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ウロビリン

索引 ウロビリン

ウロビリン(Urobilin; I-Urobilin)は、古くはウロクロムとして知られ、黄色の直線状のテトラピロールで、環状のテトラピロールであるヘムの分解生成物である。 ウロビリンは、ウロビリノーゲンが酸化されて生成される。ウロビリノーゲンの分子中央の炭素が酸化されてウロビリンが生成される。 ウロビリノーゲンは、抗酸化作用を有し、DPPHラジカル除去作用は他の抗酸化物質(ビタミンE、ビリルビン及びβ-カロチン)よりも高い値を示した。 尿が環境中に排出されてウロビリノーゲンが酸化されることによってもウロビリンが生成される。.

14 関係: 尿ヘムビリルビンビリベルジンビタミンEテトラピロールウロビリノーゲンステルコビリノーゲンステルコビリン炭素酸化腸肝循環抗酸化物質2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル

尿

泌尿器の概要。腎臓でつくられた尿は輸尿管を経由して膀胱へと送られ、一定量が溜まったら尿道を介して排尿される。 尿(にょう、いばり)は、腎臓により生産される液体状の排泄物。血液中の水分や不要物、老廃物からなる。小便(しょうべん)、ションベン、小水(しょうすい)、お尿(おにょう)、ハルン、おしっこ(しっこ)等とも呼ばれる。古くは「ゆばり」「ゆまり」(湯放)と言った。 尿の生産・排泄に関わる器官を泌尿器と呼ぶ。ヒトの場合、腎臓で血液から濾し取られることで生産された尿は、尿管を経由して膀胱に蓄積され尿道口から排出される。生産量は水分摂取量にもよるが、1時間あたり60ml、1日約1.5リットルである。膀胱の容量は、成人で平均して500ml程度で、膀胱総容積の4/5程度蓄積されると大脳に信号が送られ、尿意を催す。日本人がといわれている。.

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ヘム

ヘムaの構造 ヘムbの構造 ヘム(英語: Haem、米語: Heme、ドイツ語: Häm)は、2価の鉄原子とポルフィリンから成る錯体である。通常、2価の鉄とIX型プロトポルフィリンからなるプロトヘムであるフェロヘムのことをさすことが多い。ヘモグロビン、ミオグロビン、ミトコンドリアの電子伝達系(シトクロム)、薬物代謝酵素(P450)、カタラーゼ、一酸化窒素合成酵素、ペルオキシダーゼなどのヘムタンパク質の補欠分子族として構成する。ヘモグロビンは、ヘムとグロビンから成る。ヘムの鉄原子が酸素分子と結合することで、ヘモグロビンは酸素を運搬している。 フェリヘムやヘモクロム、ヘミン、ヘマチンなど、その他のポルフィリンの鉄錯体もヘムと総称されることもある。.

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ビリルビン

ビリルビン(英: Bilirubin)は、(以前はヘマトイジン(hematoidin、類血素)とも言われた)黄色のヘムの通常の分解代謝物である。ヘムはヘモグロビンの構成物であり、赤血球の主要構成物の一つである。ビリルビンは、胆汁または尿から排出され、異常な濃度上昇は何らかの疾病を指し示している。ビリルビンは、痣の黄色の原因物質であり、黄疸により黄色く変色が起こる原因物質である。 ビリルビンは、ゴクラクチョウカ科の数種の植物からも発見されている。.

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ビリベルジン

ビリベルジン (Biliverdin) は、ヘモグロビンなどに含まれるヘムの生分解産物の中間体で、緑色のテトラピロール化合物であるBoron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005.

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ビタミンE

ビタミンE(vitamin E)は、脂溶性ビタミンの1種である。1922年にアメリカ合衆国、ハーバート・エバンス(Herbert M. Evans)とキャサリン・ビショップ(Katharine S. Bishop)によって発見された。トコフェロール(tocopherol)とも呼ばれ、特に D-α-トコフェロールは自然界に広く普遍的に存在し、植物、藻類、藍藻などの光合成生物により合成される。医薬品、食品、飼料などに疾病の治療、栄養の補給、食品添加物の酸化防止剤として広く利用されている。 ビタミンEの構造中の環状部分は、慣用名でクロマンと呼ばれる構造である。このクロマンに付くメチル基の位置や有無によって、8つの異なる型があり、それぞれの生物学的機能をもつ。ヒトではD-α-トコフェロールがもっとも強い活性をもち、主に抗酸化物質として働くと考えられている。抗酸化物質としての役割は、代謝によって生じるフリーラジカルから細胞を守ることである。フリーラジカルはDNAやタンパク質を攻撃することでガンの原因ともなりうるし、また、脂質過酸化反応により脂質を連鎖的に酸化させる。 ビタミンEは、フリーラジカルを消失させることにより自らがビタミンEラジカルとなり、フリーラジカルによる脂質の連鎖的酸化を阻止する。発生したビタミンEラジカルは、ビタミンCなどの抗酸化物質によりビタミンEに再生される。 放射線の照射により赤血球の溶血反応が発生するが、これは放射線による活性酸素の生成により脂質過酸化反応による膜の破壊によるものである。ビタミンEの投与により、放射線による赤血球の溶血や細胞小器官であるミトコンドリア、ミクロゾーム、リボゾームの脂質過酸化反応が顕著に抑制された。SODも同様の効果を示した。.

