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15 関係: 可逆反応、ポリアセタール、ヘキサメチレンテトラミン、パラアルデヒド、デルリン、ホルマリン、ホルムアルデヒド、アルキルリチウム、アルコキシド、アセトアルデヒド、アセタール、クロロホルム、固形燃料、重合反応、有機化合物。
可逆反応
可逆反応（かぎゃくはんのう 独: reversible Reaktion、英：reversible reaction）とは、化学反応のうち、始原系（原料）から生成系（生成物）への反応（正反応）と、反対に生成系から始原系に戻る反応（逆反応またはレトロ反応）がともに起こる反応のことである。ある系においてそれらの正、逆反応しか起こらなければ、その系は最終的に一定量の基質と生成物を含む平衡状態に落ち着く。その場合、正反応と逆反応の速度定数の比が平衡定数となる。 可逆反応とは反対に、正反応のみが起こり逆反応が起こらない反応を、不可逆反応と呼ぶ。 可逆反応は始原系と生成系のエネルギー差が小さく、活性化エネルギーが低い場合に起こる。可逆反応を化学反応式で表すときは、始原系と生成系の間に右向きの片矢印と左向きの片矢印を上下に重ねて書く。例として、アンモニアとアンモニウムイオンとの間の酸塩基反応を示す。 アンモニアの酸塩基反応: ある系が可逆反応により一定の平衡状態となってしまうと、基質がいつまでも残ってしまう状況に陥ることがある。それを解決して生成物を効率良く得るために、生成物を系外に除去する工夫をしたり、複数の基質のうちの一方を溶媒などとして大過剰量で用いたりすることで、平衡を生成物側に偏らせる手法がとられる。 ある反応で複数の生成物が得られる可能性があり、その生成比が、生成物、反応中間体、基質のいずれか、あるいはいくつかを含む可逆反応の平衡定数で決定される場合、そのような選択性を熱力学的支配による選択性、という。.
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ポリアセタール
ポリアセタール（polyacetal）またはポリオキシメチレン（polyoxymethylene）とは、オキシメチレン（oxymethylene、−CH2O−）構造を単位構造にもつポリマーであり、略号はPOMである。ホルムアルデヒドのみが重合したホモポリマー（パラホルムアルデヒド、n、均質重合体）と、約2モル% のオキシエチレン単位 (oxyethylene, −CH2CH2O&minus) を含むコポリマー（nm、共重合体）の双方の製品があり、両者ともポリアセタール、またはアセタール樹脂、あるいはポリアセタール樹脂と呼ばれる。 ホモポリマーは精製されたホルムアルデヒドより触媒存在下、アニオン重合により合成する。一方、コポリマーは1,3,5-トリオキサンとエチレンオキシドあるいは1,3-ジオキソランの混合物に、三フッ化ホウ素などのカチオン重合開始剤を添加した開環重合により合成する。 モノマーであるホルムアルデヒド、あるいは1,3,5-トリオキサンに水などの不純物（連鎖移動剤）が含まれていると、連鎖移動反応によりポリマー末端はオキシメタノール構造（−OCH2OH）となる。オキシメタノール構造は、融点以上になると末端からホルムアルデヒドが順次外れるアンジッピング反応（解重合）を引き起こしてしまう。ホモポリマーの場合は無水酢酸を用いたアセチル化などのエンドキャップ処理を施すことで、熱安定性が改善されている。また、コポリマーの場合は、融点以上で末端の不安定部 (nH) を解重合させて、安定な末端（−CH2CH2OH）で終わらせる処理が行われる。 近年では、モノマーであるホルムアルデヒド、あるいは1,3,5-トリオキサンから水などの不純物を取り除く、高度な精製技術が開発されている。ホモポリマーの場合には無水酢酸を連鎖移動剤としてホルムアルデヒドの重合を行うと、連鎖移動反応によりポリマー末端がアセチル基（−COCH3）でエンドキャップされた安定な重合体が得られる。また、コポリマーの場合はメチラール（CH3OCH2CH3）を連鎖移動剤として1,3,5-トリオキサンとコモノマーとの共重合を行うと、連鎖移動反応によりポリマー末端がメトキシ基（−OCH3）でエンドキャップされた安定な共重合体が得られる。 なお、オキシメチレン構造（−CH2O−）を繰り返し単位とする環状化合物には、3量体である1,3,5-トリオキサン、4量体である1,3,5,7-テトラオキサン、5量体である1,3,5,7,9-ペンタオキサンなどがある。また、ホルムアルデヒドの水溶液であるホルマリンを加熱し水を蒸発させた高濃度ホルマリンを固化させると、直鎖状の構造を持ったパラホルムアルデヒド（重合度8-100）が得られる。