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2-アミノインダン

索引 2-アミノインダン

2-アミノインダン(2-Aminoindane、2-AI)は、精神刺激薬の性質を持つ向精神薬、研究用試薬である。アンフェタミンのアナログであり、ラットの識別テストでは、一部代わりに用いられている。 日本では2007年より、薬事法の指定薬物に指定されている。.

16 関係: 向精神薬ラドスチギルトリフルオロメチルアミノインダンアナログ (化学)アンフェタミンアプリンジンインダノレクスインダンタドールエチルトリフルオロメチルアミノインダンジムスカリン精神刺激薬構造異性体2-アミノテトラリン2-アミノジリン5-メトキシ-6-メチル-2-アミノインダン5-ヨード-2-アミノインダン

向精神薬

向精神薬(こうせいしんやく、Psychoactive drug, Psychotropic)とは、中枢神経系に作用し、生物の精神活動に何らかの影響を与える薬物の総称である。主として精神医学や精神薬理学の分野で、脳に対する作用の研究が行われている薬物であり、また精神科で用いられる精神科の薬、また薬物乱用と使用による害に懸念のあるタバコやアルコール、また法律上の定義である麻薬のようなが含まれる。.

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ラドスチギル

ラドスチギル(Ladostigil)は、アルツハイマー病やレビー小体型認知症、パーキンソン病のような神経変性疾患の治療のために開発された神経保護薬である。アセチルコリンエステラーゼ及びブチルコリンエステラーゼの可逆の阻害剤、及びモノアミンオキシダーゼBの不可逆の阻害剤として作用し、またリバスチグミンやラサギリンの作用機序と組み合わさって単一の分子として作用する。神経防護作用に加え、ラドスチギルはGDNFやBDNF等の神経栄養因子の発現を促し、神経発生の誘導によって、神経変性疾患による損傷を回復する可能性が考えられている。ラドスチギルはまた抗うつ効果も持ち、そのような病気でよく見られるうつと不安の併発の治療にも効果が期待されている。.

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トリフルオロメチルアミノインダン

トリフルオロメチルアミノインダン(5-Trifluoromethyl-2-aminoindane, TAI)は、エンタクトゲンの効果を持つと考えられている向精神薬、研究用試薬である。選択的セロトニン放出薬として作用する。TAIは、ノルフェンフルラミンのアミノインダンアナログであり、神経毒性は約50%である。.

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アナログ (化学)

化学におけるアナログ(analogue、analog)は、ある化合物と受容体結合特性などの分子生物学的な性質や構造が類似しているが、ある化合物の原子または原子団が別の原子または原子団と置換された組成を持つ別の化合物のことをいう。類似体、類縁体、類似化合物、類縁化合物などと表現されることもある。また、アナログは、化合物に限らず、ある物質や原子団に性質や構造が類似している別の物質や原子団を指すより広い意味で用いられることもある。 医薬品化学においては、期待される生理活性を持つ化合物が見つかると、より高い活性を持つ化合物を求めてその化合物の誘導体の探索を行なうことがよくある。このとき、探索の出発点となった化合物をリード化合物、その誘導体をアナログと呼ぶ。.

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アンフェタミン

左の白色粉末がアンフェタミン。右二つの容器に入っているのは1-フェニル-2-ニトロ-1-プロペン。 アンフェタミン(amphetamine, alpha-methylphenethylamine)とは、間接型アドレナリン受容体刺激薬としてメタンフェタミンと同様の中枢興奮作用を持つ。アメリカでは商品名Adderallで販売され、適応は注意欠陥・多動性障害のみである。強い中枢興奮作用および精神依存、薬剤耐性により、犯罪や反社会的行動につながりやすいため、日本では法律上の覚醒剤に指定されている。 密造と乱用がヨーロッパ諸国で横行し、主にフェニルプロパノールアミンから合成した硫酸アンフェタミンの形で出回っている。さらに、アメリカ合衆国、イギリス、オーストラリア、カナダなどの国々ではナルコレプシーやADHDの治療に用いられるため、処方されたアンフェタミンが横流しされ、高校や大学で最も頻繁に乱用される薬剤の一つとなっている。.

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アプリンジン

アプリンジン(Aprindine)は、Ib群の抗不整脈薬である。 ある研究では、ジゴキシンよりも大きく心房細動を遅らせることが示された。 経口で投与することで効率的に作用する。.

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インダノレクス

インダノレクス(Indanorex)は、1970年代に開発された精神刺激薬である。食欲減退薬としての効果を示し、また抗低血糖作用も持つ。.

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インダンタドール

インダンタドール(Indantadol)は、Vernalis plcとChiesiによってヨーロッパで、かつては抗てんかん薬及び神経防護薬として、現在は神経因性疼痛及び慢性咳嗽の治療用として開発されている薬である。競争的可逆非選択的モノアミンオキシダーゼ阻害剤、また低アフィニティ非競争NMDA受容体アンタゴニストとして作用する。インダンタドールによる慢性咳嗽治療の社会実験が2009年10月と2010年4月に行われ、IIb段階の臨床での神経因性疼痛の治療に対する大きな効果は示されなかった。.

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エチルトリフルオロメチルアミノインダン

チルトリフルオロメチルアミノインダン(N-Ethyl-5-trifluoromethyl-2-aminoindane, ETAI)は、エンタクトゲンの効果を持つと考えられている向精神薬、研究用試薬である。選択的セロトニン放出薬として作用する。ETAIは、フェンフルラミンのアミノインダンアナログであり、神経毒性は約50%である。.

