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12 関係: ルイ＝ニコラ・ヴォークラン、ヒドロキシ酸、エステル、クランベリー、クロロゲン酸、クロロゲン酸ヒドロラーゼ、コーヒー酸、シキミ酸、シキミ酸経路、CAS登録番号、馬尿酸、IUPAC命名法。
ルイ＝ニコラ・ヴォークラン
ルイ.
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ヒドロキシ酸
ヒドロキシ酸（ヒドロキシさん、hydroxy acid）はヒドロキシ基を併せ持つカルボン酸の総称であり、ヒドロキシカルボン酸、 オキシ酸、アルコール酸などと呼ばれる場合もある。ヒドロキシ酸類は生体内に広く分布する。.
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エステル
ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.
クランベリー
ランベリー (Cranberry) とはツツジ科スノキ属ツルコケモモ亜属 (Oxycoccos) に属する常緑低木の総称。北半球、寒帯の酸性の沼地に見られる。 主な種はツルコケモモ（蔓苔桃）、ヒメツルコケモモ（姫蔓苔桃）、オオミツルコケモモ（大実蔓苔桃）、アクシバ（灰汁柴、青木柴）。果実は安息香酸を含有している。.
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クロロゲン酸
ン酸（クロロゲンさん、chlorogenic acid）は、3-カフェオイルキナ酸 (3-caffeoylquinic acid) とも呼ばれ、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸3位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。コーヒー豆から初めて単離され、現在では多くの双子葉植物の種子や葉から見いだされている。熱に不安定で容易にコーヒー酸とキナ酸に分解する。カフェタンニンの1種とされたこともあるが、タンニンとしての活性が低く、現在ではタンニンの1種としては見なされていない。 コーヒー豆中に 5%–10% 近く含まれ、含有量はカフェイン (1%–2%) よりも多い。カフェインとともにコーヒー抽出液冷却時に認められる白濁の原因とされる。コーヒー抽出液の味覚における影響は複雑である（濃度その他の条件で渋、酸および甘を示す）。抽出時間が長すぎた時に顕われる雑味の原因とされる。 鉄(III) イオンの存在下で緑がかった黒色の化合物となる。アルカリ条件下で橙色を呈する。 ラジカル捕捉能を持つため、抗酸化作用が期待されている。 コーヒーに含まれるクロロゲン酸にマルトースをグルコースに分解する酵素であるα-グルコシダーゼの阻害活性が認められ、ラットで食後の血糖上昇の抑制作用が認められた。カフェインにはα-グルコシダーゼ阻害活性は認められなかった。コーヒーをよく飲む人たちでは糖尿病発症のリスクが低くなる傾向が見られた。 ポリフェノールの一種で、タンニンとよく似た働きをする。 コーヒーには4〜5%と少ししか含まれていない。焙煎すると、その多くが分解されてしまうが、コーヒーの種類にもより、個人差があるが大量に摂取すると便秘を起こすとされる。.
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クロロゲン酸ヒドロラーゼ
ン酸ヒドロラーゼ(Chlorogenate hydrolase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、基質はクロロゲン酸と水の2つ、生成物はコーヒー酸とキナ酸の2つである。 この酵素は加水分解酵素に分類され、特にエステル結合に作用する。系統名は、クロロゲン酸 ヒドロラーゼ(Chlorogenate hydrolase)である。クロロゲナーゼ(chlorogenase)等と呼ばれることもある。.
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コーヒー酸
ーヒー酸（コーヒーさん、caffeic acid）は、ケイ皮酸のパラ位及びメタ位がヒドロキシ化された構造を持つ芳香族カルボン酸で、フェニルプロパノイドの1種である。化学式はC9H8O4、分子量は180.16。IUPAC名は 3,4-ジヒドロキシケイ皮酸 (3,4-dihydroxycinnamic acid)。カフェ酸、カフェイン酸とも呼ばれる。コーヒー酸はリグニン生合成の重要な中間体であるため、全ての植物に含まれている。 キナ酸とのエステルがクロロゲン酸であり、メタ位のヒドロキシ基がメトキシ基になったものはフェルラ酸として知られる。その他エステルとして植物界に広く分布し、その一部はタンニンとして知られる。生合成はチロシンあるいはフェニルアラニンが原料であり、ケイヒ酸の酸化による。 クロロゲン酸は、コーヒー酸のカルボキシル基がキナ酸5位のヒドロキシ基と脱水縮合した構造を持つ化合物である。 IARCは、コーヒー酸（カフェ酸）をヒトに対する発癌性が疑われる化学物質であるGroup2Bとしている。.
シキミ酸
ミ酸（シキミさん、shikimic acid）は化学式 C7H10O5、示性式 C6H6(OH)3COOH、分子量 174.15 の環状ヒドロキシ酸。芳香族化合物が生合成される経路の重要な中間体。その名の通りシキミから発見されたが、ほとんどの植物でみられる。シキミ酸経路を構成する物質の一つ。3-デヒドロシキミ酸がシキミ酸デヒドロゲナーゼ (EC1.1.1.25.) によって還元されて生成し、シキミ酸キナーゼ (EC2.7.1.71) によってリン酸化され、シキミ酸三リン酸になる。 最近では、インフルエンザの治療薬オセルタミビル（タミフル）の原料として用いられている。以前は、多段階の発酵法、多量の副生成物との分離といった課題があり、効率が悪かったが、コーヒー粕麹法により量産のめどがついた。.
シキミ酸経路
ミ酸経路（シキミさんけいろ、shikimic acid pathway）は芳香族アミノ酸（チロシン、フェニルアラニンおよびトリプトファン）の生合成反応経路である。間接的にフラボノイドやアルカロイド（モルヒネ（チロシン由来）、キニーネ（トリプトファン由来）等）などの生合成にも必要。微生物や植物の大半は有しているが動物には見られない。 出発反応は解糖系のホスホエノールピルビン酸とペントースリン酸経路のエリトロース-4-リン酸の縮合反応で始まる。反応はコリスミ酸で各アミノ酸への反応に分岐するので、ここまでをシキミ酸経路としている場合もある。.
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CAS登録番号
CAS登録番号（キャスとうろくばんごう、CAS registry number）とは、化学物質を特定するための番号である。CAS番号、CASナンバー、CAS RNとも呼ばれる。.
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馬尿酸
尿酸（ばにょうさん、Hippuric acid）は、馬などの草食動物の尿から発見された有機酸である。分子式は、C9H9NO3、示性式は、C6H5CONHCH2COOH。なお、馬尿酸の名前はギリシア語のhippos（horse）とouron（urine）に由来する。.
IUPAC命名法
IUPAC命名法（アイユーパックめいめいほう）は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学（ホワイト・ブック；IUBMBとの共同編集）、分析化学（オレンジ・ブック）、高分子化学（パープル・ブック）、臨床化学（シルバー・ブック）があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.
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