カルボン酸塩化物とローゼンムント還元

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カルボン酸塩化物とローゼンムント還元の違い

カルボン酸塩化物 vs. ローゼンムント還元

ルボン酸塩化物（カルボンさんえんかぶつ、carboxylic acid chloride）は、R-C(. ーゼンムント還元（-かんげん、Rosenmund reduction）はカルボン酸ハロゲン化物を硫酸バリウムに担持したパラジウムを触媒として還元するとアルデヒドとなる還元反応のことである。 1918年にカール・ローゼンムントによって報告された反応で、主に芳香族アルデヒドの合成に用いられている。 原報では水素ガスを吹き込みながら、キシレンなどの炭化水素系溶媒を加熱還流させて、反応で発生する塩化水素ガスを系外にパージしてこれを水にトラップし、アルカリで滴定して塩化水素ガスの発生が止まったことが確認できるまで反応を行なうというものであった。 この温度条件では通常のパラジウム触媒ではハロゲン化アシルはアルコールまで還元されてしまうが(この場合原料のハロゲン化アシルと反応したエステルができる)、硫酸バリウムを担体に用いることで触媒の活性が低下してアルデヒドに部分還元することができるとされている。 しかし、報告された当初から溶媒等の精製度によって反応の成否が影響されるという問題が指摘されており、そのためキノリンと硫黄を加熱して調製されるキノリン-Sと呼ばれる添加剤を加えて被毒することで触媒活性を調整することが通常行なわれていた。 また、原料のハロゲン化アシルをカルボン酸から調製する際には塩化チオニルや塩化オキサリルを用いるべきである。 三塩化リンなどのリン系のハロゲン化剤を使用するとハロゲン化アシル中に残る微量のリン化合物が触媒毒として働くため、反応が失敗する可能性が高まる。 水素ガスを開放系で扱っており危険性を伴う原報に代わって、系内に無水酢酸ナトリウムを塩化水素ガスをトラップする塩基として加えることで密閉系で反応できる改良法が報告された。 また、塩基としてジイソプロピルエチルアミンや2,6-ルチジンといったかさ高いアミンを使うことでキノリン-Sを加えなくとも反応を再現性良く行なえることも報告されている。.

塩化チオニル

塩化チオニル（えんかチオニル、thionyl chloride）とは、亜硫酸の酸塩化物に相当する無機化合物で、化学式SOCl2、分子量118.97、融点-104.5℃、沸点76℃、比重1.65g/cm3の液体であり、発煙性や刺激臭を有する。CAS登録番号は。塩化スルフィニル(sulfinyl chloride)とも呼ばれる。毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。また化学兵器の禁止及び特定物質の規制等に関する法律（平成七年四月五日法律第六十五号）により第二種指定物質として指定されている。.

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塩化オキサリル

塩化オキサリル（えんかオキサリル, oxalyl chloride）は構造式 (COCl)2で表される化合物である。シュウ酸の2つのカルボン酸がカルボン酸塩化物となった構造を持つ、無色の液体である。有機合成化学においてよく用いられる。シュウ酸を五塩化リンで処理すると得られる。.

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塩化水素

塩化水素（えんかすいそ、英: hydrogen chloride）は塩素と水素から成るハロゲン化水素。化学式 HCl。常温常圧で無色透明、刺激臭のある気体。有毒。塩酸ガスとも呼ばれる。.

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三塩化リン

三塩化リン（さんえんかリン）はリンの塩化物のひとつの無機化合物である。毒性、腐食性を持ち、常温・常圧において液体である。水と激しく反応する。工業的に重要な化合物であり、除草剤、殺虫剤、可塑剤、油への添加剤、難燃剤の製造に使われている。還元剤であり、五塩化リンや塩化ホスホリルへと酸化される。毒物及び劇物取締法で毒物に指定されている。.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

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カルボン酸ハロゲン化物

ルボン酸ハロゲン化物（カルボンさんハロゲンかぶつ、carboxylic halide）とは、有機化合物の分類の一つで、示性式がR−COX（X.

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