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カルバゾール

索引 カルバゾール

ルバゾール (carbazole) とは、分子式が C12H9N と表される複素環式化合物の一種である。ピロールの b,d 辺(2,3-位と4,5-位)にベンゼン環がひとつずつ縮合した構造を持つ。水素の位置の違いによる互変異性体が考えられるが、通常は窒素上に水素を持つ 9H-カルバゾールを指す。自然界では原油などに含まれる。.

27 関係: 原油塩酸付加脱離反応ブヘラのカルバゾール合成ピロールフェニルヒドラジンベンゼンイミンインドールカール・グレーベシクロヘキサノン光電効果四酸化三鉛窒素複写機複素環式化合物触媒誘導体転位反応酢酸酸化電子電気双極子Liebigs AnnalenO-フェニレンジアミン有機電子論1,2,3-トリアゾール

原油

原油(げんゆ)は油田から採掘したままの状態で、精製されていない石油をいう。 埋蔵状態としては、油田(地下)、オイルシェール(地下の頁岩に含まれる。)、タールサンド、レークアスファルト等がある。 特に2000年代になってタイトオイル (一般にシェールオイルと呼ばれる) を水圧破砕法で取り出す技術がアメリカで開発され、「シェール革命」と言われるほどの産出量になっている。.

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塩酸

塩酸(えんさん、hydrochloric acid)は、塩化水素(化学式HCl)の水溶液。代表的な酸のひとつで、強い酸性を示す。.

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付加脱離反応

付加脱離反応(ふかだつりはんのう、elimination-addition reaction)とは付加反応と脱離反応とが連続して進行する化学反応であり、縮合反応(しゅくごうはんのう、condensation reaction)とも呼ばれる。カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体からエステル、アミドなどが生成する反応が代表的な付加脱離反応である。 縮合反応の内、水分子が脱離する場合を、脱水縮合(だっすいしゅくごう)と呼ぶ。 付加脱離反応という場合脱離する原子団(脱離基と呼称される)は付加する原子団と異なる場合を指すので、付加とその逆反応である脱離との平衡反応は付加脱離反応には含めない。また反応の前後だけを見ると置換と付加脱離は同じ様に見えるが、両者の違いは反応機構の違いであり、反応中間体として付加体を経由するか否かで識別される。.

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ブヘラのカルバゾール合成

ブヘラのカルバゾール合成(ブヘラのカルバゾールごうせい、Bucherer carbazole synthesis)とは、亜硫酸水素ナトリウムを使い、ナフトールとアリールヒドラジンからカルバゾール類を合成する化学反応である。この反応はハンス・ブヘラにちなんで命名された。.

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ピロール

ピロール(PyrroleまたはPyrrol)は、分子式 C4H5N、分子量 67.09 の五員環構造を持つ複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。二重結合の位置が違う異性体に2''H''-ピロールと3''H''-ピロールがある。.

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フェニルヒドラジン

フェニルヒドラジン(Phenylhydrazine)は分子式 C6H8N2、示性式 C6H5NHNH2 で表される有機化合物である。しばしば PhNHNH2 と表記される。.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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イミン

イミン (imine) とは有機化合物の分類のひとつで、構造式が R'-C(.

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インドール

インドール(Indole)は、分子式 C8H7N、分子量 117.15 で、ベンゼン環とピロール環が縮合した構造をとる有機化合物である。窒素原子の孤立電子対が芳香環の形成に関与しているためインドールは塩基ではない。.

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カール・グレーベ

ール・グレーベ(1860年) カール・グレーベ(Carl Gräbe, 1841年2月24日 - 1927年1月19日)は、ドイツの化学者である。 ライプツィヒ大学、ケーニヒスベルク大学、ジュネーヴ大学で教授を務めた。カール・リーバーマンと共に工業的に重要な染料であるアリザリンを初めて合成し、有機化学の基礎的な述語体系の構築に貢献した。.

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シクロヘキサノン

ヘキサノン (cyclohexanone) は、有機化合物であり、シクロヘキサンのメチレン基がひとつカルボニル基に置き換わった環状ケトンである。無色の液体で、樟脳様のアセトンとも似た臭いを持つ。長期放置すると酸化され黄色に変色する。水にわずかに溶ける (5-10 g/100 mL)。通常の有機溶媒とは任意に混和する。別名:アノン 消防法による第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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光電効果

光電効果(こうでんこうか、photoelectric effect)とは、外部光電効果と内部光電効果の総称である。単に光電効果という場合は外部光電効果を指す場合が多い。内部光電効果は光センサなどで広く利用される。光電効果そのものは特異な現象ではなく酸化物、硫化物その他無機化合物、有機化合物等に普遍的に起こる。.

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四酸化三鉛

四酸化三鉛(しさんかさんなまり、Pb3O4)は鉛と酸素からなる無機化合物の一種で、鉛と酸素の組成比が 3:4 のもの。別名は四酸化鉛(IV)二鉛(II)、四三酸化鉛。赤色の正方晶系結晶で、顔料として用いられる場合などは鉛丹、光明丹とも呼ばれる。 塩酸には溶解するが、希酢酸にはほぼ不溶。.

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窒素

素(ちっそ、nitrogen、nitrogenium)は原子番号 7 の元素。元素記号は N。原子量は 14.007。空気の約78.08 %を占めるほか、アミノ酸をはじめとする多くの生体物質中に含まれており、地球のほぼすべての生物にとって必須の元素である。 一般に「窒素」という場合は、窒素の単体である窒素分子(窒素ガス、N2)を指すことが多い。窒素分子は常温では無味無臭の気体として安定した形で存在する。また、液化した窒素分子(液体窒素)は冷却剤としてよく使用されるが、液体窒素温度 (-195.8 ℃, 77 K) から液化する。.

