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53 関係: 塩基、孤立電子対、付加脱離反応、化学式、ハロゲン化アルキル、ポリプロピレングリコール、ポリエチレングリコール、プロトン性溶媒、テルリド、テトラヒドロピラン、テトラヒドロフラン、フラン (化学)、ベンゾフラン、アリール基、アルカン、アルキルリチウム、アルケン、アルコール、アルコキシド、ウィリアムソン合成、エチルメチルエーテル、エチレンオキシド、エポキシド、エーテル、エーテル (神学)、オカダ酸、オキセタン、クラウンエーテル、グリニャール試薬、シガトキシン、シクロアルカン、ジメチルエーテル、ジブチルヒドロキシトルエン、ジフェニルエーテル、ジベンゾフラン、ジエチルエーテル、スルフィド、セレニド、石油エーテル、硫黄、炭化水素、過酸化物、高分子、脱離反応、自動酸化、酸、酸化防止剤、酸素、IUPAC命名法、水素結合、...、求電子付加反応、求電子剤、有機化合物。 インデックスを展開 (3 もっと) »
塩基
塩基（えんき、base）は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性（えんきせい）、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基（強アルカリ）、弱い塩基を弱塩基（弱アルカリ）と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.
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孤立電子対
孤立電子対（こりつでんしつい、lone pair）とは、原子の最外殻の電子対のうち、共有結合に関与していない電子対のこと。それゆえ、非共有電子対（ひきょうゆうでんしつい、unshared electron pair）とも呼ばれる。 英語では、lone pairなので、「lp」と略すこともある。 量子力学的には、電子軌道はエネルギー準位の低いものから占有され、且つ一つの軌道にはスピンの異なる電子しか入ることができない。電子のスピンは+1/2と-1/2の二種類のみであるので対を成して軌道を占有することになる。分子軌道上にない電子はその原子のみに属するので、これを孤立電子対と呼ぶ。有機電子論では反応機構の要素として孤立電子対に独特の役割を想定していたが、量子論を中心とした現代の反応論では「共有結合に関与していない電子対」以上の意味はない。 孤立電子対の電子は金属やルイス酸性物質に配位することが可能であり、孤立電子対を持つ化合物は配位子やルイス塩基として働くことができる。.
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付加脱離反応
付加脱離反応（ふかだつりはんのう、elimination-addition reaction）とは付加反応と脱離反応とが連続して進行する化学反応であり、縮合反応（しゅくごうはんのう、condensation reaction）とも呼ばれる。カルボン酸あるいはカルボン酸誘導体からエステル、アミドなどが生成する反応が代表的な付加脱離反応である。 縮合反応の内、水分子が脱離する場合を、脱水縮合（だっすいしゅくごう）と呼ぶ。 付加脱離反応という場合脱離する原子団（脱離基と呼称される）は付加する原子団と異なる場合を指すので、付加とその逆反応である脱離との平衡反応は付加脱離反応には含めない。また反応の前後だけを見ると置換と付加脱離は同じ様に見えるが、両者の違いは反応機構の違いであり、反応中間体として付加体を経由するか否かで識別される。.
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化学式
化学式（かがくしき、chemical formula）とは、化学物質を元素の構成で表現する表記法である。分子からなる物質を表す化学式を分子式（ぶんししき、molecular formula）、イオン物質を表す化学式をイオン式（イオンしき、ionic formula）と呼ぶことがある。化学式と呼ぶべき場面においても、分子式と言い回される場合は多い。 化学式が利用される場面としては、物質の属性情報としてそれに関連付けて利用される場合と、化学反応式の一部として物質を表すために利用される場合とがある。.
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ハロゲン化アルキル
ハロゲン化アルキル（—か—、alkyl halide）は一般式 R-X （R はアルキル基、X はハロゲン原子）で表される有機化合物群。アルカンが持つ水素が1個ハロゲンに置き換わった化合物。有機合成において、アルキル基を導入するための試剤として用いられる。アルキルハライド、ハロアルカン (haloalkane) などと呼ばれることもあるが、ハロアルカンはアルカンの2個～全部の水素がハロゲンに置き換わった場合も含む総称である。例えば、メタンCH4の4個の水素のうち1～4個がフッ素に置き換わったCH3F、CH2F2、CHF3、CF4はハロアルカンである（置き換わるハロゲンは同種である必要はなく、CH2ClFなども含む）。ハロゲン原子が直接接続している炭素原子の位置をα位、α位に隣接している炭素の位置をβ位という。また、α位に接続するアルキル基の数によって、それぞれ一級ハロゲン化アルキル、二級ハロゲン化アルキル、三級ハロゲン化アルキルと呼ばれる。 ハロゲン原子の種類により、フッ化アルキル (X.
