能する分子である。酵素によって触媒される反応を“酵素的”反応という。このことについて酵素の構造や反応機構を研究する古典的な学問領域が、酵素学 (こうそがく、enzymology)である。.

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有機分子触媒

有機分子触媒(ゆうきぶんししょくばい、organocatalyst)は、金属元素を含まず、炭素・水素・酸素・窒素・硫黄などの元素から成る、触媒作用を持つ低分子化合物のことである。単に「有機触媒」と呼ばれることもある。2000年にデヴィッド・マクミランによって提唱された。 この定義では、例えばアシル化反応に用いるDMAPのような単純な化合物も有機分子触媒の範疇に入ることになるが、一般には精密な分子デザインによって、エナンチオ選択的反応など高度な反応制御を行う触媒を指すケースが多い。.

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