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O-メチル化フラボノイド

索引 O-メチル化フラボノイド

O-メチル化フラボノイド(O-メチルかフラボノイド、O-methylated flavonoids)またはメトキシフラボノイド (methoxyflavonoids) は、ヒドロキシル基がメチル化されたフラボノイドの総称である。O-メチル化はフラボノイドの溶解度に影響を与える。.

45 関係: ペツニジンナツダイダインペオニジンミリセチンマルビジンノビレチンネペチンメチル化ラムナジンラムネチンヘスペレチンパキポドールヒドロキシ基フラボノイドニチニチソウホモエリオジクチオールホルモノネチンアヤニンアピゲニン 4'-O-メチルトランスフェラーゼアカセチンアザレアチンイネイソラムネチンイソリキリチゲニン 2'-O-メチルトランスフェラーゼイソフラボン 4'-O-メチルトランスフェラーゼイソフラボン 7-O-メチルトランスフェラーゼイソオリエンチン 3'-O-メチルトランスフェラーゼイソサクラネチンオウゴニンカラマンシーカテコール-O-メチルトランスフェラーゼクェルセチンクェルセチン 3-O-メチルトランスフェラーゼグリシテインケンペリドケンペロールケンフェロール 4'-O-メチルトランスフェラーゼジオスメチンステルビンタマリキセチンタンゲレチンサクラネチン溶解度3-メチルクェルセチン 7-O-メチルトランスフェラーゼ8-ヒドロキシクェルセチン 8-O-メチルトランスフェラーゼ

ペツニジン

ペツニジン(Petunidin)は、天然有機化合物の1つで、''O''-メチル化アントシアニジンである。暗赤色から紫色の水可溶性色素で、ラズベリーやブドウ、多くの花の花弁の色の原因となっている。また、ブルートマトの果汁が日光に当たると深い紫色になるのも主にこの色素のためである。分子の名前は、ペチュニアに由来する。.

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ナツダイダイン

ナツダイダイン(natsudaidain)は、''O''-メチル化フラボノールの一種である。ミカン科ミカン属植物から単離された。.

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ペオニジン

ボタン ペオニジン(Peonidin)は、O-メチル化アントシアニジンであり、植物の主要な色素である。ペオニジンは、名前の元となったボタン科(peony)やバラ等の花に赤紫色を与え、またアサガオ等の花に青色を与える。 ほとんどのアントシアニジンと同様に、ペオニジンはpH感受性があり、pHの上昇に伴って赤色から青色に変化する。この変化は、アントシアニジンが共役発色団であるためである。pHが変化すると、二重結合の共役の程度が変化し、分子に吸収される光の波長が変化する(天然のアントシアニジンは、非常に低いpHの環境で安定である。pH8.0では、ほとんどが無色である)。ペニオジンは、pH2.0では赤色、3.0では強く黄色がかった桃色、5.0では赤紫色、8.0では深い青色を示す。多くのアントシアニジンとは異なり、高いpHで安定であり、実際にアサガオから青い色素として単離される。 色安定性が特異なため、食品着色料としての特許も取得されている。 多くのアントシアニジンと同様に、ペオニジンはIn vitroでがん細胞、特にヒトの転移性乳癌細胞を抑制し、アポトーシスに導く効果を示す。しかし、人体からは急速に排出されるため、In vivoでのヒトの細胞への透過や滞留はよく分かっていない。 ペオニジンの経口摂取源は、生のクランベリーが断然多く、100gの果実の中に42mg含まれる。ブルーベリー、プラム、ブドウ、サクランボも、100g当たり5mgから12mgとかなりの量を含む。生の果実だけが多量のペオニジンを含み、冷凍ブルーベリーにはほぼ含まれない。ペオニジンは、ある種の紫色のサツマイモに100g当たり最大で40mg含まれるが、含有量は品種によって変化する。生の黒米や黒バナナからも単離されている。 生の果実中のペオニジンの含有量は、天然の果物の方がヘルシーであるという経験則に合致する。特に、クランベリー中のフェノール化合物の量は、果物の大きさや収穫量に逆比例することが知られている。.