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ポリプロピレングリコール
ポリプロピレングリコール(polypropyleneglycol)またはポリプロピレンオキシド(polypropyleneoxide)とはプロピレングリコールの重合体で、化学物質としてはポリエーテルの一種である。ポリプロピレングリコール（略称:PPG）は中分子量範囲の重合体に用い、ポリプロピレンオキシド（略称：PPO）は高分子重合体に用いる用語である。末端はヒドロキシ基のままであるが、PPGはまだ物性に反映しているが、ポリプロピレンオキシドでは物性に現れない。原料であるプロピレンオキシドは2003年には年間6.6×106t生産され、そのうち60%が重合体生産原料にされているA Highly Active, Isospecific Cobalt Catalyst for Propylene Oxide Polymerization Kathryn L. Peretti, Hiroharu Ajiro, Claire T. Cohen, Emil B. Lobkovsky, and Geoffrey W. Coates J. Am. Chem. Soc., 127 (33), 11566 -11567, 2005.
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ポリエチレングリコール
ポリエチレングリコールの構造式 ポリエチレングリコール（polyethylene glycol、略称 PEG）は、エチレングリコールが重合した構造をもつ高分子化合物（ポリエーテル）である。 ポリエチレンオキシド（polyethylene oxide、略称PEO）も基本的に同じ構造を有する化合物であるが、PEGは分子量2万程度までのもの、PEOは数万以上のものをいう。両者は物理的性質（融点、粘度など）が異なり用途も異なるが、化学的性質はほぼ同じである。 一般的な構造式は HO−(CH2−CH2−O)n−H と表される。PEG は水、メタノール、ベンゼン、ジクロロメタンに可溶、ジエチルエーテル、ヘキサンには不溶である。タンパク質など他の高分子に PEG構造を付加することを PEG化 (ペグか、pegylation) という。.
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プロトン性溶媒
プロトン性溶媒(Protic solvent)は、酸素（ヒドロキシ基）や窒素（アミン）等に結合した水素原子を含む溶媒である。一般に、不安定性を持つヒドロン(H+)を含む溶媒はプロトン性溶媒と呼ばれる。そのような溶媒の分子は、プロトン(H+)を容易に供与する。逆に、非プロトン性溶媒(aprotic solvent)はプロトンを供与することができない。.
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テルリド
テルリド (telluride) は一般式 R−Te−R' によって表される有機化合物の総称（R, R' は炭素置換基を示す）。エーテル、スルフィドのテルル類縁体である。あるいは、酸化数が(−II)のテルルをアニオンなどとして含む塩や無機化合物を指す。.
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テトラヒドロピラン
テトラヒドロピラン（Tetrahydropyran,THP）は、炭素5つと酸素1つの飽和六員環からなる有機化合物である。 テトラヒドロピラン環はピラノースの基本骨格となっている。 有機合成では、2-テトラヒドロピラニル基はアルコールの保護基として用いられる。アルコールをジヒドロピランと反応させるとテトラヒドロピラニルエーテルが得られ、様々な反応からアルコールを保護する。その後酸加水分解によってテトラヒドロピラニル基が外され、5-ヒドロキシペンタナールとなる。 テトラヒドロピランの古典的な有機合成法には、ラネー合金によるジヒドロピランへの水素化がある。 消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。.
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テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン（、THF）は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.
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フラン (化学)
フラン (furan) は、4個の炭素原子と1個の酸素原子から構成される複素環式芳香族化合物である。分子式 C4H4O、分子量 68.07 で、CAS登録番号は。フランはIUPAC命名法における許容慣用名で、系統名では1-オキサ-2,4-シクロペンタジエンである。環の一部にエーテル結合があるため環状エーテルでもある。可燃性の無色透明の液体で、沸点が室温に近いため揮発性が非常に大きい。消防法に定める第4類危険物 特殊引火物に該当する。 五員環であるが、酸素原子に孤立電子対がありヒュッケル則を満たすため芳香族性を有する。 フランの親化合物はペントース含有材料の熱分解、特に松脂の乾留で得られる。パラジウム触媒を用いて水素化すると有機溶媒などに使われるテトラヒドロフランが得られる。.
