エン反応と化学反応の一覧

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エン反応と化学反応の一覧の違い

エン反応 vs. 化学反応の一覧

エン反応（-はんのう、Ene reaction）とは、アリル位に水素をもつアルケンと、アルケン、カルボニル基などの2π電子系との間でσ結合の形成を伴う水素移動が起こる反応のことである。 この反応はディールス・アルダー反応の基質のジエンのひとつのπ結合をσ結合に置き換えたものと考えられる。 そのため、ディールス・アルダー反応にならい、基質となるアルケンをエン (ene)、2π電子系を親エン体あるいは求エン体 (エノファイル、enophile) と呼ぶ。 アルケンを親エン体とするエン反応はクルト・アルダーによって報告されたため、特にアルダーのエン反応 (Alder's ene-reaction) と呼ばれる。 また、アルデヒド、特にホルムアルデヒドを親エン体とするエン反応はプリンス反応 (Prins reaction) の名で呼ばれることもある。 600px この反応はペリ環状反応の一種であり、反応中間体なしに水素移動とσ結合の形成が協奏的に進行する機構で起こると考えられている。 カルボニル基などのヘテロ原子を持つ親エン体への反応ではルイス酸を添加すると、その配位によりLUMOのエネルギー準位が低下するため反応が加速される。 しかし、この場合には段階的に反応が進行することもある。 また、アリル位に水素ではなく金属を持つアルケンを用いた場合、炭素－金属結合の切断を伴う金属移動が起こる。これを金属エン反応 (metallo-ene reaction) と呼ぶ。 これは求電子剤を反応させることで更なる反応に用いることができるため、有用な骨格形成法の一つである。 エン反応は可逆反応であり高温にすると逆反応が有利となる。この逆反応はレトロ-エン反応 (retro ene-reaction) と呼ばれる。 Category:転位反応 Category:炭素-炭素結合形成反応. 化学反応の一覧は化学反応の記事の一覧である。 化学反応の名称は発明者、即ち他の反応からその反応の特性を明らかにした研究者（等）の名を冠した反応名（人名反応）であったり、反応物あるいは生成物を示唆する化合物群の名称を使って呼び表される。また識別の為に、このような名称の後に「合成」（synthesis）、「環化」（annelation）、「分解」（decomposition）、「縮合」（condensation）、「重合」（polymerization）、「酸化」（oxidation）、「還元」（reduction）、「転位」（rearrengement）など反応の分類を示す語をつけて呼びあらわされることも多い。.

ペリ環状反応

ペリ環状反応（ペリかんじょうはんのう）あるいは周辺環状反応（しゅうへんかんじょうはんのう）とは、π電子系を含む複数の結合が環状の遷移状態を経て反応中間体を生成せずに同時に形成、切断される反応様式のこと。電子環状反応、環化付加反応、キレトロピー反応、シグマトロピー転位、エン反応の5つに大分される。;電子環状反応: ブタジエンや 1,3,5-ヘキサトリエンのような鎖状の共役π電子系の末端で閉環してシクロブテンや1,3-シクロヘキサジエンのような環状π電子系を生成する反応。;環化付加反応: ブタジエンのような1,3-共役ジエンがエチレンのような不飽和化合物に付加して環化し、6員環の生成物が得られる反応（ディールス・アルダー反応）や、ニトロン (H2C−–N+.

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ディールス・アルダー反応

ディールス・アルダー反応（—はんのう、Diels–Alder reaction）とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された（1950年にノーベル化学賞受賞）。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。 ディールス・アルダー反応の最も単純な例として、エチレンと1,3-ブタジエンの反応を挙げる。 ディールス・アルダー反応について考えるとき、共役ジエンに対して反応するアルケン（上式ではエチレン）のことをジエノファイル（親ジエン体、dienophile、ジエノフィルとも）と呼ぶ。.

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