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7-デヒドロコレステロール

索引 7-デヒドロコレステロール

7-デヒドロコレステロール (7-dehydrocholesterol) は、ズーステロール(動物ステロール)の一種で、プロビタミンD3 と呼ばれる有機化合物。人の体内の皮膚の近くで、この化合物は紫外光の作用によりビタミンD3(コレカルシフェロール)に変わる。コレステロールから、7、8位の水素が失われて二重結合となった構造を持つ。 7-デヒドロコレステロールに紫外光が当たると、電子環状反応により環が開き、中間体であるプレビタミンD3((6Z)-タカルシオール)へと変わる。そこからさらにシグマトロピー転位が起こり、ビタミンD3 を与える。 7-デヒドロコレステロールは哺乳類の乳にも見つかっている。.

24 関係: 基底代謝ノーベル化学賞プレビタミンD3ビタミンDアドルフ・ヴィンダウスグルーミングコレステロールシグマトロピー転位ステロイド哺乳類光化学皮膚紫外線真皮異性化表皮顆粒層角質脊椎動物電子環状反応有棘層有機化合物7-デヒドロコレステロールレダクターゼ

基底

* 一般.

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代謝

代謝(たいしゃ、metabolism)とは、生命の維持のために有機体が行う、外界から取り入れた無機物や有機化合物を素材として行う一連の合成や化学反応のことであり、新陳代謝の略称である生化学辞典第2版、p.776-777 【代謝】。これらの経路によって有機体はその成長と生殖を可能にし、その体系を維持している。代謝は大きく異化 (catabolism) と同化 (anabolism) の2つに区分される。異化は物質を分解することによってエネルギーを得る過程であり、例えば細胞呼吸がある。同化はエネルギーを使って物質を合成する過程であり、例えばタンパク質・核酸・多糖・脂質の合成がある。 代謝の化学反応は代謝経路によって体系づけられ、1つの化学物質は他の化学物質から酵素によって変換される。酵素は触媒として、熱力学的に不利な反応を有利に進めるため極めて重要な存在である。また、酵素は、細胞の環境もしくは他の細胞からの信号(シグナル伝達)の変化に反応することにより代謝経路の調節も行う。 有機体の代謝はその物質の栄養価の高さがどれだけか、また、毒性の高さがどれだけかを決定する。例えば、いくつかの原核生物は硫化水素を使って栄養を得ているが、この気体は動物にとっては毒であることが知られている。また、代謝速度はその有機体がどれだけの食物を必要としているかに影響を与える。.

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ノーベル化学賞

ノーベル化学賞(ノーベルかがくしょう、Nobelpriset i kemi)はノーベル賞の一部門。アルフレッド・ノーベルの遺言によって創設された6部門のうちの一つ。化学の分野において重要な発見あるいは改良を成し遂げた人物に授与される。 ノーベル化学賞のメダルは、表面にはアルフレッド・ノーベルの横顔(各賞共通)、裏面には宝箱を持ち雲の中から現れた自然の女神のベールを科学の神が持ち上げて素顔を眺めている姿(物理学賞と共通)がデザインされている。.

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プレビタミンD3

プレビタミンD3(プレビタミン・ディー・スリー)は、ビタミンD3の中間体である。 コレステロールが代謝を受けてプロビタミンD3(7-デヒドロコレステロール)となったあと、皮膚上で紫外線を受けてステロイド核のB環が開き、プレビタミンD3((6Z)-タカルシオール)となる。 プレビタミンD3は、自発的にビタミンD3(コレカルシフェロール)へ異性化する。プレビタミンD3からのビタミンD3(コレカルシフェロール)への転移は、室温では12日間で完了する。.

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ビタミンD

ビタミンD (vitamin D) は、ビタミンの一種であり、脂溶性ビタミンに分類される。ビタミンDはさらにビタミンD2(エルゴカルシフェロール、Ergocalciferol)とビタミンD3(コレカルシフェロール、Cholecalciferol)に分けられる。ビタミンD2は大部分の植物性食品には含まれず、キノコ類に含まれているのみであり、ビタミンD3は動物に多く含まれ、ヒトではビタミンD3が重要な働きを果たしている。ちなみにビタミンD1はビタミンD2を主成分とする混合物に対して誤って与えられた名称であるため、現在は用いられない。.

