アトロピンとトロパ酸

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アトロピンとトロパ酸の違い

アトロピン vs. トロパ酸

アトロピン（Atropine）は、ヒヨスチアミンのラセミ体であり、化学式 C17H23NO3、分子量 289.37 のアルカロイド。主にナス科の植物に含まれる。CAS登録番号は 51-55-8。トロパン骨格を有し、オルニチンより生合成される。. トロパ酸(Tropic acid)は、3-ヒドロキシ-2-フェニルプロパン酸という正式名を持ち、 HOCH2CHPhCOOHの構造式を持つ化合物である。研究室ではアトロピンやヒヨスチアミンの合成試薬として用いられる。トロパ酸はキラルな物質で、ラセミ体またはどちらかのエナンチオマーとして存在する。.

ラセミ体

ラセミ体（—たい） (racemate) とは、立体化学の用語で、キラル化合物の2種類の鏡像異性体（エナンチオマー）が等量存在することにより旋光性を示さなくなった状態の化合物のこと。日本語の「ラセミ体」は、ラセミ混合物 (racemic mixture) を表す場合と、ラセミ化合物 (racemic compound) を表す場合とがある。 キラル化合物の2つのエナンチオマーをそれぞれR体およびS体とすると、ラセミ混合物とはR体とS体とを等モル量混合したもののことであり、ラセミ化合物とはR体とS体の分子が、分子間力や水素結合などの分子間相互作用により 1:1、あるいは n:n の数比でつくった会合体のことである。ラセミ体では各分子の旋光性が互いに打ち消し合い、観測されなくなる。 エナンチオマーの旋光度が小さすぎて観測できなければ旋光度測定によるラセミ体の判定はできないが、その場合でもR体とS体を混合すれば融点の変化は観測できる。旋光分散 (ORD)、円二色性 (CD) の測定により光学活性が明らかになることもある。 ラセミ混合物を結晶化すると、R体またはS体のみの結晶よりも、両者が1:1で対を形成したラセミ結晶が析出しやすい。これは、R体とS体が相補的に充填されるため、より高密度で安定な結晶となるためであり、この現象はオットー・ヴァラッハにちなみヴァラッハ則 (Wallach's rule) と呼ばれる。.

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トロピン

トロピン(Tropine)は、3番炭素に水酸基を持つトロパンの誘導体である。3-トロパノール(3-tropanol)とも呼ばれる。 ベンザトロピンやエチベンザトロピンは、トロピンの誘導体である。また、コリン作動薬であるアトロピンの構成要素にもなっている。.

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ヒヨスチアミン

ヒヨスチアミン(Hyoscyamine)は、トロパンアルカロイドである。ヒヨス、マンドレイク、シロバナヨウシュチョウセンアサガオ、トマト、ベラドンナ等のナス科の特定の植物に二次代謝産物として含まれる。アトロピンの左旋同性体であり、そのためlevo-アトロピンと呼ばれることもある。同じようにナス科に含まれる抗コリン性物質で前駆体であるスコポラミンの旧別名ヒヨスチンと紛らわしいが、別ものである。ヒヨスチアミンの商標としては、Symax、HyoMax、Anaspaz、Egazil、Buwecon、Cystospaz、Levsin、Levbid、Levsinex、Donnamar、NuLev、Spacol T/SやNeoquess等がある。.

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