なお、一般にプラスチックとして使用されているポリアセタール樹脂（アセタール樹脂）の重合度は700-3,000程度である。 ポリアセタールは非晶部分と結晶部分が混在するために、強度、弾性率、耐衝撃性に優れたエンジニアリングプラスチックとして用いられる。また摺動特性に優れている為、軸受け部品としても利用されている。分子構造に酸素原子が多く含まれているため酸素指数は15であり、最も燃えやすいポリマーのひとつである。 市販されているポリアセタールの例として、セラニーズ社のCelcon® と Hostaform®、デュポン社のデルリン（ホモポリマー）と社のDURACON（ジュラコン、コポリマー）、旭化成のテナック（ホモポリマー、コポリマーおよびブロックコポリマー）、三菱ガス化学のユピタール（コポリマー）などが挙げられる。 ホモポリマーであるデルリンを成形機で扱う場合には特に注意が必要である。故障等によって機械が停止し、融点以上の温度に長時間さらされると、アンジッピング反応（解重合）が引き起こされる場合がある。 ポリアセタールは一般に乳白色であるが、カーボンブラック、各種顔料等を配合することで着色が行われる。また、これら着色剤を高濃度で配合したマスターバッチも入手可能であり、成形時に配合して使用される。 成形の前に、80-90 ℃で3-4時間の乾燥（脱水）が推奨されている。.
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ヘキサメチレンテトラミン
ヘキサメチレンテトラミン （hexamethylenetetramine，HMT）は、4個の窒素原子がメチレンによってつながれた構造を持つ複素環化合物である。ヘキサミン (hexamine) あるいは1,3,5,7-テトラアザアダマンタンとも呼ばれる。無色で光沢のある結晶もしくは白色結晶性の粉末である。.
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パラアルデヒド
パラアルデヒド（Paraldehyde）は、アセトアルデヒドの環状の三量体である。これは、正式には1,3,5-トリオキサンの誘導体である。アセトアルデヒドの環状の四量体は、メタアルデヒドという。パラアルデヒドは、無色の液体で水にやや溶けにくく、アルコールに良く溶ける。パラアルデヒドは、空気中で徐々に酸化され、茶色に変色し、アセトアルデヒドの臭いを発する。パラアルデヒドは、ほとんどのプラスチックやゴムとすぐに反応する。 パラアルデヒドは、ウィルデンブッシュによって1829年初めて合成された 。これは、工業や医療で使われている。.
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デルリン
デルリン (Delrin®) または、ポリオキシメチレン (Polyoxymethylene) は、デュポン（Du Pont®）の商標登録として知られる、ホルムアルデヒドを原料としたポリアセタール樹脂 (POM) である。軽量・なめらかで耐水性を持つ、90℃以上の温度に耐えるエンジニアリングプラスチックである。しばしば金属の代替材料として市販される。 。1956年に特許が取得され、1960年にはパーカーズバーグでその製造工場が完成した。.
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ホルマリン
ホルマリン (formalin) は、ホルムアルデヒドの水溶液のこと。無色透明で、刺激臭があり、生体に有害。生物の組織標本作製のための固定・防腐処理に広く用いられる。また、ホルマリンによって死滅する菌類、細菌類が多いことから、希釈した溶液を消毒用にも用いる。 この項では主に製品としてのホルマリンについての事柄を扱う。人体への作用や化学物質としての事柄はホルムアルデヒドの項を参照。 日本薬局方で定められた局方ホルマリンとして市販されているのは、35〜38%ホルムアルデヒド水溶液で、安定化剤（にごり防止）として10%以下程度のメタノールが加えられている。一般にはこれを5〜10倍程度に希釈して用いる。例えば、これを10倍希釈したものを、10%ホルマリンと呼ぶが、この溶液中のホルムアルデヒドの含有量は3.5〜3.8%に相当する。 原液、比較的濃度の高い希釈液からは、ホルムアルデヒドを含有した蒸気が発生するため、人体に有害であり、毒劇法で医薬用外劇物に指定されている。取扱いには、強制排気装置を備えた作業空間が必要である。また、溶液の廃棄時にも無毒化処理が必要である。作業者の健康や環境への配慮から、より無害な代替品へ置き換える試みがなされているが、進んでいない。.