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アドルフ・ヴィンダウス

アドルフ・オットー・ラインホルト・ヴィンダウス(Adolf Otto Reinhold Windaus, 1876年12月25日 - 1959年6月9日)はドイツ帝国・ベルリン出身の化学者。 ベルリンで学生のときに薬学について学んだ。卒業後、1913年にフライブルク大学の助教授となり、コレステロールの研究を開始する。その後、研究対象はステロイド全般に渡った。1915年からはインスブルック大学の教授となった。その後、ゲッティンゲン大学でオットー・ヴァラッハの後任として化学科の学科長となった。1928年にステロイドとビタミンの研究の業績に対し、ノーベル化学賞を受賞した。ゲッティンゲンで没。.

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グルーミング

ルーミング(grooming)または毛繕い(けづくろい)とは、動物が体の衛生や機能維持などを目的として行う行動である。一部分は後天的に習得され、以降の世代へと伝播する場合もある(湯、土、木の葉、砂塵の利用など)。毛繕い、羽繕い、ノミ取りなどが含まれる。自分自身に対して行うセルフグルーミング(personal grooming)と、他の個体に対して行う社会的グルーミング(social groomingあるいはallogrooming)がある。 ニワトリからゾウに至るまでのさまざまな動物が、体についた寄生生物を取り除くために水や砂塵を自分に浴びせる。グルーミングは摂食(食物から出た血、土、樹液、汁などの除去)や戦闘の後に行われる場合もある。前=性的もしくは性的な行為、特に自慰的な行為とグルーミングが結び付く種もある(コウモリの一部がそうである)。しかしながら、掃除と衛生だけがグルーミングの唯一の機能なのではない。 動物行動学はグルーミングの社会的役割と伝播を明らかにし、研究を行っている。これは哺乳類では非常に重要なもので、たとえばサルではシラミ取りが序列の印や紛争の解決に寄与しており、またネコ科などでは個体間や親子間での体毛の舐め合いにも社会的意味がある。 特化した腺から分泌されるホルモンもしくはフェロモンを全身に広げることで個体もしくは群の匂いのサインを維持するという役割もある。木や岩に体をこすりつけることで、動物は縄張りを示すのに役立つ匂いもしくは視覚的な印を残す。イワツバメに見られるように、グルーミングは集団で行われることもある。 ある種の動物では、毛皮や羽根が紫外線の皮膚への到達を妨げている。鳥類や毛皮を持つ哺乳類においては、皮膚から毛皮や羽根に皮脂を分泌し毛繕いすることによって口からビタミンDを摂取しているとの説もある。 昆虫の大部分は定期的に体、特に触角の掃除を行う。海洋哺乳類はざらざらの地面や水底にこすりつけることによって体をきれいにする。.

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コレステロール

レステロール (cholesterol) とは、ステロイドに分類され、その中でもステロールと呼ばれるサブグループに属する有機化合物の一種である。1784年に胆石からコレステロールが初めて単離された。室温で単離された場合は白色ないしは微黄色の固体である。生体内ではスクアレンからラノステロールを経て生合成される。 コレステロール分子自体は、動物細胞にとっては生体膜の構成物質であったり、さまざまな生命現象に関わる重要な化合物である。よって生体において、広く分布しており、主要な生体分子といえる。また、化粧品・医薬品・液晶の原材料など工業原料としても利用される。 食物由来のコレステロールのほとんどは動物性食品に由来する。卵黄に多量に含まれる。そのため卵の摂取量はしばしば研究の対象となる。植物のフィトステロールは血漿中のコレステロール量を下げるとされる。 いわゆる「善玉/悪玉コレステロール」と呼ばれる物は、コレステロールが血管中を輸送される際のコレステロールとリポタンパク質が作る複合体を示し、コレステロール分子自体を指すものではない。善玉と悪玉の違いは複合体を作るリポタンパク質の違いであり、これにより血管内での振る舞いが変わることに由来する。これらのコレステロールを原料とする複合体分子が血液の状態を計る血液検査の指標となっている。.

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シグマトロピー転位

3,3-シグマトロピー転位の一例(クライゼン転位) シグマトロピー転位(シグマトロピーてんい、sigmatropic rearrangement)はπ電子系に隣接する単結合が切断されると同時に、π電子系上で新しい単結合が生成する形式の転位反応である。単結合の生成と切断に伴って多重結合の移動も伴う。これらの結合の変化は反応中間体を持たない一段階の反応で、環状の遷移状態を経て起こる。すなわちペリ環状反応の一種である。.