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ミリセチン

ミリセチン (myricetin) は、多くのブドウ、ベリー、果物、野菜、ハーブ、その他の植物に含まれているフラボノイドである天然フラボノールの一種である。食品の中ではクルミの豊富に含まれている。配糖体の形でも微量に含まれている。ミリセチンは赤の一つである。 ミリセチンは抗酸化活性を有する。In vitroの研究では、高濃度のミリセチンが白血球によるLDLコレステトールの取り込みを増加させることが示唆されている。フィンランドの研究では、高ミリセチン摂取と前立腺癌の発生率の低下に相関があることが示されている。 8年間のコホート研究では、3種のフラボノール(ケンペロール、クェルセチン、ミリセチン)が膵臓癌のリスクを23%低減するということが示されている。.

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マルビジン

マルビジン (Malvidin) は、O-メチル化アントシアニジンの一種である。主要な植物色素として、その配糖体は自然界に広く存在する。.

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ノビレチン

ノビレチン (Nobiletin) は、柑橘類の果皮等に多く含まれる有機化合物で、フラボンを骨格に持つポリメトキシフラボノイド(O-メチル化フラボノイド)の一種である。.

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ネペチン

ネペチンは、キク科ヒヨドリバナ属のマリア・ブレータ(Eupatorium ballotaefolium)から単離されるO-メチル化フラボンである。.

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メチル化

メチル化(メチルか、methylation)は、さまざまな基質にメチル基が置換または結合することを意味する化学用語である。この用語は一般に、化学、生化学、生物科学で使われる。 生化学では、メチル化はとりわけ水素原子とメチル基の置換に用いられる。 生物の機構では、メチル化は酵素によって触媒される。メチル化は重金属の修飾、遺伝子発現の調節、タンパク質の機能調節、RNA代謝に深く関わっている。また、重金属のメチル化は生物機構の外部でも起こることができる。さらに、メチル化は組織標本の染色におけるアーティファクトを減らすのに用いることができる。.

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ラムナジン

ラムナジン (rhamnazin) は、''O''-メチル化フラボノールに分類される化学物質である。スリランカ固有の植物であるに含まれている。.

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ラムネチン

ラムネチン (rhamnetin) は、''O''-メチル化フラボノールに分類される化学物質である。クローブから単離される。 ラムネチンは、オーストリアの化学者Josef Herzigによって構造決定された。.

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ヘスペレチン

ヘスペレチン(Hesperetin)は、フラバノンを骨格に持つ''O''-メチル化フラボノイドの一種である。エリオジクチオールの4'位の水酸基(-OH)をメトキシ基(-OCH3)に置換した構造をもつ。.

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パキポドール

パキポドール(pachypodol)は、有機化合物の一種である''O''-メチル化フラボノールの一つである。バンレイシ科のPachypodanthium confineから1973年に単離された。ハイソウコウ Agastache folium、カワミドリ Agastache rugosaの葉からも単離される。.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。.

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フラボノイド

フラボノイド (flavonoid) は天然に存在する有機化合物群で、クマル酸CoAとマロニルCoAが重合してできるカルコンから派生する植物二次代謝物の総称。いわゆるポリフェノールと呼ばれる、より大きな化合物グループの代表例。その中にアントシアニン、カテキンやフラバンを含む広い概念で、付着する糖のバリエーションを考慮すると7,000以上の構造が知られている。フラボンやアントシアニンは天然色素として用いられる。また花の色素として知られるアントシアニンは紅葉(赤色)の原因でもある。フラボノイドのうち、クエルセチン、ヘスペリジンなどをあわせてビタミンPと呼ぶこともある。しかし、日本ビタミン学会はビタミンPをビタミン様物質として規定している。つまり、ビタミンPはビタミンではない。 シキミ酸経路でできるフェニルアラニンの脱アミノで生成するクマル酸が補酵素Aと結合してクマル酸CoA(4-クマロイルCoA)ができる。次に酢酸マロン酸経路のマロニルCoA、3分子がそれと反応してカルコンが生成する。カルコンからフラバノンを経てジヒドロフラボノールが生成し、ジヒドロフラボノールからフラボノール、アントシアニ(ジ)ンやプロアントシアニジン(タンニン)誘導される。.

