目次
パラキサンチン
パラキサンチン（Paraxanthine）は、キサンチンのジメチル誘導体で、カカオに含まれるテオブロミン、緑茶に含まれるテオフィリンの異性体である。カフェイン（1,3,7-トリメチルキサンチン）の構造の骨格となっており、カフェインと同等の向精神性の精神刺激薬としての作用を持つ。 パラキサンチンは植物では生産されず、天然では動物によるカフェインの代謝物としてのみ見られる。吸収されたカフェインのうち、およそ84%は3位のメチル基が外されてパラキサンチンとなる。 カフェイン生合成経路として提案されているもののいくつかはパラキサンチンをバイパス中間体としている。しかし植物のアルカロイドには現れないことから、天然ではほとんど生産されないと考えられている。
テオブロミン
テオブロミン（theobromine）は、カカオなどに含まれるプリン塩基と構造が似たアルカロイドの1種である。カカオ以外にもチャノキやコーラと言った植物にも含まれるため、チョコレート以外にも茶などのほかの食品中にも存在している。その名前に反して臭素（Bromine）は持たず、テオブロミンという名前は、ギリシア語で神の（theo）食べ物（broma）という意味を持つカカオの学名Theobromaに由来する。公式には、xantheose とも呼ばれる。
テオフィリン
テオフィリン（Theophylline）は、茶葉に含まれる苦味成分であり、アルカロイドの一種で、カフェインやテオブロミンと同じキサンチン誘導体に分類される。強力な気管支拡張作用があり、医薬品として、気管支喘息や慢性気管支炎、慢性閉塞性肺疾患（COPD）などの呼吸器系疾患の治療に用いられる。しかしその際に、副作用で痙攣を起こすことがあり問題になっている。茶葉に含まれる量は、医薬品として用いられる量に比べて非常に少ない。カフェインが肝臓で代謝される際の産生物の一部である。テオフィリンの作用は主として、ホスホジエステラーゼの阻害によるセカンドメッセンジャーとしての細胞内cAMP濃度の増大によるものである。