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ベンゾフラン
ベンゾフラン (Benzofuran) は、ベンゼン環とフラン環が一辺を共有して縮合した複素環式化合物のこと。異性体として 1-ベンゾフラン と 2-ベンゾフラン（別名: イソベンゾフラン）があるが、多くの複雑な化学種の構造の母核として現れるのは 1-ベンゾフランである。例えばプソラレン (Psoralen) はいくつかの植物で産生される 1-ベンゾフラン誘導体である。1-ベンゾフランは別名として クマロン (coumarone) 、2,3-ベンゾフラン とも呼ばれる。.
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アリール基
アリール基（Aryl）は、芳香族炭化水素から誘導された官能基または置換基である。アリール置換基やアリール基への置換基の為に"フェニル基"のような用語があるが、アリール基は略語もしくは一般化の為に使われている。狭義には、単純芳香環の誘導体であるが、一般には、ナフチルなどの多環芳香族炭化水素基をも包含する。 最もシンプルなアリール基はフェニル基で、ベンゼンから誘導される。トリル基はトルエン（メチルベンゼン）から誘導される。キシリル基はキシレン（ジメチルベンゼン）から誘導される。.
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アルカン
アルカン（、）とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry（2004）、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの（シクロアルカン）はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油（mineral oil）と呼ぶ。.
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アルキルリチウム
アルキルリチウム化合物は、一般式 RLi（R はアルキル基）で表される炭素−リチウム結合を持った有機金属化合物のこと。有機合成において、塩基、求核剤、リチオ化剤として用いられる。.
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アルケン
アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.
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アルコール
アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール（alcohol）とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール（酒精）である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.
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アルコキシド
アルコキシド (alkoxide) とは、アルコールの共役塩基であるアニオンのことで、有機基が負電荷を持つ酸素につながった構造 RO-（R は有機基）を持つ。また、アルコールのヒドロキシ基の水素が金属で置換した化合物の総称でもある。IUPAC命名法ではアルコキシドの別名としてアルコラート (alcoholate) という呼称も許容するが、アニオン種を表す場合はアルコラートと呼ぶことができない。なお、フェノール類の共役塩基はフェノキシドと呼ぶ。.
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ウィリアムソン合成
ウィリアムソン合成（ウィリアムソンごうせい、Williamson synthesis）は有機化学においてエーテルを合成する方法のひとつで、アレキサンダー・ウィリアムソンによって19世紀中期に発見された。ウィリアムソンはハロゲン化アルキル (R-X) にナトリウムアルコキシド (R'-ONa) を反応させるとエーテル (R-O-R') が生成することを見出した。アルコールの脱水によりエーテルを生成すると対称エーテルとなるのに比べ、非対称エーテルを合成するために有用な反応である。 現在では、求核剤によるSN2反応でエーテルを生成する反応全般をウィリアムソン合成と呼ぶことが多い。その意味では、金属アルコラートを硫酸エステルでアルキル化してエーテルを生成する反応や、3級アミンの存在下においてアルコールをヨウ化メチルなどでメチル化する反応などもウィリアムソン合成に含まれる。 ウイリアムソン合成の反応図 求核攻撃を受ける部位の立体障害などの要因でSN2反応が進行しにくい場合は、副反応としてE2反応によるオレフィン生成が優先してしまうため、2級、3級のアルコールないしは2級、3級のハロゲン化アルキルを基質とする場合は、概して収率は低下する。その場合は、アルケンに対するアルコールの付加反応が代換のエーテル合成法となる。 また、塩化トリチル（トリフェニルメチルクロリド、(C6H5)3C-Cl）など SN2反応が進行しにくく、かつα位に脱離できる基が無いなどでE2反応も進行し難い基質にアルコキシドまたはアルコールが反応する場合は、カルボカチオン中間体を経由するSN1反応機構でもエーテル化が進行する。 Category:炭素-ヘテロ原子結合形成反応 Category:置換反応 Category:人名反応.
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エチルメチルエーテル
チルメチルエーテル (ethyl methyl ether) は、分子式 C3H8O、示性式 C2H5OCH3、又は、CH3CH2OCH3 で表せ、ジメチルエーテルの次に単純な構造をしたエーテルである。プロパノールの構造異性体にあたる。沸点が 10.8 ℃ と低く、常温では容易に気化する。.
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エチレンオキシド
専用コンテナによるエチレンオキシド（液化酸化エチレン）の輸送 エチレンオキシド (ethylene oxide) は、有機化合物の一種で、三員環の構造を持つ環状エーテルである。.
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エポキシド
ポキシド (epoxide) は3員環のエーテルであるオキサシクロプロパン（オキシラン）を構造式中に持つ化合物の総称で、最も単純なものはエチレンオキシド（エポキシエタン）である。置換基として見る場合はエポキシ基と呼ばれる。化学工業、有機合成化学の分野において中間体として重要である。.