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複写機

PPC複写機(富士ゼロックスのDocuCentre 505 複写機(ふくしゃき)は、原稿や本等を複写する装置である。一般には、コピー機とも呼ばれる。.

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複素環式化合物

複素環式化合物(ふくそかんしきかごうぶつ)又はヘテロ環式化合物(heterocyclic compound)とは、2種類以上の元素により構成される環式化合物のことである。一方、単一の元素によって構成される環式化合物は単素環式化合物(homocyclic compound)と呼ぶ。 複素環式化合物は通常、三員環から十員環までの複素環式化合物のことを指す名称であって、環状ペプチドやマクロライドなどは、定義上は複素環式化合物であっても複素環式化合物とは呼ばれない。 複素環式化合物は、Hantzsch-Widman命名法によって体系的に命名される。.

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触媒

触媒(しょくばい)とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.

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誘導体

誘導体(ゆうどうたい、derivative)は、有機化学の用語のひとつで、ある有機化合物を母体として考えたとき、官能基の導入、酸化、還元、原子の置き換えなど、母体の構造や性質を大幅に変えない程度の改変がなされた化合物のこと。その改変は実際の化学反応として行えることもあるが、机上のものでも構わない。 例えば、クロロベンゼンはベンゼンのクロロ誘導体、チオフェノールはフェノールのチオ誘導体と表現される。.

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転位反応

転位反応(てんいはんのう、英語:rearrangement reaction)とは、化合物を構成する原子または原子団(基)が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団(基)が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応(メトキシ基やアセチル基の分子内転移など)を転移反応とよぶ。 反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位(ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement)、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位(ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement)と呼ぶ。 また反応機構別に求核転位(求核反応)、求電子転位(求電子反応)、シグマトロピー転位(シグマトロピー反応)、ラジカル転位(ラジカル反応)と呼び分けられる。 異性化の多くはプロトン(水素イオン)の転位を反応機構とし、生体内では酵素(EC.5群に属する異性化酵素)によって頻繁に転位反応が起こされている(注:EC.2群に属する転移酵素は分子内でなく分子間で原子団を移すものである)。.

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酢酸

酢酸(さくさん、醋酸、acetic acid)は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸(ひょうさくさん)と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢(ヴィネガー)に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.

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酸化

酸化(さんか、英:oxidation)とは、対象の物質が酸素と化合すること。 例えば、鉄がさびて酸化鉄になる場合、鉄の電子は酸素(O2)に移動しており、鉄は酸化されていることが分かる。 目的化学物質を酸化する為に使用する試薬、原料を酸化剤と呼ぶ。ただし、反応における酸化と還元との役割は物質間で相対的である為、一般的に酸化剤と呼ぶ物質であっても、実際に酸化剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。.

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電子

電子(でんし、)とは、宇宙を構成するレプトンに分類される素粒子である。素粒子標準模型では、第一世代の荷電レプトンに位置付けられる。電子は電荷−1、スピンのフェルミ粒子である。記号は e で表される。また、ワインバーグ=サラム理論において弱アイソスピンは−、弱超電荷は−である。.

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電気双極子

電気双極子()とは、大きさの等しい正負の電荷が対となって存在する状態のことである。.

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Liebigs Annalen

Liebigs Annalenは、1832年にドイツで創刊された、化学を中心に扱う学術雑誌。Liebigs Ann. または Ann. と略記される。数度の改題・統合を経て、1998年に European Journal of Organic Chemistry に統合され廃刊。.

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O-フェニレンジアミン

o-フェニレンジアミン(o-Phenylenediamine)は、分子式 C6H4(NH2)2の有機化合物である。この芳香族ジアミンは、複素環式化合物の前駆体として重要な物質である。異性体に、m-フェニレンジアミンとp-フェニレンジアミンがある。 o-フェニレンジアミンとケトン、アルデヒドを混合するとシッフ塩基が形成する。この反応はベンズイミダゾールの置換反応に利用されている。また、o-フェニレンジアミンとシュウ酸でキノキサリンが合成できる。 錯体化学においてフェニレンジアミンは重要な配位子である。サリチルアルデヒド誘導体のようなシッフ塩基誘導体は優れたキレート配位子である。金属-フェニレンジアミン錯体は、鮮やかな色のついた複数の酸化状態のジイミン誘導体を与える。 生化学の分野においては、ペルオキシダーゼとの反応により 492 nm 付近に吸収極大を持つ蛍光を発する性質を利用し、二塩酸塩の形でELISA法などの呈色試薬(基質)として用いられる。.

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有機電子論

有機電子論(ゆうきでんしろん、electronic theory of organic chemistry)とは化学結合の性質および反応機構を、電荷の静電相互作用と原子を構成する価電子とにより説明する理論である。有機化学の領域では単に電子論と呼ばれる。.

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1,2,3-トリアゾール

1,2,3-トリアゾール (1,2,3-triazole) は炭素原子2個と窒素原子3個からなる五員環化合物、トリアゾールの位置異性体の一種。芳香族性を持つ複素環式化合物である。分子式は C2H3N3。3つ隣接した窒素原子を持つ他の化合物と比べると著しく安定であるが、真空中500で熱分解して窒素分子を失いアジリジンになる。 1,3-双極子反応を経て、アジ化物とアルキンから置換した1,2,3-トリアゾールを作ることができる。この反応は ヒュスゲン環化と呼ばれ、高い基質直交性からクリックケミストリーに利用される。 1,2,3-トリアゾールは、β-ラクタマーゼ阻害剤であるタゾバクタムなどの複雑な物質を作る構成要素となる。.

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C12H9Nボルシェ・ドレクセル環化グレーベ・ウルマン反応

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