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ホルムアルデヒド
ホルムアルデヒド （formaldehyde） は有機化合物の一種で、最も簡単なアルデヒド。毒性は強い。分子式 CH2O、または COH2、示性式 HCHO。酸化メチレンとも呼ばれ、IUPAC命名法では メタナール （methanal） と表される。CAS登録番号は 。.
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アルキルリチウム
アルキルリチウム化合物は、一般式 RLi（R はアルキル基）で表される炭素−リチウム結合を持った有機金属化合物のこと。有機合成において、塩基、求核剤、リチオ化剤として用いられる。.
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アルコキシド
アルコキシド (alkoxide) とは、アルコールの共役塩基であるアニオンのことで、有機基が負電荷を持つ酸素につながった構造 RO-（R は有機基）を持つ。また、アルコールのヒドロキシ基の水素が金属で置換した化合物の総称でもある。IUPAC命名法ではアルコキシドの別名としてアルコラート (alcoholate) という呼称も許容するが、アニオン種を表す場合はアルコラートと呼ぶことができない。なお、フェノール類の共役塩基はフェノキシドと呼ぶ。.
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アセトアルデヒド
アセトアルデヒド (acetaldehyde) は、アルデヒドの一種。IUPAC命名法では エタナール (ethanal) ともいい、他に酢酸アルデヒド、エチルアルデヒドなどの別名がある。自然界では植物の正常な代謝過程で産生され、特に果実などに多く含まれている。また人体ではエタノールの酸化によって生成されて発がん性を持ち、一般に二日酔いの原因と見なされている。またたばこの依存性を高めている。産業的にも大規模に製造され、その多くが酢酸エチルの製造原料として使われている。示性式は CH3CHO。独特の臭気と刺激性を持ち、自動車の排気やたばこの煙、合板の接着剤などに由来する大気汚染物質でもある。.
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アセタール
アセタール (acetal) は有機化合物のうち、R3−C(OR1)(OR2)−R4 で表されるエーテルの呼称で、アルデヒドもしくはケトンに酸触媒下でアルコールを縮合させると得られる。 かつてはアルデヒドから得られるものをアセタール、ケトンから得られるものをケタールと呼んで区別していたが、現在はいずれもアセタールと呼ぶことが推奨されている。 アルデヒド、ケトンのアセタール化反応は二段階の可逆反応であり、反応中間体としてヘミアセタール (R1−C(OR')(OH)−R2) が生成する。これは通常は不安定なので直ちに別のアルコールと反応しアセタールとなるか、脱アルコールして元のアルデヒド、ケトンに戻る。しかし強い電子求引性基を持つアルデヒドやケトンをアルコール溶媒に溶解した場合には、ヘミアセタールが安定に生成することがある。 アセタールはアルデヒドやケトンのような求電子性をあまり示さず、またアルコールのような求核性も示さない。そして温和な酸性条件で元のアルデヒドやケトン、ジオールへと戻すことができる。そのため、アルデヒド、ケトン、1,2- または 1,3-ジオールの保護基としてしばしば使用される。特に、ジオールとアセトンが縮合してできる環状アセタールのことをアセトニド (acetonide) と呼ぶ。 「アセタール」はアセトアルデヒドジエチルアセタール ((CH3CH2O)2CHCH3) の慣用名でもある。 アセタール構造を持つ重合体として、ポリアセタール（アセタール樹脂）がある。.
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クロロホルム
ホルム (chloroform) は化学式 CHCl3 で表されるハロゲン化アルキルの一種である。IUPAC名はトリクロロメタン (trichloromethane) であり、トリハロメタンに分類される。広範囲で溶媒や溶剤として利用されている。.
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固形燃料
固形燃料（こけいねんりょう）とは、可燃物に加工を加えて、より扱い易い燃料にした工業製品を指す。木炭を加工した成形木炭や、石炭を原料とする練炭も固形燃料であり、現代では特に、アルコールなどの有機物を固形化した燃料が馴染み深く、それは主に調理用の熱源に用いられる。（廃棄物・汚泥から作られる発電・ボイラー用の固形燃料は廃棄物固形燃料を、ロケットの固体燃料はロケットエンジンの推進剤を参照のこと）.
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重合反応
重合反応（じゅうごうはんのう、polymerization）とは重合体（ポリマー）を合成することを目的にした一群の化学反応の呼称である。また重合反応はその元となる反応の反応機構や化学反応種により細分化され、区分された反応名に重または重合の語を加えることで重合体合成反応であることを表す。.
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有機化合物
有機化合物（ゆうきかごうぶつ、organic compound）は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質（ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社）あるいは有機物（ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社）とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.
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