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テトラピロール

テトラピロール (tetrapyrrole) は4個のピロール環を含む化合物群である。コリン(corrin)を除き、ピロール環どうしはメチレン架橋で繋がれており(フタロシアニンは窒素で架橋)、環状のものと直鎖状のものがある。 直鎖状のものにはビリルビンなどのビリン類や、シアノバクテリアがもつフィコビリンなどが知られる。 環状(テトラピロール環)のものには、4つあるピロール環の不飽和状態によりポルフィリン(全環が不飽和)、クロリン(D環のみ飽和)、バクテリオクロリン(B環、D環が飽和)の3種類に分類されている。これらのテトラピロール構造は金属と安定な錯体を形成する。鉄(Fe)を配したヘム、マグネシウム(Mg)を配したクロロフィルが知られている。 コリンもテトラピロール環であるが、4つのピロール環をつなぐメチレン架橋の1つが、ピロール環どうしの直接結合に置き換わった類似物質だが、やはり錯体を形成し、コバルト(Co)を配したビタミンB12が知られる。これらはいずれも生物の呼吸代謝に関する重要な生理活性を担っている。.

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ウロビリノーゲン

ウロビリノーゲン(Urobilinogen)は、ヘムの分解によって生成するビリルビンの還元によって生成される無色の代謝物である。.

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ステルコビリノーゲン

テルコビリノーゲン (英:Stercobilinogen) は、腸内微生物によって作られる代謝物で、体内で処理されたヘムがビリルビンに分解され、胆汁の一部として分泌され、さらに腸内で細菌に還元されてウロビリノーゲンが生成され、腸内に残ったウロビリノーゲンの両端のピロール環が還元されて無色のステルコビリノーゲンが生成される。 ステルコビリノーゲンは、ウロビリノーゲンと同類の化学物質である(ステルコビリノーゲンは、ウロビリノーゲンの両端のピロール環が還元された形を取っている。)。 ステルコビリノーゲンは酸化されて分子中央のメチレン基が二重結合化して共役し、大便の茶色のもとのステルコビリンになる。.

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ステルコビリン

テルコビリン (stercobilin) は、テトラピロール類の胆汁色素であり、ヘムの代謝生成物の最終段階の物質であるBoron W, Boulpaep E. Medical Physiology: a cellular and molecular approach, 2005.

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炭素

炭素(たんそ、、carbon)は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素(炭素族元素)および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である​​。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.

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酸化

酸化(さんか、英:oxidation)とは、対象の物質が酸素と化合すること。 例えば、鉄がさびて酸化鉄になる場合、鉄の電子は酸素(O2)に移動しており、鉄は酸化されていることが分かる。 目的化学物質を酸化する為に使用する試薬、原料を酸化剤と呼ぶ。ただし、反応における酸化と還元との役割は物質間で相対的である為、一般的に酸化剤と呼ぶ物質であっても、実際に酸化剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。.

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腸肝循環

腸肝循環(ちょうかんじゅんかん、英: Enterohepatic circulation:EC)は、体内の生体物質や薬物などが、胆汁とともに胆管を経て十二指腸管内に一旦分泌されたのち、腸管から再度吸収され、門脈を経て肝臓に戻る循環のこと。 極性が高い抱合体は一般に小腸から吸収されにくいが、腸内細菌が腸肝循環では大きな役割を果たしている。肝臓で抱合代謝を受けた代謝物は、嫌気的細菌群の酵素類(β-グルクロニダーゼ、β-グルコシダーゼ、アゾ還元酵素)により、主に還元と加水分解を受け、脱抱合されて再び腸管から吸収されるという過程をたどる。腸肝循環は、小腸から肝臓へ栄養豊富な血液が送られる肝門脈系と混同されてはならない。また、ビタミンD3、ビタミンB12、ビタミンB6、葉酸、エストロゲン、胆汁酸などが効率よく利用される。.

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抗酸化物質

抗酸化剤の1つ、グルタチオンの空間充填モデル。黄色球は酸化還元活性、すなわち抗酸化作用を有する硫黄原子。そのほか、赤色、青色、白色、黒色球はそれぞれ酸素、窒素、水素、炭素原子。 抗酸化物質(こうさんかぶっしつ、antioxidant)とは、抗酸化剤とも呼ばれ、生体内、食品、日用品、工業原料において酸素が関与する有害な反応を減弱もしくは除去する物質の総称である。特に生物化学あるいは栄養学において、狭義には脂質の過酸化反応を抑制する物質を指し、広義にはさらに生体の酸化ストレスあるいは食品の変質の原因となる活性酸素種(酸素フリーラジカル、ヒドロキシルラジカル、スーパーオキシドアニオン、過酸化水素など)を捕捉することによって無害化する反応に寄与する物質を含む。この反応において、抗酸化物質自体は酸化されるため、抗酸化物質であるチオール、アスコルビン酸またはポリフェノール類は、しばしば還元剤として作用する。 抗酸化物質には、生体由来の物質もあれば、食品あるいは工業原料の添加物として合成されたものもある。抗酸化物質の利用範囲は酸素化反応の防止にとどまらず、ラジカル反応の停止や酸化還元反応一般にも利用されるため、別の用途名を持つ物も少なくない。本稿においては、好気性生物の生体内における抗酸化物質の説明を中心に、医療あるいは食品添加物としての抗酸化剤を説明する。もっぱら工業原料に使われる酸化防止剤などについては関連項目の記事を併せて参照。.

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2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル

2,2-ジフェニル-1-ピクリルヒドラジル(略称:DPPH)は、有機化合物の一つ。安定な遊離ラジカル分子から成る暗色の結晶粉末である。DPPH は抗酸化能アッセイなどのラジカルの関与する化学反応と、電子スピン共鳴 (EPR) 信号の位置および強度の標準物質の二つの大きな実用・研究双方での用途がある。.

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