グリコシド結合と多糖

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グリコシド結合と多糖の違い

グリコシド結合 vs. 多糖

化学においてグリコシド結合（ぐりこしどけつごう、glycosidic bond）とは、炭水化物（糖）分子と別の有機化合物とが脱水縮合して形成する共有結合である。 具体的にグリコシド結合とは、単糖（または単糖誘導体）のヘミアセタールとアルコールなどの有機化合物のヒドロキシ基との間の結合である。文献では、アミノ基または他の含窒素基と糖との結合もグリコシド結合としばしば呼ばれる（しかしIUPACは間違った用法であるとしている）。例えば、ヌクレオシドの糖-塩基結合をグリコシド結合としている文献が存在する。糖と糖以外の有機化合物とがグリコシド結合した物質は配糖体またはグリコシドと呼ばれる。. 多糖（たとう、, ポリサッカロイド、ポリサッカライド）は、グリコシド結合によって単糖分子が多数重合した物質の総称である。デンプンなどのように構成単位となる単糖とは異なる性質を示すようになる。広義としては、単糖に対し、複数個(2分子以上)の単糖が結合した糖も含むこともある。 一般に固体で親水性（水を吸着しやすい）であるが、物性は様々であり、水に不溶性のもの（セルロース、キチンなど）、加熱すれば溶けたりゲルを作るもの（デンプン、グリコーゲン、アガロース、ペクチンなど）がある。ゲル状の多糖は、食品または食品添加物（増粘安定剤）として用いられることがある。 いずれも生物による生合成産物として得られ、構造多糖（植物細胞壁にあるセルロースやペクチン、節足動物・菌類の外骨格にあるキチン、藻類の細胞にあるアガロース（寒天）やカラギーナン）、エネルギー貯蔵物質（デンプン、グリコーゲン）、あるいは微生物が分泌するゲル状物質（キサンタンガム）などとして存在する。 動物はデンプンを消化し（一部はセルロースなども消化する）エネルギー源とする。しかし消化されない多糖も多く、これらは食物繊維として扱われる。 工業的には食品のほか、繊維、製紙、化粧品や歯磨剤等の日用品、接着剤（糊）、医療など広い範囲に利用される重要な物質群である。これらを人工的に化学改変した物質、例えばセルロースから合成するニトロセルロースやアセチルセルロースなども利用される。.

単糖

単糖（たんとう、monosaccharide）とは、それ以上加水分解されない糖類である。単純糖ともいう。単糖は、複数の糖が結合（脱水縮合）して多糖を形作る際の構成要素となる。一般に水溶性で結晶性の無色固体である。.

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デンプン

デンプン（澱粉、amylum、starch）とは、分子式（C6H10O5）n の炭水化物（多糖類）で、多数のα-グルコース分子がグリコシド結合によって重合した天然高分子である。構成単位であるグルコースとは異なる性質を示す。陸上植物におけるグルコース貯蔵の一形態であり、種子や球根などに多く含まれている。 高等植物の細胞において認められるデンプンの結晶（デンプン粒）やそれを取り出して集めたものも、一般にデンプンと呼ばれる。デンプン粒の形状や性質（特に糊化特性）は起源となった植物の種類によりかなり異なる。トウモロコシを原料として取り出したものを特にコーンスターチと呼ぶ。.

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キチン

チン(chitin)は直鎖型の含窒素多糖高分子で、ムコ多糖の一種。ポリ-β1-4-''N''-アセチルグルコサミンのこと。語源は古代ギリシアの衣服であったキトン(chiton)に由来し、「包むもの」を意味する。 節足動物や甲殻類の外骨格すなわち外皮、軟体動物の殻皮の表面といった多くの無脊椎動物の体表を覆うクチクラや、キノコなど菌類の細胞壁などの主成分である。 このように天然物であるキチンはN-アセチルグルコサミンだけでなく、グルコサミンをも構成成分とする多糖であり、N-アセチルグルコサミンとグルコサミンの比はおよそ9：1といわれている。キチンは天然物であるが故に、その比は由来によって大きく異なるものと考えられるが、N-アセチルグルコサミンだけで構成されるキチンは存在しないと考えられる。 よって、キチンを化学的または酵素的に分解するとN-アセチルグルコサミンとグルコサミンを含む多様な二糖、三糖やオリゴ糖が生成する。 分子式は(C8H13NO5)n、CAS登録番号はである。.

