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4-クマロイルCoA

索引 4-クマロイルCoA

4-クマロイルCoA (4-Coumaroyl CoA) は、CoAの類縁体であり、p-クマル酸(4-ヒドロキシ桂皮酸)とCoAがチオエステル結合 (R-CO-S-R') した構造をもつ。脂肪酸やカルコンなどの生合成に深く関わっている。分子式は C30H42N7O18P3S、分子量913.67 g/mol、CAS登録番号は 。 生合成は4-クマロイルCoAリガーゼ (4-Coumarate CoA Ligase, EC 6.2.1.12) が触媒し、以下の反応式で表される。 反応には補因子としてMg2+が要求される。 Category:補酵素Aのチオエステル.

6 関係: フラボノイドアントシアニンカルコノイドクェルセチン補酵素AP-クマル酸

フラボノイド

フラボノイド (flavonoid) は天然に存在する有機化合物群で、クマル酸CoAとマロニルCoAが重合してできるカルコンから派生する植物二次代謝物の総称。いわゆるポリフェノールと呼ばれる、より大きな化合物グループの代表例。その中にアントシアニン、カテキンやフラバンを含む広い概念で、付着する糖のバリエーションを考慮すると7,000以上の構造が知られている。フラボンやアントシアニンは天然色素として用いられる。また花の色素として知られるアントシアニンは紅葉(赤色)の原因でもある。フラボノイドのうち、クエルセチン、ヘスペリジンなどをあわせてビタミンPと呼ぶこともある。しかし、日本ビタミン学会はビタミンPをビタミン様物質として規定している。つまり、ビタミンPはビタミンではない。 シキミ酸経路でできるフェニルアラニンの脱アミノで生成するクマル酸が補酵素Aと結合してクマル酸CoA(4-クマロイルCoA)ができる。次に酢酸マロン酸経路のマロニルCoA、3分子がそれと反応してカルコンが生成する。カルコンからフラバノンを経てジヒドロフラボノールが生成し、ジヒドロフラボノールからフラボノール、アントシアニ(ジ)ンやプロアントシアニジン(タンニン)誘導される。.

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アントシアニン

アントシアニン()は、植物界において広く存在する色素、アントシアン(、果実や花の赤、青、紫を示す水溶性色素の総称)のうち、アントシアニジン()がアグリコンとして糖や糖鎖と結びついた配糖体成分のこと。 高等植物では普遍的な物質であり、花や果実の色の表現に役立っている。フラボノイドの一種で、抗酸化物質として知られる。.

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カルコノイド

ルコノイドの骨格であるカルコン カルコノイド(Chalconoid)は、カルコンに関連する天然のフェノールである。多様な生体化合物の骨格を形成し、抗細菌性、抗菌性、抗炎症性を持つ。またいくつかのカルコノイドは、電位差依存のカリウムチャネルを阻害する能力を持つことが示されている。また天然のアロマターゼ阻害剤でもある。 カルコノイドは、2つのフェニル環を持つ芳香族ケトンで、多くの生体化合物の合成の中間体となる。カルコンの閉じた構造は、フラボノイド構造の合成を引き起こす。フラボノイドは、様々な生理活性を持つ植物の二次代謝物である。 カルコノイドは、フラボノイドのアウヴェルス合成の中間体でもある。.

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クェルセチン

ェルセチン(またはクエルセチン、ケルセチン、quercetin)は、フラボノイドの一種でフラボノールを骨格に持つ物質。配糖体(ルチン、クエルシトリンなど)または遊離した形で柑橘類、タマネギやソバをはじめ多くの植物に含まれる。黄色い色素で、古くから染料としても用いられてきた。分子式は C15H10O7、分子量 302.24、CAS登録番号は 。 化合物名は1857年から使用されており、ラテン語で「オークの森」を意味するquercetum(ラテン語でオークはQuercus - コナラ属)に由来する。クェルセチンは天然に存在する阻害剤である。.

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補酵素A

補酵素A(ほこうそA、コエンザイムA あるいは CoA)は、生物にとって極めて重要な補酵素(助酵素)である。パントテン酸とアデノシン二リン酸、および 2-メルカプトエチルアミンから構成されており、化学式はC21H36P3N7O16S、分子量は767.5 g/molである。 末端にあるチオール基に様々な化合物のアシル基がチオエステル結合することによってクエン酸回路やβ酸化などの代謝反応に関わる。例えばアセチル基が結合したものはアセチルCoAである。その他にも多くの補酵素Aのチオエステル化合物がある。 1945年、ピルビン酸からクエン酸回路に入る過程の中間体「活性酢酸」(アセチルCoA)としてリップマンによって発見された。この業績により、彼は1953年にノーベル賞を受賞した。なお、同年、一緒に授賞したクレブスは、1937年にクエン酸回路を完成したことで有名である。しかし、1937年当時は補酵素Aはまだ知られておらず、中間代謝の研究におけるリップマンの業績は非常に大きいといえる。.

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P-クマル酸

p-クマル酸(p-Coumaric acid)は、ケイ皮酸のヒドロキシ誘導体であるヒドロキシケイ皮酸である。クマル酸には、O-クマル酸、m-クマル酸、p-クマル酸の3つの異性体があり、フェニル基上のヒドロキシ基の位置で区別される。p-クマル酸は、3種類の中で天然に最も多く存在する。trans-p-クマル酸とcis-p-クマル酸の2種類がある。 結晶固体で、水にわずかに溶けるが、エタノールやジエチルエーテルにはよく溶ける。 シナピルアルコール及びコニフェリルアルコールとともに、リグニンの主要な構成要素となっている。.

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