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クマル酸

索引 クマル酸

マル酸(クマルさん、Coumaric acid)は、ケイ皮酸に水酸基がついた構造を持つ有機化合物である。フェニル基の水酸基の位置によって、o-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3種類の異性体がある。この中で、p-クマル酸が天然に最も多く存在する。o-クマル酸は別名:クマリン酸(Coumaric acid)と呼ばれることもあるが、英語名 Coumalic acid のクマリン酸とは異なる。.

23 関係: モノマーモノリグノールリグニンパラクマリルアルコールヒドロキシ基フェルラ酸フェニル基ニトロソアミンエタノールクマリンケイ皮酸コニフェリルアルコールシナピルアルコールシトクロムP450ジエチルエーテルサクラ異性体発癌性胃癌閉環反応配糖体酸化防止剤有機化合物

モノマー

モノマー(monomer)とは、重合を行う際の基質のこと。単量体ともいう。モノマーが多数結合した高分子のことをポリマー(重合体、ポリは「たくさん」の意)と呼ぶのに対して、1を表すギリシャ語の接頭語であるモノからモノマーと呼ぶ。 モノマー同士が二つつながって重合体となったものは、二量体またはダイマー(dimer)と呼ぶ。同様に、三つつながったものは、三量体またはトリマー、トライマー(trimer)と呼び、四つつながったものは四量体またはテトラマー(tetramer)、五つつながったものは五量体またはペンタマー(pentamer)と呼ぶ。これら、数分子(最大20程度)がつながったものを総称してオリゴマー(oligomer)と呼ぶ。.

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モノリグノール

モノリグノール類の構造 モノリグノール (monolignol) はリグニンやリグナン生合成の原料となるヒドロキシケイ皮アルコール類縁体である。モノリグノールはアミノ酸であるフェニルアラニンから生合成される。なお、イネ科植物においてはチロシンを前駆体とする場合もある。モノリグノール生合成の第一段階はフェニルプロパノイド経路と共通しており、モノリグノールはフェニルプロパノイドに分類される。主要なモノリグノールとしては、コニフェリルアルコール、シナピルアルコール、p-クマリルアルコール (paracoumaryl alcohol) がある。植物はそれぞれの種が異なったモノリグノールを使用している。例えば、オウシュウトウヒに含まれるリグニンがほぼ完全にコリフェリルアルコール由来である様に裸子植物のリグニンはコニフェリルアルコールに由来するグアイアシル・リグニン(Gリグニン)である。一方、被子植物のリグニンにはGリグニンとシナピルアルコールに由来するシリンギル・リグニン(Sリグニン)が含まれる。なお、被子植物の中でもイネ科植物の草本リグニンはGリグニンとSリグニンの他、p-クマリルアルコールに由来するp-ヒドロキシフェニル・リグニン(Hリグニン)を多量に含んでいる特徴を持つ。Hリグニンは草本リグニンに特徴的であり、裸子植物や他の被子植物のリグニンにはほとんど含まれていない。その他、茎の曲がった部分に生じるあて材や植物の生育条件や生育時期によってリグニンの合成に用いられるモノリグノールの割合は変化する。 モノリグノールは、細胞質基質においてグルコシド(glucoside、グルコース配糖体)として合成される。グルコースが付加することにより、水溶性となり毒性が低減される。これらのグルコシドはモノリグノールの残基によってコニフェリンとかシリンギンと呼ばれる。これらのグルコシドは細胞膜を経由してアポプラスト (apoplast) へ輸送される。ここでグルコースが除去され、ペルオキシダーゼやラッカーゼによるモノリグノールの重合によりリグニンが生成する。.

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リグニン

リグニン(lignin)とは、高等植物の木化に関与する高分子のフェノール性化合物であり、木質素とも呼ばれる。「木材」を意味するラテン語 lignum から命名された。.

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パラクマリルアルコール

パラクマリルアルコール(Paracoumaryl alcohol)は、モノリグノールの1つであるフィトケミカルである。フェニルプロパノイド生合成経路によって合成される。重合すると、リグニンまたはリグナンとなる。 パラクマリルアルコールと脂肪酸のエステルは、リンゴの表面を覆う表在クチクラワックスのベースである。 またパラクマリルアルコールは、カビコール、スチルベノイド、クマリンの生合成の中間体となる。 研究により、パラクマリルアルコールの誘導体は、食用の抗酸化物質として作用することが示されている。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。.

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フェルラ酸

フェルラ酸(フェルラさん、ferulic acid)はフィトケミカルとして植物の細胞壁などに存在する有機化合物。ケイ皮酸の誘導体で、リグニンを構成する。また、他の芳香族化合物の合成の前駆体となる。 地中海沿岸に自生するセリ科の植物オオウイキョウ()から発見・命名された。.