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グリコーゲン

リコーゲンの構造 グリコーゲン (glycogen) あるいは糖原（とうげん）とは、多数のα-D-グルコース（ブドウ糖）分子がグリコシド結合によって重合し、枝分かれの非常に多い構造になった高分子である。動物における貯蔵多糖として知られ、動物デンプンとも呼ばれる。植物デンプンに含まれるアミロペクチンよりもはるかに分岐が多く、8～12残基に一回の分岐となる。直鎖部分の長さは12～18残基、分岐の先がさらに分岐し、網目構造をとる。英語の発音から「グライコジェン」と呼ばれることもある。 グリコーゲンは肝臓と骨格筋で主に合成され、余剰のグルコースを一時的に貯蔵しておく意義がある。糖分の貯蔵手段としてはほかに、脂肪とアミノ酸という形によるものがある。 脂肪酸という形でしかエネルギーを取り出せない脂肪や、合成分解に窒素代謝の必要なアミノ酸と違い、グリコーゲンは直接ブドウ糖に分解できるという利点がある。 ただし、脂肪ほど多くのエネルギーを貯蔵する目的には向かず、食後などの一時的な血糖過剰に対応している。 肝細胞は、食後直後に肝臓の重量の8 %（大人で100-120 g）までのグリコーゲンを蓄えることができる。本稿の「分解」の節で述べられているように肝臓に蓄えられたグリコーゲンのみが他の臓器でも利用することができる。骨格筋中ではグリコーゲンは骨格筋重量の1-2 %程度の低い濃度でしか貯蔵できない。筋肉は、体重比で成人男性の42%、同女性の36%を占める。このため体格等にもよるが大人で300g前後のグリコーゲンを蓄えることができる。 グリコーゲンの合成・分解は甲状腺、膵臓、副腎がそれぞれ血糖に応じてサイロキシン、グルカゴン及びインスリン、アドレナリンなどを分泌することで調整される。 なお、肝臓で合成されたグリコーゲンと骨格筋で合成されたそれとでは分子量が数倍異なり、前者のほうが大きい。.

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セルロース

ルロース (cellulose) とは、分子式 (C6H10O5)n で表される炭水化物（多糖類）である。植物細胞の細胞壁および植物繊維の主成分で、天然の植物質の1/3を占め、地球上で最も多く存在する炭水化物である。繊維素とも呼ばれる。自然状態においてはヘミセルロースやリグニンと結合して存在するが、綿はそのほとんどがセルロースである。 セルロースは多数のβ-グルコース分子がグリコシド結合により直鎖状に重合した天然高分子である。構成単位であるグルコースとは異なる性質を示す。いわゆるベータグルカンの一種。.

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糖

糖（とう）とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.

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水

水面から跳ね返っていく水滴 海水 水（みず）とは、化学式 HO で表される、水素と酸素の化合物である広辞苑 第五版 p. 2551 【水】。特に湯と対比して用いられ、温度が低く、かつ凝固して氷にはなっていないものをいう。また、液状のもの全般を指すエンジンの「冷却水」など水以外の物質が多く含まれているものも水と呼ばれる場合がある。日本語以外でも、しばしば液体全般を指している。例えば、フランス語ではeau de vie（オー・ドゥ・ヴィ＝命の水）がブランデー類を指すなど、eau（水）はしばしば液体全般を指している。そうした用法は、様々な言語でかなり一般的である。。 この項目では、HO の意味での水を中心としながら、幅広い意味の水について解説する。.

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