アリール基とジムロート転位
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アリール基とジムロート転位の違い
アリール基 vs. ジムロート転位
アリール基(Aryl)は、芳香族炭化水素から誘導された官能基または置換基である。アリール置換基やアリール基への置換基の為に"フェニル基"のような用語があるが、アリール基は略語もしくは一般化の為に使われている。狭義には、単純芳香環の誘導体であるが、一般には、ナフチルなどの多環芳香族炭化水素基をも包含する。 最もシンプルなアリール基はフェニル基で、ベンゼンから誘導される。トリル基はトルエン(メチルベンゼン)から誘導される。キシリル基はキシレン(ジメチルベンゼン)から誘導される。. ムロート転位(ジムロートてんい、Dimroth rearrangement)とは、環外にアミノ基を持つ 1,2,3-トリアゾール上で、そのアミノ基の窒素が環内の窒素と入れ替わる転位反応のこと。オットー・ジムロートにより 1909年に発見された。 1,4-ジフェニル-5-アミノ-1,2,3-トリアゾールをピリジン還流下で24時間反応させると、3位の窒素上のフェニル基が5位のアミノ基の窒素上に転位して 4-フェニル-5-フェニルアミノ-1,2,3-トリアゾールを与える。 反応の機構では、加熱により環が開いてジアゾ中間体となり、水素の移動をともないながらC-C結合が回転する。そこから閉環すると転位生成物となる。 ほか、1H-1-置換-2-イミノピリミジン誘導体も同様の機構で転位反応を起こし、2-置換アミノピリミジンを与える。このとき、最初の段階では水分子が付加し、生じるヘミアミナール型中間体が開環を起こす。.
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アリール基とジムロート転位の間の比較
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参考文献
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