シクロオクタデカノナエンとヒュッケル則

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シクロオクタデカノナエンとヒュッケル則の違い

シクロオクタデカノナエン vs. ヒュッケル則

タデカノナエンの構造式 シクロオクタデカノナエン (cyclooctadecanonaene、別名を アヌレン (annulene)）とはアヌレンの一種で、18個の炭素が二重結合と単結合とを交互に介して環状に連なった共役構造を持つ炭化水素化合物。この環状化合物はヒュッケル則に従っているため、結晶構造や NMR などに芳香族化合物としての性質を示す。構造上の立体ひずみはほとんどない。安定な赤褐色針状晶。IUPAC名は シクロオクタデカ-1,3,5,7,9,11,13,15,17-ノナエン、分子式は C18H18。 理論的研究では、アヌレンにおいて芳香族性と関連する完全に非局在化したπ結合は3つのみで、その他の6つのπ結合は環の縁上に共役3中心2電子 (3c-2e) π結合に相当することが示されている。 アヌレンは F. Sondheimer により最初に合成法が報告された。その方法では 1,5-ヘキサジインをピリジン中、酢酸銅(II) の作用で酸化的に三量化させ（エリントンカップリング）、カリウム ''tert''-ブトキシドにより異性化させてヘキサデヒドロアヌレンに変えた後、リンドラー触媒を用いた水素化によって アヌレンを得る。. ヒュッケル則（ヒュッケルそく、Hückel's rule）は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 （n は0を含めた正の整数）であれば芳香族性を有するというものである。この4n+2をヒュッケル数と言う。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n.

ピリジン

ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体（ピリジンアルカロイド）が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物（第四類 引火性液体、第一石油類（水溶性液体）（指定数量：400L））に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.

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アヌレン

アヌレン（annulene）とは、完全に共役した単環式の炭化水素の総称である。アヌレンの一般式はCnHn（nは偶数）あるいはCnHn+1（nは奇数）である。IUPACの命名慣習では、7つ以上の炭素原子を持つアヌレンはアヌレン（nは環内の炭素原子の数）と命名されるが、小さなアヌレンも同様の表記法で表わされることがあり、ベンゼンは単にアヌレンと呼ばれることがある。 最初の3種類のアヌレンはシクロブタジエン（アヌレン）、ベンゼン（アヌレン）、シクロオクタテトラエン（アヌレン）である。一部のアヌレン、すなわちシクロブタジエン、シクロデカペンタエン（アヌレン）、シクロドデカヘキサエン（アヌレン）、シクロテトラデカヘプタエン（アヌレン）は不安定であり、シクロブタジエンは特に不安定である。 アヌリンは、1つの二重結合が三重結合に置き換わった分子種である。.

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芳香族化合物

芳香族化合物（ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds）は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い（芳香）は芳香族の特性ではない。.

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