グルタチオンとグルタチオン-アスコルビン酸回路

ショートカット: 違い、類似点、ジャカード類似性係数、参考文献。

グルタチオンとグルタチオン-アスコルビン酸回路の違い

グルタチオン vs. グルタチオン-アスコルビン酸回路

ルタチオン（Glutathione, GSH, Glutathione-SH）は、3つのアミノ酸（グルタミン酸、システイン、グリシン）から成るトリペプチドである。通常はあまり見られないシステインのアミノ基とグルタミン酸の側鎖側のカルボキシ基との間にアミド結合を有する。抗酸化物質の1つであるグルタチオンは、フリーラジカルや過酸化物といった活性酸素種から細胞を保護する補助的役割を有する。また、グルタチオンは硫黄部位が求核性を有し、有毒な共役受容体にアタックする。 チオール基は、動物細胞では約5 mM以下の濃度において還元状態が維持されている。実際には、グルタチオンは電子供与体として作用することによって、細胞質性タンパク質中に形成されているあらゆるジスルフィド結合をシステインに還元する。このプロセスにおいて、グルタチオンは酸化型グルタチオン（GSSG, Glutathione-S-S-Glutathione）に変換される。グルタチオンは専ら還元型として存在することが知られているが、これは、酸化ストレスに曝されると、酸化型を還元型に変換する酵素（グルタチオンレダクターゼ）が構造的に活性化され、また誘導されるからである。事実上、細胞中の還元型グルタチオンと酸化型グルタチオンの比率は、しばしば細胞毒性の評価指標として科学的に用いられる。 また、グルタチオンは日本薬局方に収載された医薬品であり、また健康や美容の維持に有用であるとして、サプリメントとして販売されている。しかし、消費者として注意すべきことは、日本では医薬品扱いであるため、日本の事業者がサプリメントとして販売できないことと、その販売行為は薬機法（旧称、薬事法）違反になることである。 グルタチオンは、細胞内に 0.5〜10 mMという比較的高濃度で存在する。一方細胞外の濃度はその1/100から1/1000程度である。グルタチオンには還元型 (GSH) と酸化型 (glutathione disulfide, GSSG)（右図）があり、酸化型は、2分子の還元型グルタチオンがジスルフィド結合によってつながった分子である。細胞内のグルタチオンは、通常、ほとんど（98%以上）が還元型として存在する。本稿では、特に注記しない限り、「グルタチオン」は還元型（GSH）を指すこととする。. ルタチオン-アスコルビン酸回路は、代謝の過程で発生する活性酸素種である過酸化水素（H2O2）を解毒化する代謝経路である。グルタチオン-アスコルビン酸回路には、アスコルビン酸、グルタチオン、NADPH及び代謝に関連する酵素等の抗酸化物質が含まれている。 この経路の最初のステップでは、過酸化水素は、アスコルビン酸を電子供与体として利用してアスコルビン酸ペルオキシダーゼ（APX）によって水に還元される。 酸化されたアスコルビン酸（モノデヒドロアスコルビン酸（MDA））は、モノデヒドロアスコルビン酸レダクターゼ (NADH)（MDAR）によってアスコルビン酸（ASC）に再生される。 しかし、モノデヒドロアスコルビン酸は反応性が高く、迅速に還元されない場合にはアスコルビン酸とデヒドロアスコルビン酸（DHA）に不均化する。デヒドロアスコルビン酸は、還元型グルタチオン（GSH）を消費してデヒドロアスコルビン酸レダクターゼ（DHAR）によってアスコルビン酸に還元され、酸化型グルタチオン（GSSG）（グルタチオンジスルフィド）を生成する。最後に、酸化型グルタチオンは、NADPHを電子供与体として利用してグルタチオンレダクターゼ（GR）によって還元される。こうしてアスコルビン酸とグルタチオンが消費されることはない。電子は実質的にNADPHからH2O2に流れることとなる。デヒドロアスコルビン酸の還元は、非酵素的または例えばグルタチオン-S-トランスフェラーゼオメガ1やグルタレドキシンなどのようにデヒドロアスコルビン酸レダクターゼ（DHAR）活性を有したタンパク質によって触媒される。 植物では、グルタチオン-アスコルビン酸回路は、細胞質、ミトコンドリア、色素体及びペルオキシソームで機能する。グルタチオン、アスコルビン酸及びNADPHは、植物細胞に高濃度で存在しているので、グルタチオン-アスコルビン酸回路が過酸化水素の解毒に重要な役割を担っていることが想定される。それにもかかわらず、チオレドキシンまたはグルタレドキシンを還元基質として利用したペルオキシレドキシンやグルタチオンペルオキシダーゼを含む他の酵素（ペルオキシダーゼ）もまた、植物での過酸化水素の解毒に貢献している。.

ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸

ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリン酸（ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドリンさん、）とは、光合成経路あるいは解糖系のエントナー-ドウドロフ経路などで用いられている電子伝達体である。化学式：C21H21N7O17P3、分子量：744.4。ニコチンアミドアデニンジヌクレオチドと構造上良く似ており、脱水素酵素の補酵素として一般的に機能している。略号であるNADP+（あるいはNADP）として一般的には良く知られている。酸化型 (NADP+) および還元型 (NADPH) の2つの状態を有し、二電子還元を受けるが中間型（一電子還元型）は存在しない。 かつては、トリホスホピリジンヌクレオチド (TPN)、補酵素III、コデヒドロゲナーゼIII、コエンザイムIIIなどと呼称されていたが、現在はNADP+に統一されている。別名、ニコチン酸アミドジヌクレオチドリン酸など。.

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グルタチオンペルオキシダーゼ

ルタチオンペルオキシダーゼ（glutathione peroxidase）は、主な生物学的役割が酸化的損傷からの有機体の保護であるペルオキシダーゼ活性を有する酵素ファミリーの一般名である。グルタチオンペルオキシダーゼの生化学的機能は、脂質ヒドロペルオキシドの対応するアルコールへの還元と遊離過酸化水素の水への還元である。.

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グルタチオンジスルフィド

ルタチオンジスルフィド(glutathione disulfide、GSSG)は、2分子のグルタチオンから誘導されるジスルフィドである。 生細胞において、グルタチオンジスルフィドは補酵素NADPHからの還元等価物によって2分子のグルタチオンへ還元される。この反応はグルタチオンレダクターゼ (EC 1.8.1.7) によって触媒される。.

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グルタチオンジスルフィドレダクターゼ

ルタチオンジスルフィドレダクターゼ（glutathione-disulfide reductase）は、グルタチオン代謝酵素の一つで、次の化学反応を触媒する酸化還元酵素である。 反応式の通り、この酵素の基質はグルタチオンとNADP+、生成物はグルタチオンジスルフィドとNADPHとH+である。補因子としてFADを用いる。 組織名はglutathione:NADP+ oxidoreductaseで、別名にglutathione reductase、glutathione reductase (NADPH)、NADPH-glutathione reductase、GSH reductase、GSSG reductase、NADPH-GSSG reductase、glutathione S-reductase、NADPH:oxidized-glutathione oxidoreductaseがある。 なお、グルタチオンジスルフィドレダクターゼは、グルタチオンレダクターゼとも呼ばれており、グルタチオン-アスコルビン酸回路を構成している酵素の一つである。.

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過酸化水素

過酸化水素（かさんかすいそ、Hydrogen peroxide）は、化学式 HO で表される化合物。しばしば過水（かすい）と略称される。主に水溶液で扱われる。対象により強力な酸化剤にも還元剤にもなり、殺菌剤、漂白剤として利用される。発見者はフランスのルイ・テナール。.

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還元

還元（かんげん、英:reduction）とは、対象とする物質が電子を受け取る化学反応のこと。または、原子の形式酸化数が小さくなる化学反応のこと。具体的には、物質から酸素が奪われる反応、あるいは、物質が水素と化合する反応等が相当する。 目的化学物質を還元する為に使用する試薬、原料を還元剤と呼ぶ。一般的に還元剤と呼ばれる物質はあるが、反応における還元と酸化との役割は物質間で相対的である為、実際に還元剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。 還元反応が工業的に用いられる例としては、製鉄（原料の酸化鉄を還元して鉄にする）などを始めとする金属の製錬が挙げられる。また、有機合成においても、多くの種類の還元反応が工業規模で実施されている。.