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ニチニチソウ

ニチニチソウ(日々草、学名: )は、キョウチクトウ科ニチニチソウ属の一年草。 初夏から晩秋まで次々に花が咲くので、「日々草」という。.

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ホモエリオジクチオール

ホモエリオジクチオール(Homoeriodictyol)とは、イエルバサンタ(Eriodictyon californicum)という植物から抽出された、フラバノンの1種である。この物質は、味覚修飾物質(味覚狂わせる作用をもった物質)であることが知られている。なお、3`-メトキシ-4`,5,7-トリヒドロキシフラバノンなどとも呼ばれることがあるものの、本稿では以降、ホモエリオジクチオールに統一する。.

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ホルモノネチン

ホルモノネチン(Formononetin)はイソフラボンの一種。ダイゼインの4'位がO-メチル化された化合物。.

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アヤニン

アヤニン (ayanin) は、フラボノイドの一種である''O''-メチル化フラボノールの一つである。アヤニンはクェルセチンの3,7,4'-トリ-O-メチル化体である。植物のに含まれている。また、クェルセチンのメチル化によっても得られる。.

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アピゲニン 4'-O-メチルトランスフェラーゼ

アピゲニン 4'-O-メチルトランスフェラーゼ(Apigenin 4'-O-methyltransferase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の2つの基質はS-アデノシル-L-メチオニンと 5,7,4'-トリヒドロキシフラボン、2つの生成物はS-アデノシル-L-ホモシステインと4'-メトキシ-5,7-ジヒドロキシフラボンである。 この酵素は、転移酵素、特に1炭素基を転移させるメチルトランスフェラーゼのファミリーに属する。系統名は、S-アデノシル-L-メチオニン:5,7,4'-トリヒドロキシフラボン 4'-O-メチルトランスフェラーゼである。その他よく用いられる名前に、flavonoid O-methyltransferase、flavonoid methyltransferase等がある。この酵素は、フラボノイドの生合成に関与している。.

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アカセチン

アカセチン(Acacetin)はO-メチル化フラボンに分類されるフラボノイドの一つ。ニセアカシア、ダミアナ、シラカンバ、シダの一種ヌリトラノオ等で見られる。 アピゲニン 4'-O-メチルトランスフェラーゼは、S-アデノシルメチオニンとアピゲニンからS-アデノシルホモシステインとアカセチンを生成する。.

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アザレアチン

アザレアチン(azaleatin)は、有機化合物の一つ。フラボノイドの一種である''O''-メチル化フラボノールである。1956年にリュウキュウツツジ (Rhododendron mucronatum) から初めて単離され、これまでに44のツツジ属 (Rhododendron) の種、ルリマツリ (Plumbago auriculata)、ルリマツリモドキ (Ceratostigma willmottiana)、ペカンに含まれていることが報告されている。また、エウクリフィア属 (Eucryphia) 植物の葉からも見出されている。 化合物名はツツジの英名azaleaに由来する。.

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イネ

イネ(稲、稻、禾)は、イネ科イネ属の植物農業・生物系特定産業技術研究機構編『最新農業技術事典』農山漁村文化協会 p.105 2006年。属名Oryza は古代ギリシア語由来のラテン語で「米」または「イネ」を意味する。種小名 sativa は「栽培されている」といった意味である。収穫物は米と呼ばれ、トウモロコシやコムギとともに世界三大穀物の1つとなっている。稲禾(とうか)、禾稲(かとう)などとも呼ばれる。.

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イソラムネチン

イソラムネチン(isorhamnetin)は、''O''-メチル化フラボノールに分類される化学物質である。ケルセチンの3'位の水酸基(-OH)をメトキシ基に置換した構造となっている。メキシコおよび中央アメリカのであるに含まれている。.