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エーテル
ーテル（Æther, Aether, Ether）.
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エーテル (神学)
ーテル、アイテール（ether、αἰθήρ）とは、古代ギリシャにおける輝く空気の上層を表す言葉であり、アリストテレスによって四大元素説を拡張して天体を構成する第五元素として提唱された。これはスコラ学に受け継がれ、中世のキリスト教的宇宙観においても、天界を構成する物質とされた。.
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オカダ酸
ダ酸（オカダさん、okadaic acid）は分子式C44H68O13で表されるポリエーテルの一種である。CAS登録番号は 、カリウム塩は 。 オカダ酸は、有毒渦鞭毛藻により産生される毒素である。この藻類を餌とする二枚貝の中腸腺にオカダ酸が蓄積されることで、下痢性の食中毒を引き起こす原因となる。類似化合物にディノフィシストキシン (dinophysistoxin, DTX) があり、同様に中毒を引き起こす。 単体は白色の結晶状固体。オカダ酸はC38脂肪酸の派生物質である。.
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オキセタン
タン (oxetane) は、飽和の4員環で酸素をひとつ含む構造を持つ環状エーテルである。トリメチレンオキシドともいう。特有のにおいを持つ無色の液体である。分子式は C3H6O、CAS登録番号は 。 オキセタンの4員環構造を指して「オキセタン」「オキセタン環」と呼ぶことがある。 アルケンとカルボニル化合物に紫外光をあてると、環化が起こりオキセタン環が生じる。これをパターノ・ビューチ反応と呼ぶ。 オキセタン環はひずみエネルギーが高いため、求核剤と反応して容易に開環する。アミンと反応した場合は 1,3-アミノアルコールを与える。.
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クラウンエーテル
ラウンエーテル (crown ether) は一般構造式 (-CH2-CH2-O-)n で表される大環状のエーテルである。デュポン社のチャールズ・ペダーセンが発見した。ペダーセンはその功績により、1987年にノーベル化学賞を受けている。 一般にはx-クラウン-y-エーテル（｢エーテル｣は略することが多い）と命名される。xは環を構成する原子の全数、yは酸素原子の数である。環の内側に酸素原子の非共有電子対があるため、金属カチオンを取り込みやすい。 環の大きさによってとりこむ金属カチオンの大きさが違い、また様々な修飾をすることによっても選択性を変化させられる。OがSやNHなどに置き換わったチアクラウンエーテル、アザクラウンエーテルも合成されている（セレンを含むものも報告されている）。こうした研究は後に超分子化学の概念の礎となった。.
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グリニャール試薬
リニャール試薬（グリニャールしやく、Grignard reagent）はヴィクトル・グリニャールが発見した有機マグネシウムハロゲン化物で、一般式が R−MgX と表される有機金属試薬である（R は有機基、X はハロゲンを示す）。昨今の有機合成にはもはや欠かせない有機金属化学の黎明期を支えた試薬であり、今もなおその多彩な用途が広く利用される有機反応試剤として、近代有機化学を通して非常に重要な位置を占めている。 その調製は比較的容易であり、ハロゲン化アルキルにエーテル溶媒中で金属マグネシウムを作用させると、炭素-ハロゲン結合が炭素-マグネシウム結合に置き換わりグリニャール試薬が生成する。生成する炭素-マグネシウム結合では炭素が陰性、マグネシウムが陽性に強く分極しているため、グリニャール試薬の有機基は強い求核試薬 (形式的には R−）としての性質を示す。 また、強力な塩基性を示すため、酸性プロトンが存在すると、酸塩基反応によりグリニャール試薬は炭化水素になってしまう。そのため、水の存在下では取り扱うことができず、グリニャール試薬を合成する際には原料や器具を十分に乾燥させておく必要がある。これらの反応性や取り扱いはアルキルリチウムと類似している。.
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シガトキシン
トキシン (ciguatoxin) はシガテラ食中毒の原因物質のひとつ。非常に強い神経毒。ある種の藻類（有毒渦鞭毛藻）がつくり魚類に蓄積される。ポリケチド経路によって生合成され、中員環を含む多数のエーテル環が連結した特異な構造を持つ。シガトキシン (CTX) には数多くの類縁体が存在するが、一般的にシガトキシンとはCTX1Bを指す。.
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シクロアルカン
アルカン (cycloalkane) とは、一般式 CnH2n （ただし n ≧ 3）であらわされる脂環式有機化合物の総称である。シクロアルカンは3つ以上の炭素間単結合で構成された単環化合物であり、環の大きさにより小員環 (n.
