炭素-炭素結合と環電流

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炭素-炭素結合と環電流の違い

炭素-炭素結合 vs. 環電流

炭素-炭素結合（たんそ-たんそけつごう、Carbon-carbon bond）とは、2原子の炭素間の共有結合のことである。もっとも一般的なのは単結合で、これは、2つの炭素原子由来のそれぞれ1つずつの電子で構成される結合である。炭素-炭素単結合はσ結合で、これは炭素原子の混成軌道間で構成される。たとえば、エタンの混成軌道はsp3混成軌道である。しかし、他の混成軌道でも単結合は現れる（例：sp2 to sp2）。事実、炭素-炭素単結合を作るとき、両方の炭素が同じ混成軌道である必要はない。また、炭素原子は、アルケンと呼ばれる二重結合およびアルキンと呼ばれる三重結合も形成する。二重結合は、sp2混成軌道によって構成され、1つのp軌道は混成に関与しない。三重結合はsp混成軌道によって構成され、2つのp軌道が混成に関与しない。混成に関与しないp軌道はπ結合に使われる。 炭素は他の元素と比べ、それ自身が長い連鎖を形成するというユニークな特性を持っている。炭素-炭素結合によって結びつけられた分子の種類は莫大な数に上る。炭素鎖によってできた分子は生命にとって重要なものであり、炭素の化合物は有機化学という一つの研究分野を形成している。. 誘導磁場を示している。 環電流（かんでんりゅう、ring current）は、ベンゼンやナフタレンといった芳香族分子において観察される効果である。磁場が芳香族系の平面に対して垂直に位置している時、芳香環の非局在π電子に環電流が誘起される。これはアンペールの法則の直接の結果である。ほとんどの非芳香族分子中の電子は特定の結合に局在するが、非局在π電子は自由に巡回するため、磁場に対してより強く応答する。 芳香族環電流はNMR分光法と関連している。環電流は有機あるいは無機芳香族分子中の13Cおよび1H核の化学シフトに劇的に影響する。この効果によって、これらの原子核の置かれている状態を区別することができ、ゆえに分子構造決定において非常に有用である。ベンゼンでは、芳香環のプロトンの位置では環電流による誘導磁場が外部磁場と同じ方向を向くため反遮蔽を受け、化学シフトは7.3 ppmを示す（シクロヘキセン中のビニルプロトンの化学シフトは5.6 ppmである）。一方、芳香環の内部に存在するプロトンは誘導磁場と外部磁場が逆方向を向くため遮蔽を受ける。この効果はシクロオクタデカノナエン（アヌレン）で観測することができ、内部に位置する6つのプロトンの化学シフトは−3 ppmである。 反芳香族性化合物では状況は逆転する。アヌレンのジアニオンでは、内部プロトンは強力な反遮蔽効果を受け化学シフトは20.8 ppmおよび29.5 ppmを示す一方、外部プロトンは（相対的に）顕著に遮蔽され、化学シフトは−1.1 ppmを示す。このように、反磁性環電流あるいはジアトロピック (diatropic) 環電流は芳香族性と関連しており、パラトロピック (paratropic) 環電流は反芳香族性を示す。 同様の効果は三次元のフラーレンでも観測される。この場合は球電流（sphere current）と呼ばれる。 古典電気力学の法則のようにジアトロピック寄与のみを与える概略図と対比すると、完全な量子力学によって得られた図では（概略図中の）反時計回りの渦としてパラトロピック寄与も得られる。これらはベンゼンのC6環の内部の分子平面に主に位置している。.