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イソリキリチゲニン 2'-O-メチルトランスフェラーゼ

イソリキリチゲニン 2'-O-メチルトランスフェラーゼ(Isoliquiritigenin 2'-O-methyltransferase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 したがって、この酵素の2つの基質はS-アデノシル-L-メチオニンとイソリキリチゲニン、2つの生成物はS-アデノシル-L-ホモシステインと2'-O-メチルイソリキリチゲニンである。 この酵素は、転移酵素、特に1炭素基を転移させるメチルトランスフェラーゼのファミリーに属する。系統名は、S-アデノシル-L-メチオニン:イソリキリチゲニン 2'-O-メチルトランスフェラーゼである。.

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イソフラボン 4'-O-メチルトランスフェラーゼ

イソフラボン 4'-O-メチルトランスフェラーゼ(Isoflavone 4'-O-methyltransferase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の2つの基質はS-アデノシル-L-メチオニンと5,6,3',4'-テトラヒドロキシ-3,7-ジメトキシフラボイソフラボン、2つの生成物はS-アデノシル-L-ホモシステインと4'-O-メチルイソフラボンである。 この酵素は、転移酵素、特に1炭素基を転移させるメチルトランスフェラーゼのファミリーに属する。系統名は、S-アデノシル-L-メチオニン:イソフラボン 4'-O-メチルトランスフェラーゼ(S-adenosyl-L-methionine:isoflavone 4'-O-methyltransferase)である。この酵素は、イソフラボノイド生合成に関与している。.

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イソフラボン 7-O-メチルトランスフェラーゼ

イソフラボン 7-O-メチルトランスフェラーゼ(Isoflavone 7-O-methyltransferase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の2つの基質はS-アデノシル-L-メチオニンと7-ヒドロキシイソフラボン、2つの生成物はS-アデノシル-L-ホモシステインと7-メトキシイソフラボンである。 この酵素は、転移酵素、特に1炭素基を転移させるメチルトランスフェラーゼのファミリーに属する。系統名は、S-アデノシル-L-メチオニン:ヒドロキシイソフラボン 7-O-メチルトランスフェラーゼである。この酵素は、イソフラボノイドの生合成に関与している。.

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イソオリエンチン 3'-O-メチルトランスフェラーゼ

イソオリエンチン 3'-O-メチルトランスフェラーゼ(Isoorientin 3'-O-methyltransferase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の2つの基質はS-アデノシル-L-メチオニンと イソオリエンチン、2つの生成物はS-アデノシル-L-ホモシステインとイソスコパリンである。 この酵素は、転移酵素、特に1炭素基を転移させるメチルトランスフェラーゼのファミリーに属する。系統名は、S-アデノシル-L-メチオニン:イソオリエンチン 3'-O-メチルトランスフェラーゼである。その他よく用いられる名前に、isoorientin 3'-methyltransferase等がある。.

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イソサクラネチン

イソサクラネチン(Isosakuranetin)は、フラバノンの一種である。イソサクラネチンは、オレンジやグレープフルーツの果実、モナルダ・ディディマに含まれる。.

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オウゴニン

ウゴニン(またはウォゴニン、Wogonin)は、コガネバナから単離されるO-メチル化フラボンでノルウォゴニンの8位がメトキシ化された化合物。.

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カラマンシー

ラマンシー(CalamondinまたはCalamansi)は、柑橘類の一種である。東南アジアで開発され、特にフィリピンで非常に人気がある。欧米ではacid orange、calamondin orange、Chinese OrangeやPanama orange等の名前で知られる。四季を通して結実することから、中国語では四季橘(シキキツ)の名がある。沖縄県では果実を四季柑(シキカン)と呼び、主にシークヮーサーの代用として台湾から輸入した果汁が販売されている。.