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フェニル基

フェニル基 (phenyl group) またはフェニル環 (phenyl ring) は化学式 C6H5 で表されるベンゼンに似た原子団である。6つの炭素原子が平面をつくり、そのうち5つは水素と結合している。フェニル基は有機化学の分野で頻繁に登場する。.

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ニトロソアミン

ニトロソアミン (nitrosoamine、nitrosamine) とはアミンの誘導体のうち、アミン窒素上の水素がニトロソ基に置き換わった構造をもつ化合物群のこと。中には発がん性などの生理活性が知られる物質がある。.

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エタノール

タノール(ethanol)は、示性式 CHOH、又は、CHCHOH で表される、第一級アルコールに分類されるアルコール類の1種である。別名としてエチルアルコール(ethyl alcohol)やエチルハイドレート、また酒類の主成分であるため「酒精」とも呼ばれる。アルコール類の中で、最も身近に使われる物質の1つである。殺菌・消毒のほか、食品添加物、また揮発性が強く燃料としても用いられる。.

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クマリン

マリン (coumarin) は桜の葉に代表される植物の芳香成分の一種。ラクトンの一種で、芳香族化合物である。バニラに似た芳香があり、苦く、芳香性の刺激的な味がする。桜湯や天然のオオシマザクラの塩蔵葉を用いた桜餅の香りはこれらに含まれるクマリンなどによるものである。 クマリンは、シナモンの香り成分のシンナムアルデヒドやコーヒーの香り成分であるコーヒー酸とともに天然の香り成分として知られている。.

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ケイ皮酸

イ皮酸(ケイひさん、桂皮酸、Cinnamic acid)とは構造式をC6H5CH.

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コニフェリルアルコール

コニフェリルアルコール(Coniferyl alcohol)は有機化合物の一つである。無色の結晶であり、重要なモノリグノールでフィトケミカルの1つでもある。生体中ではフェニルプロパノイド代謝系を通って作られ、リグニンやリグナンの前駆体となる。またオイゲノールやスチルベン、クマリンを合成する原料になる。安息香には多量のコニフェリルアルコール及びそのエステルが含まれている。 他のリグニンのモノマーであるシナピルアルコールとパラクマリルアルコールが被子植物と草本のみに含まれるのに対し、コニフェリルアルコールは被子植物でも裸子植物でも見られる。 Category:生体物質 Category:植物 Category:アルコール Category:フェノール Category:フェノールエーテル Category:アルケン Category:モノリグノール.

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シナピルアルコール

シナピルアルコール(Sinapyl alcohol)はケイ皮酸を経て合成される有機化合物の一つである。重要なモノリグノールで、フィトケミカルの1つでもある。生体中ではフェニルプロパノイド代謝系を通って作られ、リグニンやリグナンの前駆体となるが、被子植物(双子葉植物や単子葉植物に属する草本や木本)のみで見られ、裸子植物には含まれない。また様々なスチルベンやクマリンの誘導体を合成する原料になる。 Category:生体物質 Category:植物 Category:芳香族アルコール Category:フェノール Category:フェノールエーテル Category:モノリグノール.

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シトクロムP450

トクロムP450()は特定の酸化還元酵素ファミリーに属する酵素の総称である。単にP450あるいはCYP(シップ)と呼ばれることがある。様々な基質を酸化し、多くの役割を果たす。肝臓において解毒を行う酵素として知られているとともに、ステロイドホルモンの生合成、脂肪酸の代謝や植物の二次代謝など、生物の正常活動に必要な様々な反応に関与している。NADPHなどの電子供与体と酸素を用いて基質を酸化することも共通である。シトクロムP450は細胞内の小胞体に多く、一部はミトコンドリアに存在する。動物では肝臓に多く、特によく研究されている。 ゲノムプロジェクトによって一部の細菌を除く大部分の生物(大腸菌には見つかっていない)にその遺伝子があることが明らかにされた。例えばヒトには57個の遺伝子がある。また、植物のシトクロムP450は基質特異性が高く、多くの種類が存在するとされている、例えばイネにおいては候補遺伝子が400以上も発見されている。しかし、機能がわかっているものは少ない。.

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ジエチルエーテル

チルエーテル(diethyl ether)とは、エチル基とエチル基がエーテル結合した分子構造をしている有機化合物である。したがって、分子式は で、示性式は 、又は、で表される。分子量 74.12 。密度は0.708 g/cm。特徴的な甘い臭気を持つ、無色透明の液体である。エチルエーテル、硫酸エーテルとも呼び、また単にエーテルというときはこのジエチルエーテルのことを指す場合が多い。IUPAC名ではエトキシエタンとも呼ばれる。.