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ステロイド

300px ステロイド (steroid) は、天然に存在する化合物または合成アナログである。シクロペンタヒドロフェナントレンを基本骨格とし、その一部あるいはすべての炭素が水素化されている。通常はC-10とC-13にメチル基を、また多くの場合C-17にアルキル基を有する。天然のステロイドはトリテルペノイド類から生合成される。共通して、ステロイド核(シクロペンタノ-ペルヒドロフェナントレン核)と呼ばれる、3つのイス型六員環と1つの五員環がつながった構造を持っている。ステロイド骨格そのものは脂溶性で水に不溶であるが、生体物質としてのステロイドはC-3位がヒドロキシル化されあるいはカルボニル基となったステロール類であり、ステロイドホルモンをはじめ、水溶性の性質も有する。 ステロイドはステラン核と付随する官能基群により特徴付けられるテルペノイド脂質で、核部分は3つのシクロヘキサン環と1つのシクロペンタン環から成る4縮合環炭素構造である。ステロイドはこれらの炭素環に付随する官能基およびその酸化状態により異なったものとなる。 何百もの異なるステロイドが植物、動物、菌類で見つかっており、それらすべてのステロイドがそれぞれの細胞においてラノステロール(動物および菌類)またはシクロアルテノール(植物)といったステロールから生成され、これらステロール(ラノステロールとシクロアルテノール)は何れもトリテルペンの一種であるスクアレンの環状化により誘導される。 ステロールはステロイドの特殊型であり、C-3にヒドロキシ基を有しコレスタンから生成される骨格である 。コレステロールは最もよく知られるステロールのひとつである。 ステロイドは、ほとんどの生物の生体内にて生合成され、中性脂質やタンパク質、糖類とともに細胞膜の重要な構成成分となっているほか、胆汁に含まれる胆汁酸や生体維持に重要なホルモン類(副腎皮質ホルモンや昆虫の変態ホルモンなど)として、幅広く利用されている。.

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哺乳類

哺乳類(ほにゅうるい、英語:Mammals, /ˈmam(ə)l/、 学名:)は、脊椎動物に分類される生物群である。分類階級は哺乳綱(ほにゅうこう)とされる。 基本的に有性生殖を行い、現存する多くの種が胎生で、乳で子を育てるのが特徴である。ヒトは哺乳綱の中の霊長目ヒト科ヒト属に分類される。 哺乳類に属する動物の種の数は、研究者によって変動するが、おおむね4,300から4,600ほどであり、脊索動物門の約10%、広義の動物界の約0.4%にあたる。 日本およびその近海には、外来種も含め、約170種が生息する(日本の哺乳類一覧、Ohdachi, S. D., Y. Ishibashi, M. A. Iwasa, and T. Saitoh eds.

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光化学

光化学(こうかがく または ひかりかがく、)とは、物質の光照射下での挙動について調べる化学の一領域。広義には、光と物質との相互作用を取り扱う化学の一分野で、光励起による蛍光・蓄光のような発光現象も対象とされている。 光化学が取り扱う物質は、無機化合物から有機化合物まで多岐にわたる。光の波長が赤外線よりも長波長の場合には、光の作用は熱的な作用が主となるため、光化学には含まれないことが多いが、近年の赤外レーザーの出現により、多光子吸収による化学反応が多数報告されたため、光化学の一領域として注目を集めている(非線形光学)。逆に、光の波長が短くなって、X線やγ線のようにイオン化や電子放出のような作用を及ぼす場合には、光化学ではなく放射線化学で取り扱われている。光化学では、光の強度ではなく、光の波長が本質的な意味をもつ。.

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皮膚

膚(ひふ)は、動物の器官のひとつで、体の表面をおおっている層のこと生化学辞典第2版、p.1068 【皮膚】。体の内外を区切り、その境をなす構造である。皮膚と毛、爪、羽毛、鱗など、それに付随する構造(器官)とをあわせて、外皮系という器官系としてまとめて扱う場合がある。また、動物種によっては、皮膚感覚を伝える感覚器の働きも持っている場合がある。ヒトの皮膚は「肌」(はだ)とも呼ばれる。 高等脊椎動物では上皮性の表皮、その下にある結合組織系の真皮から構成され、さらに皮下組織そして多くの場合には脂肪組織へと繋がってゆく。 ヒトの皮膚は、上皮部分では細胞分裂から角化し、垢となって剥がれ落ちるまで約4週間かかる解剖学第2版、p.26-31、外皮構造(皮膚)。.