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酸化ストレス

酸化ストレス（さんかストレス、Oxidative stress）とは活性酸素が産生され障害作用を発現する生体作用と、生体システムが直接活性酸素を解毒したり、生じた障害を修復する生体作用との間で均衡が崩れた状態のことである。生体組織の通常の酸化還元状態が乱されると、過酸化物やフリーラジカルが産生され、タンパク質、脂質そしてDNAが障害されることで、さまざまな細胞内器官が障害を受ける。 ヒトの場合、酸化ストレスは様々な疾患を引き起こす。たとえば、アテローム動脈硬化症、パーキンソン病、狭心症、心筋梗塞、アルツハイマー病、統合失調症、双極性障害、脆弱X症候群、慢性疲労症候群などに酸化ストレスが関与している。.

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電子伝達体

電子伝達体（でんしでんたつたい）とは生体内における電子伝達反応を担う化合物の総称である。電子伝達体の多くには、補酵素、補欠分子族あるいはそれに含まれない多くの物質が含まれているが、その全てが電子を受け取る「酸化型」および電子を与える「還元型」の2つの状態を取る。また二電子還元を受けるものでは中間型（一電子還元型）も取り得る。別名水素伝達体、電子伝達物質など。.

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抗酸化物質

抗酸化剤の1つ、グルタチオンの空間充填モデル。黄色球は酸化還元活性、すなわち抗酸化作用を有する硫黄原子。そのほか、赤色、青色、白色、黒色球はそれぞれ酸素、窒素、水素、炭素原子。 抗酸化物質（こうさんかぶっしつ、antioxidant）とは、抗酸化剤とも呼ばれ、生体内、食品、日用品、工業原料において酸素が関与する有害な反応を減弱もしくは除去する物質の総称である。特に生物化学あるいは栄養学において、狭義には脂質の過酸化反応を抑制する物質を指し、広義にはさらに生体の酸化ストレスあるいは食品の変質の原因となる活性酸素種（酸素フリーラジカル、ヒドロキシルラジカル、スーパーオキシドアニオン、過酸化水素など）を捕捉することによって無害化する反応に寄与する物質を含む。この反応において、抗酸化物質自体は酸化されるため、抗酸化物質であるチオール、アスコルビン酸またはポリフェノール類は、しばしば還元剤として作用する。 抗酸化物質には、生体由来の物質もあれば、食品あるいは工業原料の添加物として合成されたものもある。抗酸化物質の利用範囲は酸素化反応の防止にとどまらず、ラジカル反応の停止や酸化還元反応一般にも利用されるため、別の用途名を持つ物も少なくない。本稿においては、好気性生物の生体内における抗酸化物質の説明を中心に、医療あるいは食品添加物としての抗酸化剤を説明する。もっぱら工業原料に使われる酸化防止剤などについては関連項目の記事を併せて参照。.

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活性酸素

活性酸素（かっせいさんそ、Reactive Oxygen Species、ROS）は、大気中に含まれる酸素分子がより反応性の高い化合物に変化したものの総称である吉川敏一,河野雅弘,野原一子『活性酸素・フリーラジカルのすべて』(丸善 2000年)p.13。一般的にスーパーオキシドアニオンラジカル(通称スーパーオキシド)、ヒドロキシルラジカル、過酸化水素、一重項酸素の4種類とされる。活性酸素は、酸素分子が不対電子を捕獲することによってスーパーオキシド、ヒドロキシルラジカル、過酸化水素、という順に生成する。スーパーオキシドは酸素分子から生成される最初の還元体であり、他の活性酸素の前駆体であり、生体にとって重要な役割を持つ一酸化窒素と反応してその作用を消滅させる。活性酸素の中でもヒドロキシルラジカルはきわめて反応性が高いラジカルであり、活性酸素による多くの生体損傷はヒドロキシルラジカルによるものとされている吉川 1997 p.10。過酸化水素の反応性はそれほど高くなく、生体温度では安定しているが金属イオンや光により容易に分解してヒドロキシルラジカルを生成する吉川 1997 p.9。活性酸素は1 日に細胞あたり約10 億個発生し、これに対して生体の活性酸素消去能力(抗酸化機能)が働くものの活性酸素は細胞内のDNAを損傷し，平常の生活でもDNA 損傷の数は細胞あたり一日数万から数10 万個になるがこのDNA 損傷はすぐに修復される(DNA修復)。.

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