クロリンとクロロフィル

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クロリンとクロロフィルの違い

クロリン vs. クロロフィル

リン(Chlorin)は、大員環化合物の複素環式芳香族炭化水素である。核は、3つのピロールと1つのピロリンが4つのメチン基で繋がった構造を持つ。中央の芳香環がポルフィリンであるポルフィンとは異なり、クロリンは大きな芳香環であるが、環の外周全体でみると芳香族性を持たない。 マグネシウムを含むクロリンは、クロロフィルと呼ばれ、葉緑体の中心となる光感受性色素である。 大員環の構造となる2つのピロールと2つのピロリンでできた関連化合物は、バクテリオクロリン及びイソバクテリオクロリンと呼ばれる。 その光感受性のため、クロリンは、光線力学療法の感光剤として用いられる。. フィルの1種、クロロフィル''a'' の分子構造。マグネシウムが配位した テトラピロール環（クロリン）に、長鎖アルコール（フィトール）がエステル結合している。 クロロフィル (Chlorophyll) は、光合成の明反応で光エネルギーを吸収する役割をもつ化学物質。葉緑素（ようりょくそ）ともいう。 4つのピロールが環を巻いた構造であるテトラピロールに、フィトール (phytol) と呼ばれる長鎖アルコールがエステル結合した基本構造をもつ。環構造や置換基が異なる数種類が知られ、ひとつの生物が複数種類をもつことも珍しくない。植物では葉緑体のチラコイドに多く存在する。 天然に存在するものは一般にマグネシウムがテトラピロール環中心に配位した構造をもつ。マグネシウム以外では、亜鉛が配位した例が紅色光合成細菌 Acidiphilium rubrum において報告されている。金属がはずれ、2つの水素で置換された物質はフェオフィチンと呼ばれる。抽出されたクロロフィルでは、化学反応によって中心元素を人工的に置換することができる。特に銅が配位したものはマグネシウムのものよりも光や酸に対して安定であり、化粧品や食品への添加物として利用される。 2010年にクロロフィルfの発見が報告された。NMR、質量分析法等のデータから構造式はC55H70O6N4Mgだと考えられている。.

マグネシウム

マグネシウム（magnesium ）は原子番号 12、原子量 24.305 の金属元素である。元素記号は Mg。マグネシュームと転訛することがある。中国語は金へんに美と記する。 周期表第2族元素の一種で、ヒトを含む動物や植物の代表的なミネラル（必須元素）であり、とりわけ植物の光合成に必要なクロロフィルで配位結合の中心として不可欠である。また、有機化学においてはグリニャール試薬の構成元素として重要である。 酸化マグネシウムおよびオキソ酸塩の成分としての酸化マグネシウムを、苦い味に由来して苦土（くど、bitter salts）とも呼称する。.

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ポルフィリン

ポルフィリン (porphyrin) は、ピロールが4つ組み合わさって出来た環状構造を持つ有機化合物。環状構造自体はポルフィン (porphine, CAS 101-60-0) という名称であるが、これに置換基が付いた化合物を総称してポルフィリンと呼ぶ。古代より使用されてきた貝紫（ポルフィラ、πορφύρα）が名前の由来。類似化合物としてフタロシアニン・コロール・クロリンなどがある。 分子全体に広がったπ共役系の影響で平面構造をとり、中心部の窒素は鉄やマグネシウムをはじめとする多くの元素と安定な錯体を形成する。また、πスタッキング（J会合）によって他の化合物と超分子を形成することもある。金属錯体では、ポルフィリン平面に対してz方向に軸配位子を取ることも多く、この効果を利用しても様々な超分子がつくられている。 ポルフィリンや類似化合物の金属錯体は、生体内でヘム、クロロフィル、シアノコバラミン（ビタミンB12）などとして存在しいずれも重要な役割を担う他、人工的にも色素や触媒として多様に用いられる。.

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ピロール

ピロール（PyrroleまたはPyrrol）は、分子式 C4H5N、分子量 67.09 の五員環構造を持つ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。二重結合の位置が違う異性体に2''H''-ピロールと3''H''-ピロールがある。.

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テトラピロール

テトラピロール (tetrapyrrole) は4個のピロール環を含む化合物群である。コリン(corrin)を除き、ピロール環どうしはメチレン架橋で繋がれており（フタロシアニンは窒素で架橋）、環状のものと直鎖状のものがある。 直鎖状のものにはビリルビンなどのビリン類や、シアノバクテリアがもつフィコビリンなどが知られる。 環状（テトラピロール環）のものには、４つあるピロール環の不飽和状態によりポルフィリン（全環が不飽和）、クロリン（D環のみ飽和）、バクテリオクロリン（B環、D環が飽和）の3種類に分類されている。これらのテトラピロール構造は金属と安定な錯体を形成する。鉄（Fe）を配したヘム、マグネシウム（Mg）を配したクロロフィルが知られている。 コリンもテトラピロール環であるが、4つのピロール環をつなぐメチレン架橋の1つが、ピロール環どうしの直接結合に置き換わった類似物質だが、やはり錯体を形成し、コバルト（Co）を配したビタミンB12が知られる。これらはいずれも生物の呼吸代謝に関する重要な生理活性を担っている。.

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葉緑体

ATPを合成する。 Plagiomnium affineの細胞内に見える葉緑体 葉緑体の模型の一例 透過型電子顕微鏡による葉緑体の画像 葉緑体（ようりょくたい、Chloroplast）とは、光合成をおこなう、半自律性の細胞小器官のこと。カタカナでクロロプラストとも表記する。.

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