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デオキシ糖

索引 デオキシ糖

デオキシ糖(デオキシとう、Deoxy sugar)とは、ヒドロキシ基の1つが還元されて水素原子に置き換わった糖のことである。命名するときは酸素基を取った事を意味する接頭辞のデオキシ(deoxy-)を用いる。.

17 関係: 希少糖ラムノースヒドロキシ基デオキシリボースフコースアルドン酸アルドースアルダル酸アルジトールキノボースコリトース糖アルコール還元接頭辞水素原子2-デオキシ-D-グルコース

希少糖

希少糖(きしょうとう、rare sugar)とは、国際希少糖学会によって「自然界にその存在量が少ない単糖とその誘導体」と定義され、単糖とその誘導体としての糖アルコールを加えると、60種類ほどになり、自然界に豊富に存在するD-グルコースやD-マンノースなどを除いた単糖の大部分を占める。 希少糖の中で研究が進んでいるD-プシコースは、砂糖の7割程度の甘味がありながら、カロリーはほぼゼロ。さらに、「食後の血糖値上昇を緩やかにする」、「内臓脂肪の蓄積を抑える」といった研究結果が報告されている p.3。 希少糖の一つエリスリトールは、D-プシコース同様、砂糖の7割程度の甘味ながら血糖値を上昇させず、インスリンの分泌を誘導しない。 日本国内では、香川県で研究や産業化の取り組みが盛んであり、「かがわ希少糖ホワイトバレー」形成を目指している。.

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ラムノース

ラムノース (rhamnose, Rham) は、天然に存在するデオキシ糖の一種である。L-マンノースの 6位のヒドロキシ基が水素原子に置き換わった構造を持ち、メチルペントース、あるいはデオキシヘキソースに分類される。D体、L体のエナンチオマー、α体、β体のアノマーが知られ、天然には L体が見られる。ほとんどの糖について天然型が D体である中で、このラムノースは例外的である。同様に L体が天然に存在する糖として、フコース、アラビノースが挙げられる。 L-ラムノースはクロウメモドキ科(Rhamnus)の植物や、(通称ポイズン・スマック、ウルシ科ウルシ属の植物の一種)から単離される。他の植物の中にも、グリコシドの形(ラムノシド)で見られる。 再結晶の条件により、α体、β体を作り分けることができるが、溶液状態、あるいは吸湿によっても変旋光を起こす。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。.

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デオキシリボース

デオキシリボース (deoxyribose) またはD-デオキシリボース、2-デオキシリボースは、アルドース、ペントース及びデオキシ糖の一つでアルデヒド基を含む単糖である。リボースの2位のヒドロキシル基が水素に置換され、元より酸素原子が1つ減少した構造をしている。デオキシリボ核酸(DNA)の構成成分。 1929年にフィーバス・レヴィーンによって発見された。 五員環構造は特にデオキシリボフラノース(Deoxyribofuranose)と呼ばれる。 飲料などには、主にモンスターエナジー等に含まれる。.

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フコース

フコース(fucose)は、デオキシ糖の一種である6-デオキシ-ガラクトースで、化学式はC6H12O5、分子量164.16、融点163℃、比旋光度-76°で六炭糖、単糖に分類される。6-デオキシヘキソースはメチルペントースとも呼ばれる。天然にはL型がL-フコシドの形で、動植物に幅広く存在する。 名前の由来は、ヒバマタ(Fucus)という海藻の細胞壁多糖類であり昆布のねばねば成分としても知られるフコイダン(Fucoidan)で発見されたため。哺乳類と植物では細胞表面のN結合糖鎖上で見つかる。.

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アルドン酸

アルドン酸(アルドンさん、aldonic acid)とは、単糖を酸化して得られる誘導体のうち、アルドースの1位のホルミル基がカルボキシル基に変わったカルボン酸の総称。 D-グルコン酸の構造式。右端の炭素が1位。 例えば、アルドン酸の代表例であるグルコン酸は、グルコースを酸化して合成される。 アルドン酸を実験室で合成する場合は酸化剤として次亜ヨウ素酸 (HIO) などが用いられる。 6員環、または 5員環のラクトンへと分子内環化する傾向がある。また、強塩基が作用すると、2位のエピ化が起こる場合がある。.

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アルドース

アルドース (aldose) は糖質をその構造により分類する際に用いられる化学の用語で、鎖の末端にアルデヒド基を1つ持ち、CnH2nOn (n ≥ 3) の化学式を持つ単糖類を指す。炭素原子が3つのグリセルアルデヒドが、最も単純な骨格を持つアルドースである。 アルドースはロブリー・ドブリュイン-ファン エッケンシュタイン転位によりケトースへ異性化する。.

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アルダル酸

アルダル酸(アルダルさん、aldaric acid)とは、単糖を酸化して得られる誘導体のうち、アルドースの1位のホルミル基 (-CHO) と、主鎖の末端のヒドロキシメチル基 (-CH2OH) がともにカルボキシル基に変わったジカルボン酸の総称。一般式で HO2C-(CH2OH)n-CO2H と表される。グリカル酸 (glycaric acid) とも呼ばれる。狭義の糖酸 (sugar acid) はアルダル酸を指す。 実験室では、デンプンやアルドースの硝酸酸化などにより合成される。 アルドン酸やウロン酸と同様に、容易にラクトン環を作る。.

