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ジアザビシクロウンデセン

索引 ジアザビシクロウンデセン

アザビシクロウンデセン (1,8-diazabicycloundec-7-ene) とは、有機合成化学で用いられる反応試剤のひとつ。もっぱら DBU の略称で呼ばれるが、DBUはサンアプロ(三洋化成との合弁会社)の登録商標である。アミン臭を示す無色の液体。 DBU はアミジン部位に由来する強塩基性を持ち、さらに求核性が比較的弱いことから、脱ハロゲン化水素を行う場合の塩基として用いられる。特に、通常のアミンを使えば副反応として求核置換反応が起こる可能性のある系において DBU が利用される。 ハロゲン化アルキルからアルケンを、ジハロゲン化アルキルからアルキンを与える反応が代表的であるが、基質はハロアルカンに限らない。ハロゲン化アルケニルをアルキンに、1,1-ジハロゲン化アルケニルをハロゲン化アルキニルに変えることもできる。 DBU と同様の反応性が利用される試剤に、ジアザビシクロノネン (DBN) がある。.

4 関係: 三洋化成工業アミジンジアザビシクロノネンDABCO

三洋化成工業

三洋化成工業株式会社(さんようかせいこうぎょう、)は、日本の化学メーカー。界面活性剤・高吸水性樹脂が主力。豊田通商と東レの関連会社。.

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アミジン

アミジン (amidine) は有機化学における官能基の一種で、R−C(.

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ジアザビシクロノネン

ジアザビシクロノネン (1,5-diazabicyclonon-5-ene) とは有機合成化学で用いられる反応試剤のひとつ。DBN と略称される。アミン臭を持つ無色の液体。 ジアザビシクロウンデセン (DBU) と同様に環状のアミジン構造を持ち、用途も同様にハロゲン化アルキルからの脱離反応などに用いられる。求核性の低い強塩基。 Category:アミン Category:含窒素複素環式化合物 Category:有機反応試剤.

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DABCO

1,4-ジアザビシクロオクタン(1,4-diazabicyclooctane、DABCO)は複素環式アミンの一種である。分子式 C6H12N2、分子量 112.17、CAS登録番号は 。ピペラジンの窒素の間にもう1本架橋を渡した構造を持つ。1,4-エチレンピペラジン、トリエチレンジアミン と呼ばれることもある。「DABCO」という名称は、エアプロダクツ&ケミカルズ社 (en:Air Products & Chemicals) の登録商標(第551479号)である。 第一 pKaH は8.8と、鎖状アミンと同程度の塩基性であるが、アルキル基が後ろ手に縛られた構造をとっているために窒素原子上の非共有電子対まわりの立体障害が小さく、求核性が著しく高いことが特徴である。 主にポリウレタンフォームの発砲触媒として使用されている。イソシアネート基 (–NCO) と水酸基 (–OH) の反応において活性が大きく、重付加反応と泡化反応の両方のバランスを保つ効果がある。 また、近年では求核性の高さと塩基性の低さから、森田・ベイリス・ヒルマン反応の触媒にも用いられている。.

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