デュワーベンゼンと有機化学

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デュワーベンゼンと有機化学の違い

デュワーベンゼン vs. 有機化学

デュワーベンゼン (Dewar benzene) とは、ベンゼンの立体異性体、ビシクロヘキサ-2,5-ジエンの呼称。2個のシクロブテン環が縮合した二環性の構造である。1867年、イギリスの科学者ジェイムズ・デュワーによりベンゼンの構造として提唱された経緯からその名がある。その後ベンゼンの実際の構造はアウグスト・ケクレが提唱したケクレ構造であることが確かめられて現在にいたるが、デュワーベンゼンの構造も合成化学により作ることができる。. 有機化学（ゆうきかがく、英語：organic chemistry）は、有機化合物の製法、構造、用途、性質についての研究をする化学の部門である。 構造有機化学、反応有機化学（有機反応論）、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。 炭素化合物の多くは有機化合物である。また、生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物はすべて炭素化合物である。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si−Si 結合やSi.

プリズマン

プリズマン（prismane）は、化学式C6H6の多環式炭化水素の一つである。ベンゼンの異性体、具体的には結合異性体である。プリズマンはベンゼンと比べてかなり不安定である。プリズマン分子の炭素（および水素）原子は、6原子三角柱の形に配置されている。 これは、プリズマン類の中で最も単純な化合物である。アルベルト・ラーデンブルクは現在ベンゼンとして知られている化合物についてこの構造を提唱した。このためトリプリズマンは「ラーデンブルクベンゼン」と呼ばれることもある。実際にプリズマンが合成されたのは1973年である。 角柱 (prism) の頂点に炭素原子を配した炭化水素をプリズマンと総称する（プリズマン類）。三角柱（トリプリズマン）、四角柱（キュバン）、五角柱（ペンタプリズマン）の3種がこれまでに合成されている。ただし、単に「プリズマン」と言ったときには本項で解説する三角柱型のものを指すことが多い。ペンタプリズマンは四角形の面を下にして置いたときに家の形に見えるため、「ハウサン」（housane）とも呼ばれたが、現在これは別の化合物の名前として用いられている。1981年、キュバンの合成を達成したフィリップ・イートンによって合成された。.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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アウグスト・ケクレ

フリードリヒ・アウグスト・ケクレ・フォン・シュトラドーニッツ（Friedrich August Kekulé von Stradonitz, 1829年9月7日 - 1896年7月13日）はドイツの有機化学者。 ハイデルベルク大学、ベルギーのヘント大学を経て、1867年より終生ボン大学教授の職にあった。 メタン、硫化水素などの型を提唱し、メタンの型を拡張して、炭素原子の原子価が4であること、また炭素原子同士が結合して鎖状化合物を作ることを提唱した。 その後、芳香族化合物の研究へと移り、ベンゼンの構造式として二重結合と単結合が交互に並んで六員環を構成するケクレ構造（亀の甲）を提唱した。 ケクレは原子同士が連なっていく夢を見て鎖状構造を思いつき、ヘビ（ウロボロス）が自分の尻尾を噛んで輪状になっている夢を見てベンゼンの六員環構造を思いついたといわれている（後述）。その後、置換ベンゼンの異性体の数をケクレ構造で説明するためにベンゼン環は2つのケクレ構造の間を振動しているという仮説を提唱した。.

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