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ジムスカリン

ムスカリン(Jimscaline)は、サボテンに含まれる幻覚剤であるメスカリンの誘導体である。2006年にデヴィッド・E・ニコルズ率いるパデュー大学のチームによって発見された。5-HT2A受容体及び5-HT2C受容体に対する強いアゴニストとして作用する。より活性の高い(R)-エナンチオマーは、ヒトの5-HT2A受容体に対するKiが69 nMと、ムスカリンの約3倍高い。フェネチルアミンを側鎖に持つ幻覚剤は、高い活性を持つキラルリガンドとして作用するという発見は、後にベンゾシクロブテン誘導体で非常に強い活性を持つの開発に繋がった。.

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精神刺激薬

精神刺激薬(せいしんしげきやく、, -->)とは、中枢神経系の活動を増加させる薬物の総称である。刺激薬、興奮剤とも呼ばれる。乱用のため一定の規制があるが、医療や研究上の用途が認可されているものも多い。 やメタンフェタミンを含むアンフェタミン類、コカイン、カフェインや他のキサンチン類、ニコチン、メチルフェニデートが含まれる。ということは、日本におけるアンフェタミン類の覚醒剤を含むものである。のような新規向精神薬(NPDs)のデザイナードラッグも含む。MDMAは化学構造としてアンフェタミン類に分類される。しかし幻覚作用を有し特性が異なる。 関連障害の単位としては、世界保健機関はコカインと、それ以外のものに分けているがタバコの分類もある。アメリカ精神医学会は、アンフェタミン様の作用を持つものと、コカイン、またニコチンとカフェインに分類している。共にMDMAは、幻覚剤に分類される。.

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構造異性体

構造異性体(こうぞういせいたい、structural isomer)とは、化学における異性体の分類のひとつで、組成式は等しいが原子の間の結合関係が異なる分子のこと。すなわち、トポロジカル構造が異なる異性体にあたる。 グラフ理論の考え方を導入して説明する。原子を点とし結合を線としたグラフで分子を表したとき、実際の立体構造は無視して結合関係が異なるグラフで表される分子同士が構造異性体である。ただしこのとき多重度の異なる結合は別の種類の線として区別する。異性体のうち、構造異性体ではないが、3次元空間内ではどのような配座をとらせてもぴったりとは重ならないものは立体異性体と呼ぶ。 構造異性体としての性質を構造異性 (structural isomerism) と呼ぶ。構造異性の分類として、連鎖異性(chain isomerism、鎖形異性、鎖状異性ともいう)、位置異性 (position isomerism)、官能基異性 (functional isomerism)、メタメリー (metamery)、核異性 (nuclear isomerism) などの言葉もあるが、これらは定義に厳密さを欠くところもあり現在ではその使用は推奨されない。.

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2-アミノテトラリン

2-アミノテトラリン(2-Aminotetralin、2-AT)または1,2,3,4-テトラヒドロナフタレン-2-アミン(1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-amine、THN)は、テトラリンがアミンに結合した構造を持つ精神刺激薬である。 フェニルイソブチルアミンのアナログで、ラットの識別テストではデキストロアンフェタミンの代替となるが、強さは約8分の1である。セロトニン・ノルアドレナリン再取り込み阻害薬としての性質を示し、恐らくそれらの放出も誘導する。また、ネズミの実験では、デキストロアンフェタミンの代替して、恐らくドーパミンにも影響を与えることが示された。.

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2-アミノジリン

2-アミノジリン(2-aminodilin、2-AD)または2-アミノ-1,2-ジヒドロナフタレン(2-Amino-1,2-dihydronaphthalene、2-ADN)は、精神刺激薬である。フェニルイソブチルアミンのアナログであり、ラットの識別テストにおいてアンフェタミンの代替として用いられるが、強さは約4分の1である。やはりアンフェタミンの代替として用いられる2-アミノテトラリンの非常に近縁で、これと比べると約2倍の強さである。.

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5-メトキシ-6-メチル-2-アミノインダン

5-メトキシ-6-メチル-2-アミノインダン(5-Methoxy-6-methyl-2-aminoindane)またはMMAIは、1990年代にパデュー大学のデヴィッド・E・ニコルズらが開発した薬剤である。非神経毒性で選択性の高いとして作用し、ヒトにの効果を引き起こす。2010年以降、デザイナードラッグ及び研究用試薬として、オンライン販売されている。 MMAIは、ラットの実験で、セルトラリンよりも強力にストレスによる鬱を緩和することが示され、その結果、MMAIやなどの選択的セロトニン放出薬が選択的セロトニン再取り込み阻害薬よりも効能が早く現れ、高い効果を持つ抗うつ薬として開発されるようになった。.

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5-ヨード-2-アミノインダン

5-ヨード-2-アミノインダン(5-Iodo-2-aminoindane)または5-IAIは、セロトニン、ノルエピネフリン、ドーパミンの放出薬として作用する薬剤である。1990年代に、パデュー大学のデヴィッド・E・ニコルズらによって開発された。日本では2012年12月17日より薬事法の指定薬物に指定されている。 ネズミの実験で、5-IAIは完全にメチレンジオキシメタンフェタミンの代替となり、ヒトにエンタクトゲンとして作用すると考えられている。5,6-メチレンジオキシ-2-アミノインダンや5-メトキシ-6-メチル-2-アミノインダン等の他の2-アミノインダン誘導体と異なり、5-IAIは、ラットでいくらかのセロトニン性の神経毒性を示すが、アンフェタミンのホモログであるパラヨードアンフェタミンと比べるとかなり低く、観測される障害が統計的優位性に達することは滅多にない。.

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