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カテコール-O-メチルトランスフェラーゼ

テコール-O-メチルトランスフェラーゼ(catechol-O-methyltransferase, COMT)は、ドーパミン、アドレナリンおよびノルアドレナリンなどのカテコールアミン類を分解する酵素の一つである。ヒトでは、COMT遺伝子にエンコードされている。カテコールアミン類の調節が疾患により損なわれたとき、いくつかの調合薬はCOMTを標的としてその活性を変化させ、カテコールアミンが供給されるようにしている。COMTを初めて発見したのは生化学者のジュリアス・アクセルロッド(1957)である。.

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クェルセチン

ェルセチン(またはクエルセチン、ケルセチン、quercetin)は、フラボノイドの一種でフラボノールを骨格に持つ物質。配糖体(ルチン、クエルシトリンなど)または遊離した形で柑橘類、タマネギやソバをはじめ多くの植物に含まれる。黄色い色素で、古くから染料としても用いられてきた。分子式は C15H10O7、分子量 302.24、CAS登録番号は 。 化合物名は1857年から使用されており、ラテン語で「オークの森」を意味するquercetum(ラテン語でオークはQuercus - コナラ属)に由来する。クェルセチンは天然に存在する阻害剤である。.

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クェルセチン 3-O-メチルトランスフェラーゼ

ェルセチン 3-O-メチルトランスフェラーゼ(Quercetin 3-O-methyltransferase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の2つの基質はS-アデノシル-L-メチオニンと3,5,7,3',4'-ペンタヒドロキシフラボン(クェルセチン)、2つの生成物はS-アデノシル-L-ホモシステインと3-メトキシ-5,7,3',4'-テトラヒドロキシフラボン(イソラムネチン)である。 この酵素は、転移酵素、特に1炭素基を転移させるメチルトランスフェラーゼのファミリーに属する。系統名は、S-アデノシル-L-メチオニン:3,5,7,3',4'-ペンタヒドロキシフラボン 3-O-メチルトランスフェラーゼ(S-adenosyl-L-methionine:3,5,7,3',4'-pentahydroxyflavone 3-O-methyltransferase)である。この酵素は、フラボノイド生合成に関与している。.

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グリシテイン

リシテイン(英:Glycitein)とは、O-メチル化イソフラボンで、大豆製品の全イソフラボンの5-10%を占めている。グリシテインは、他の大豆イソフラボンと同程度の弱いエストロゲン作用を持ったフィトエストロゲンである.

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ケンペリド

ンペリド(ケンフェリド、kaempferide)は、''O''-メチル化フラボノールに分類される化学物質である。 (Kaempferia galanga) に含まれている。.

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ケンペロール

ンペロール(ケンフェロール、kaempferol)は、フラボノイドの一種である天然フラボノールの一つである。茶、ブロッコリー、デルフィニウム属、マンサク、グレープフルーツ、キャベツ、ケール、豆類、キクヂシャ、セイヨウニラネギ、トマト、イチゴ、ブドウ、メキャベツ、リンゴ、その他の植物から単離される。ケンペロールは黄色結晶性個体であり、融点は276–278 °C。水にはわずかにしか溶けないが、熱エタノールおよびジエチルエーテルは可溶である。.

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ケンフェロール 4'-O-メチルトランスフェラーゼ

ンフェロール 4'-O-メチルトランスフェラーゼ(Kaempferol 4'-O-methyltransferase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の2つの基質はS-アデノシル-L-メチオニンとケンフェロール、2つの生成物はS-アデノシル-L-ホモシステインとケンペリドである。 この酵素は、転移酵素、特に1炭素基を転移させるメチルトランスフェラーゼのファミリーに属する。系統名は、S-アデノシル-L-メチオニン:ケンフェロール 4'-O-メチルトランスフェラーゼ(S-adenosyl-L-methionine:kaempferol 4'-O-methyltransferase)である。.

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ジオスメチン

メチン(Diosmetin)とは、フラボンを骨格に持つ''O''-メチル化フラボノイドの1つ。 ルテオリンの4'位の水酸基をメトキシ基に置換した構造をもつ。.