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サクラ

ラ(桜)は、バラ科モモ亜科スモモ属(サクラ属)(Prunus, Cerasus) の落葉樹の総称。 サクラは日本文化に馴染みの深い植物である(#日本人とサクラ)。また、日本において観賞用として植えられているサクラの多くはソメイヨシノという品種である。英語では桜の花のことをCherry blossomと呼ぶのが一般的であるが、日本文化の影響から、sakuraと呼ばれることも多くなってきている。 現在、ヨーロッパ・西シベリア・日本・中国・米国・カナダなど、主に北半球の温帯に、広範囲に分布している。 サクラの果実はサクランボまたはチェリーと呼ばれ、世界中で広く食用とされる。 サクラ全般の花言葉は「精神の美」「優美な女性」西洋では「優れた教育」も追加される。.

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異性体

性体(いせいたい、、発音:()とは同じ数、同じ種類の原子を持っているが、違う構造をしている物質のこと。分子A1と分子A2が同一分子式で構造が異なる場合、A1はA2の異性体であり、A2はA1の異性体である。また同一分子式の一群の化合物をAと総称した場合、A1もA2もAの異性体である。「ジエチルエーテルはブタノールの異性体である」というのが前者の使い方であり、「ブタノールの構造異性体は4種類ある」というのが後者の使い方である。分子式C4H10Oの化合物の構造異性体と言えば、ブタノールに加えてジエチルエーテルやメチルプロピルエーテルも含まれる。 大多数の有機化合物のように多数の原子の共有結合でできた分子化合物は異性体を持ちうる。ひとつの中心原子に複数種類の配位子が配位した錯体は異性体を持ちうる。 異性体を持つという性質、異性体を生じる性質を異性(isomerism、発音:または)という。イェンス・ベルセリウスが、「同じ部分が一緒になっている」ことを意味するギリシャ語ιςομερηςから1830年に命名した。.

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発癌性

性(発がん性、はつがんせい)は、正常な細胞を癌(悪性腫瘍)に変化させる性質。発癌性物質(発がん性物質、はつがんせいぶっしつ)とは、発癌性を示す化学物質のことである。いずれについても本稿で扱う。 癌は、癌抑制遺伝子の変異の蓄積や、環境因子などの複合的な要因によって発生すると考えられている。したがって、たとえば「水疱瘡はVZウイルス (Varicella-zoster virus) の感染で起こる」といった原因と結果を単純に結び付けることは、癌の場合においては困難である。ある物質の発癌性の評価については、種々の因子を比較して癌になる危険率(リスク)の違いを示せるだけである。.

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胃癌

胃癌(いがん、英:Stomach cancer または gastric cancer、独:Magenkrebs)は、胃に生じる悪性腫瘍・癌の総称。.

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閉環反応

閉環反応(へいかんはんのう、ring closure reaction)は、化学反応の一つであり、3原子以上持つ分子内もしくは分子間で複数の結合によって環 (ring) が形成されるときの反応を指す。環形成反応(かんけいせいはんのう、Ring forming reaction)とも呼ぶ。これに対し、環を開く反応を開環反応()と称する。 環を形成する分子の両端の官能基同士が反応し、結合を形成することにより生ずる。 反応の起こりやすさは、反応基の反応性に影響されるだけでなく、形成される分子の構造にも大きく影響をうける。 つまり、形成された環構造を持つ分子として5員環、6員環がエネルギー的に安定で、このような分子を形成出来る位置に反応基が存在すると反応は進行しやすくなる。一方、3員環、4員環構造は不安定であり、形成するためには反応基の反応性に加えてさらにより大きなエネルギーを必要とする。 あるπ電子系に対して、別のπ電子系が付加反応を起こして環を形成する化学反応は環化付加反応と呼ぶ。.

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配糖体

配糖体(はいとうたい)あるいはグリコシド は、糖がグリコシド結合により様々な原子団と結合した化合物の総称である。配糖体の元となる糖をグリコンと呼び、残りの原子団に水素を結合させたものをアグリコンと呼ぶ。広義には、グリコシド結合における酸素原子が窒素(窒素配糖体)や硫黄(チオグリコシド)など他の原子によって置換された構造の化合物をも含む。.

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酸化防止剤

酸化防止剤(さんかぼうしざい、英語:antioxidant)とは、製品中の成分の酸化を抑制するために添加される抗酸化物質である。例えば食品、化粧品、合成樹脂、ボディソープなどに使用されることがある。なお日本では食品添加物として食品に加えられた場合、食品衛生法の定めに応じて「酸化防止剤」とされることになっているはずである.

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有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質(ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社)あるいは有機物(ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社)とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.

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オルト・クマリン酸

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