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アルジトール

アルジトール (alditol)は、アルドースのアルデヒド基が還元されてヒドロキシメチル基になった糖のことである。命名するときはアルドースの接尾語(-ose)を(-itol)にする。一番単純なアルジトールはグリセリンである。アルジトールは両端に同じ基を持っているためアルドースに比べて異性体の数が少ない。.

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キノボース

キノボース(quinovose)は、天然に存在するデオキシ糖の一種。6-デオキシグルコース。 Category:アルドース Category:ヘキソース Category:デオキシ糖.

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コリトース

リトース(colitose)およびGDP-コリトースは、マンノースから誘導される3,6-ジデオキシ糖(3,6-デオキシ-L-ガラクトース)である。ある種のバクテリアによって産生される。.

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糖(とう)とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.

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糖アルコール

糖アルコール(とうアルコール、sugar alcohol)は、アルドースやケトースのカルボニル基が還元されて生成する糖の一種である。広義にはポリヒドロキシシクロアルカンであるシクリトール (cyclitol) も含む。また、アルドースの還元によって生じた糖アルコールは特にアルジトールという。 甘味があるものが多く、小腸から体内への吸収が悪くカロリーになりにくいため、低カロリー甘味料として用いられるものがある。また口内細菌による酸への代謝がされにくいため、虫歯になりにくい甘味料という効能がうたわれているものもある。長鎖脂肪酸のエステルの中には乳化剤として使用されるものがある。加熱しても褐色化やキャラメル化が起こらない。.

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還元

還元(かんげん、英:reduction)とは、対象とする物質が電子を受け取る化学反応のこと。または、原子の形式酸化数が小さくなる化学反応のこと。具体的には、物質から酸素が奪われる反応、あるいは、物質が水素と化合する反応等が相当する。 目的化学物質を還元する為に使用する試薬、原料を還元剤と呼ぶ。一般的に還元剤と呼ばれる物質はあるが、反応における還元と酸化との役割は物質間で相対的である為、実際に還元剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。 還元反応が工業的に用いられる例としては、製鉄(原料の酸化鉄を還元して鉄にする)などを始めとする金属の製錬が挙げられる。また、有機合成においても、多くの種類の還元反応が工業規模で実施されている。.

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接頭辞

接頭辞(せっとうじ)とは、接辞のうち、語基よりも前に付くもの。接頭語(せっとうご)とも言う。.

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水素原子

水素原子のモデル 水素原子(Hydrogen atom)は、水素の原子である。電気的に中性な原子で、1つの陽子と1つの電子がクーロン力で結合している。水素原子は、宇宙の全質量の約75%を占める 。 還元作用のため活性水素(Active hydrogen)とも呼ばれる。地球上では、単離した水素原子は非常に珍しい。その代わり、水素は他の原子と化合物を作るか、自身と結合して二原子分子である水素分子(H2)を形成する。水素分子が一般的に水素と呼ばれる物質である。「水素原子」と「原子状水素」という用語は、重なっている意味もあるが、全く同義ではない。例えば、水分子は、2つの水素原子を含むが、原子状水素は含まない。.

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2-デオキシ-D-グルコース

2-デオキシ-D-グルコース(2-Deoxy-D-glucose)は、2-ヒドロキシル基が水素原子に置換されたグルコース分子である。そのため解糖系による代謝を受けない。2-DGはホスホグルコースイソメラーゼを競合的に、ヘキソキナーゼを非競合的に阻害する。ほとんどの細胞において、グルコースヘキソキナーゼは2-デオキシグルコースをリン酸化し、(肝臓および腎臓を除いて)細胞内に2-デオキシグルコース6-リン酸を捕捉する。ゆえに、標識された2-デオキシグコースは組織のグルコース利用とヘキソキナーゼ活性のよいマーカーとなる。多くのがんは、グルコース取り込みおよびヘキソキナーゼレベルが上昇している。トリチウムあるいは炭素14で標識された2-デオキシグルコースは、実験室での動物実験でリガンドとしてよく使用されており、組織切片化とオートラジオグラフィーによって分布を調べることができる。 2-DGがどのようにして細胞の成長を阻害するかは完全には明らかにされていない。解糖系が2-DGによって阻害される事実は、2-DGがなぜ細胞成長を停止させるかを説明するには十分でないように見える。 2-DGは、細胞のグルコーストランスポーターによって取り込まれる。ゆえに、例えば腫瘍細胞のような高いグルコース取り込みを示す細胞は、高い2-DG取り込み能を有している。2-DGは細胞成長を妨げるため、腫瘍治療薬としても使用が提唱されており、実際に臨床試験が行なわれている。最近の臨床試験は、2-DGは63 mg/kg/dayの用量まで許容されるが、この用量で観察された心臓の副作用(Q-T間隔の延長)および患者のがんの大半(66%)が進行した事実は、この試薬のさらなる臨床でに使用の実現可能性について疑問を投げ掛けている。 てんかんの治療法としてのに関する研究では、この病気における解糖系の役割を調べられてきた。2-デオキシグルコースはケトン食を模倣するものとしてGarriga-Canutらによって提唱されており、新しい抗てんかん薬としての将来性が示されている。また、この著者らは、2-DGは脳由来神経栄養因子 (BDNF) の発現を低下させることによって部分的には機能していることを示唆している。しかし、こういった利用は2-デオキシグルコースがある程度の毒性を示すため困難である。 2-DGは、蛍光in vivoイメージングのための標的光学造影剤として使用されている。医療画像診断(ポジトロン断層法)では、2-デオキシグルコースの2位水素原子の1つが陽電子放出同位体フッ素18で置換されたが使用される。.

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