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紫外線

紫外線(しがいせん、ultraviolet)とは、波長が10 - 400 nm、即ち可視光線より短く軟X線より長い不可視光線の電磁波である。.

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真皮

真皮(しんぴ、)とは表皮と皮下組織の間の乳頭層と真皮網状層から構成される皮膚の層James, William; Berger, Timothy; Elston, Dirk (2005).

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異性化

性化(Isomerization)は、ある分子が原子の組成は全くそのままに、原子の配列が変化して別の分子に変換することである。これらの関連する分子のことは異性体と呼ぶ。ある条件下で自発的に異性化する分子もある。多くの異性体は、等しいかほぼ等しい結合エネルギーを持ち、そのためほぼ等量が存在する。これらは比較的自由に相互変換でき、即ち2つの異性体間のエネルギー障壁は高くはない。分子間で異性化が起きると、転位反応とみなせる。 有機金属化合物の異性化の例には、結合異性からのデカフェニルフェロセンの生成がある。 Formation of decaphenylferrocene from its linkage isomer.

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表皮

表皮(ひょうひ、epidermis)は、多細胞生物のもっとも外側を覆う組織である。 往々にして内部を保護する役割を担い、特に陸上生物では硬化したりクチクラ層を持つ例が多い。水中生物では繊毛などをともなう例もある。分類群によってその性質は大いに異なる。.

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顆粒層

顆粒層()とは角質層(あるいは透明層)と有棘層の間に認められる表皮の層James, William; Berger, Timothy; Elston, Dirk (2005) Andrews' Diseases of the Skin: Clinical Dermatology (10th ed.). Saunders.

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角質

表皮における角質層(Stratum corneum) 角質(かくしつ)とは、硬タンパク質の一種であるケラチンの別称。 ケラチン自体は上皮細胞の中間径フィラメントを構成するタンパク質であるため、動物の外胚葉、内胚葉を問わず上皮細胞に普遍的に見られる。脊椎動物の四足類、つまり両生類、爬虫類、鳥類、哺乳類では表皮細胞が内部にこれを蓄積して死滅し、角質化という現象を引き起こすことで、強靭な集合体を形成する。これらの動物では皮膚の表皮の角質化が特に著しくなって形成された強固な器官を持つことが多い。たとえば鳥類やカメなどのくちばし、爬虫類や魚類などの表皮由来の鱗、哺乳類の角の中でもウシ科にみられるような洞角の角鞘の部分や、サイの角の全体は角質からなる。そもそもケラチンとは「角の物質」を意味し、角質はその訳語である。ただし、ケラチンは上述のように角質化しない上皮組織にも含まれて細胞骨格として機能しており、こうした角質化していない組織におけるケラチンを日本語で角質と呼ぶことはまずない。.

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脊椎動物

脊椎動物(せきついどうぶつ、Vertebrata)は、動物の分類のひとつ。現在主流の説では脊索動物門に属するとされ、脊索と置き換わった脊椎をもつ。魚類、鳥類、両生類、爬虫類、哺乳類の5類からなり、無脊椎動物に比べて(脊椎動物である)人間にとって類縁関係が近く、なじみの深い生物によって構成されているグループである。.

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電子環状反応

電子環状反応(でんしかんじょうはんのう、Electrocyclic reaction)は、共役π電子系が閉環して環状化合物を生成する化学反応と、その逆反応にあたる開環反応のことである。 (3Z)-1,3,5-ヘキサトリエンが環化して1,3-シクロヘキサジエンが生成する反応やシクロブテンが1,3-ブタジエンに開環する反応が該当する。 反応中間体なしの一段階ですべての結合の生成と切断が進行し、環状の遷移状態を経る。 すなわちペリ環状反応の一種である。.

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有棘層

有棘層(ゆうきょくそう、)とは顆粒層と基底層の間にある上皮の層James, William; Berger, Timothy; Elston, Dirk (2005) Andrews' Diseases of the Skin: Clinical Dermatology (10th ed.). Saunders.

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有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質(ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社)あるいは有機物(ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社)とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.

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7-デヒドロコレステロールレダクターゼ

7-デヒドロコレステロールレダクターゼ(7-dehydrocholesterol reductase、DHCR7)は、ヒトのDHCR7遺伝子にコードされているタンパク質である。.

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