6-モノアセチルコデインとアセチル化

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6-モノアセチルコデインとアセチル化の違い

6-モノアセチルコデイン vs. アセチル化

6-モノアセチルコデイン(6-Monoacetylcodeine、6-MAC)は、コデインの酢酸エステルで、6位の水酸基がアセチル化している。原料となるアヘンのコデインが残ったモルヒネ溶液からヘロインを生成しようとするときに生じ、しばしばヘロインに不純物として含まれる。6-MACは、ヘロイン自体よりも効き目が強いため、無水酢酸の付加か、または触媒による酢酸の付加によって形成される。6-MACは最終的にコデイン、そしてモルヒネに代謝される。6-MACは、痛み緩和のために処方されたヘロインには含まれず、不法に製造されたヘロインだけに含まれるため、尿中の6-MACの存在確認が不法モルヒネ使用の検出法として用いられる。6-MACは、オキシコドンの前駆体である14-ヒドロキシコデイノンの前駆体となる。6-7二重結合を還元するために用いる次亜硫酸イオンによって、7-8二重結合も還元される。. アセチル化（アセチルか、Acetylation）とは、有機化合物中にアセチル基が導入されることである。IUPAC命名法ではエタノイル化という。逆に、有機化合物からアセチル基が除かれる反応は脱アセチル化という。 具体的には、有機化合物中の活性化した水素原子がアセチル基で置き換わる反応である。水酸基の水素原子がアセチル基で置換されてエステル（酢酸塩）を生じる反応もこの反応に含まれる。アセチル化剤としては、しばしば無水酢酸が使われる。この反応は例えば、アスピリンの合成などにも必須である。.

ヒドロキシ基

ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。.

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エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

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無水酢酸

無水酢酸（むすいさくさん、acetic anhydride）とは、カルボン酸無水物の一種で、酢酸2分子が脱水縮合したものに相当する。分子式は C4H6O3、示性式は (CH3CO)2O と表される。 無水酢酸は、稀に純酢酸（氷酢酸とも）と混同されることがあるが、純酢酸とは水をほとんど含まない、純度がほぼ 100% の酢酸のことで、異なる化合物である。.

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触媒

触媒（しょくばい）とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.

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酢酸

酢酸（さくさん、醋酸、acetic acid）は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸（ひょうさくさん）と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢（ヴィネガー）に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.

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