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ステルビン

テルビン(Sterubin)とは、イエルバサンタ(Eriodictyon californicum)という植物から抽出された、フラバノンの1種である。この物質は、味覚修飾物質(味覚狂わせる作用をもった物質)であることが知られている。.

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タマリキセチン

タマリキセチン(Tamarixetin)はフラボノールを骨格に持つO-メチル化フラボノイドのひとつ。ケルセチンの4'位の水酸基(-OH)をメトキシ基(-OCH3)に置換した構造を持つ。.

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タンゲレチン

タンゲレチン(Tangeretin)は柑橘類に多く含まれる''O''-メチル化フラボノイドの一種である。 Category:フラボノイド.

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サクラネチン

ラネチン(Sakuranetin)は、フラバノンの一種である。キク科のSmallanthus fruticosusやコメに含まれ、イネいもち病菌の胞子発芽に対するファイトアレキシンとして働く。.

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溶解度

溶解度(ようかいど、solubility)とはある溶質が一定の量の溶媒に溶ける限界量をいう。飽和溶液の濃度である。通常、Sという記号で表される。 固体の溶解度は、一定温度で、溶媒100 gに溶ける溶質の質量や、飽和溶液100 gに溶けている溶質の質量などで表す。本来は無名数であるが、一般に等の単位を付して表す。この場合、溶媒が水ならとなる。溶解度は温度によって変化し、固体に関しては、例外もあるが、温度が上がると溶解度が上がるものが多い。 気体の溶解度は一定温度で、1 atm(1気圧)の気体が溶媒1 mlに溶ける体積を標準状態(STP)に換算して表す。この溶解度は温度によって変化する。 化学の金言として「似たものは似たものを溶かす」と言われる。これが意味するところは、極性分子は極性分子(水)に溶解し、非極性分子は非極性溶媒(例えば油)に溶解するという傾向のことである。このため溶媒同士でも水と油は溶けあわず分離し、水とエタノールではよく混和する。.

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3-メチルクェルセチン 7-O-メチルトランスフェラーゼ

3-メチルクェルセチン 7-O-メチルトランスフェラーゼ(3-methylquercetin 7-O-methyltransferase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の2つの基質はS-アデノシル-L-メチオニンと5,7,3',4'-テトラヒドロキシ-3-メトキシフラボン(イソラムネチン)、2つの生成物はS-アデノシル-L-ホモシステインと5,3',4'-トリヒドロキシ-3,7-ジメトキシフラボン(ラムナジン)である。 この酵素は、転移酵素、特に1炭素基を転移させるメチルトランスフェラーゼのファミリーに属する。系統名は、S-アデノシル-L-メチオニン:5,7,3',4'-テトラヒドロキシ-3-メトキシフラボン 7-O-メチルトランスフェラーゼ(S-adenosyl-L-methionine:5,7,3',4'-tetrahydroxy-3-methoxyflavone 7-O-methyltransferase)である。この酵素は、Chrysosplenium americanumで見られる。.

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8-ヒドロキシクェルセチン 8-O-メチルトランスフェラーゼ

8-ヒドロキシクェルセチン 8-O-メチルトランスフェラーゼ(8-hydroxyquercetin 8-O-methyltransferase、)は、以下の化学反応を触媒する酵素である。 従って、この酵素の2つの基質はS-アデノシル-L-メチオニンと3,5,7,8,3',4'-ヘキサヒドロキシフラボン(ゴッシペチン)、2つの生成物はS-アデノシル-L-ホモシステインと3,5,7,3',4'-ペンタヒドロキシ-8-メトキシフラボンである。 この酵素は、転移酵素、特に1炭素基を転移させるメチルトランスフェラーゼのファミリーに属する。系統名は、S-アデノシル-L-メチオニン:3,5,7,8,3',4'-ヘキサヒドロキシフラボン 8-O-メチルトランスフェラーゼ(S-adenosyl-L-methionine:3,5,7,8,3',4'-hexahydroxyflavone 8-O-methyltransferase)である。.

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O-メチル化フラボンメトキシフラボノイド

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