ウォルフ・キッシュナー還元とケトン間の類似点
ウォルフ・キッシュナー還元とケトンは(ユニオンペディアに)共通で4ものを持っています: アルデヒド、アルカン、カルボニル基、クレメンゼン還元。
アルデヒド
最も単純なアルデヒド:ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.
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アルカン
アルカン(、)とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry(2004)、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの(シクロアルカン)はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油(mineral oil)と呼ぶ。.
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カルボニル基
ルボニル基(カルボニルき、carbonyl group)は有機化学における置換基のひとつで、−C(.
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クレメンゼン還元
レメンゼン還元(クレメンゼンかんげん、Clemmensen reduction)は亜鉛アマルガムを用いて塩酸などの強酸性の溶媒中でケトンやアルデヒドのカルボニル基を還元してメチレン基にする化学反応である。 1913年にエリック・クレメンゼンによって報告された。 水に溶けにくい基質では酢酸やメタノール、ジオキサンを補助溶媒とする。 また、トルエンを溶媒として二相系で反応を行なうこともある。 このようにすると、亜鉛アマルガムの表面に樹脂状の副生成物が固着して反応が停止するのを防止することができる。 原報は反応条件としてはかなり激しいため適用できる基質が限定されること、また水銀を使用するため、現在では有機合成に使われることはまれとなっている。 代わりに塩化水素の無水酢酸、ジエチルエーテル、ジオキサン等の溶液中で亜鉛粉末を加えて行なう非水系の改良法が知られており、こちらが適用される。 亜鉛アマルガムの表面で起こっている反応のため反応機構の詳細は明らかではない。 しかし、アルコールはこの条件ではメチレン基へと還元されないため、アルコールは反応中間体ではないと推定されている。 カルボニル基の還元により、Zn-C-OH の構造が生成した後、これからヒドロキシ基が脱離してカルベン錯体のようになり、これがプロトン化されてメチレン基となる機構が提唱されている。.
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ウォルフ・キッシュナー還元とケトンの間の比較
ケトンが54を有しているウォルフ・キッシュナー還元は、20の関係を有しています。 彼らは一般的な4で持っているように、ジャカード指数は5.41%です = 4 / (20 + 54)。
参考文献
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