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ジメチルエーテル
メチルエーテル (dimethyl ether) は、エーテルの一種で最も単純なもの。DME と略称され、IUPAC組織名ではメトキシメタン (methoxymethane) とも呼ばれる。分子式は C2H6O、示性式は CH3OCH3、又は、(CH3)2O で、分子量は 46.07 である。 スプレー噴射剤などとして使われるほか、灯油に近い燃焼特性と液化石油ガス (LPG) に近い物性を持つため、近年の原油価格高騰の中、中国などを中心として、LPG代替の民生用都市ガス原料（プロパンに20%配合）や自動車用・産業用燃料の実用化が進んでいる。.
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ジブチルヒドロキシトルエン
ブチルヒドロキシトルエン (dibutylhydroxytoluene)、別名ブチル化ヒドロキシトルエン (butylated hydroxytoluene)（略称 BHT ）、2,6-ジ-tert-ブチル-p-クレゾール (2,6-di-tert-butyl-p-cresol) は、示性式 C6H2(OH)(C(CH3)3)2CH3 の芳香族化合物の一種である。脂溶性のフェノール類であり、主に抗酸化剤として食品添加物として用いられる（E番号 E321）。また化粧品・ボディソープ・医薬品・ジェット燃料・ゴム・石油製品にも使われ、さらにエンバーミング剤としても使われる。.
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ジフェニルエーテル
フェニルエーテル（diphenylether）は、分子式 C12H10O、示性式 C6H5OC6H5、又は、(C6H5)2O の有機化合物である。ヒドロキシル化、ニトロ化、ハロゲン化、スルホン化、そして、フリーデル・クラフツアルキル化またはアシル化など、フェニル基に特有な反応を受けやすい。.
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ジベンゾフラン
ベンゾフラン (Dibenzofuran) は、フラン環にベンゼン環が2つ縮環した化合物である。 しばしば、この化合物の塩化物であるポリ塩化ジベンゾフランの略称として用いられる。例として 2,3,7,8-テトラクロロジベンゾフラン (TCDF) が挙げられる。これらはダイオキシン類と同様の毒性を持つと考えられている。.
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ジエチルエーテル
チルエーテル（diethyl ether）とは、エチル基とエチル基がエーテル結合した分子構造をしている有機化合物である。したがって、分子式は で、示性式は 、又は、で表される。分子量 74.12 。密度は0.708 g/cm。特徴的な甘い臭気を持つ、無色透明の液体である。エチルエーテル、硫酸エーテルとも呼び、また単にエーテルというときはこのジエチルエーテルのことを指す場合が多い。IUPAC名ではエトキシエタンとも呼ばれる。.
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スルフィド
ルフィド (sulfide, sulphide) は二価の硫黄が2個の有機基で置換された有機化合物である。その構造は R−S−R' で表され、エーテルの酸素を硫黄で置換した構造であることから、チオエーテル (thioether) とも呼ばれる。 一方、硫黄原子はカートネーション性を示す元素であることから、R−SS−R' や R−SSS−R' など硫黄原子が線形に連結した化合物も存在し、それらは ジスルフィド (disulfide)、トリスルフィド (trisulfide) と硫黄原子の連結数に応じて呼ばれる。 化合物の二つの部分構造がジスルフィドで連結されている場合、当該部分は ジスルフィド結合 と呼称される。.
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セレニド
レニド（selenide）あるいはセレン化物はセレンが酸化数−2のアニオン (Se2&minus) として含まれている化合物であり、硫黄におけるスルフィドに対応する。セレニドとスルフィドの化学は似通っている。 スルフィドと同様に、水溶液中ではセレニドイオン (Se2&minus) は非常に塩基性が高い条件でのみ存在できる。中性条件では、セレニド水素イオン (HSe&minus) の状態が一般的である。酸性条件では、セレン化水素 (H2Se) が生成する。 一部のセレニドは空気中で酸化される。セレニドの強い還元力により、金属セレニドはスルフィドよりも容易に分解する（テルリドはさらに不安定である）。セレン化アルミニウムといった陽性金属のセレニドは空気中の湿気でも容易に加水分解され、有毒なセレン化水素ガスが発生する。 純粋なは希少であり、通常は多くの硫化鉱物中のスルフィドが部分的に置換された形で見出される。しかし、この置換の程度について商業的に関心が持たれるのは硫銅鉱の場合のみである。したがって、セレンは銅採掘の副産物として回収される。セレン化鉱物としてはやが知られているBernd E. Langner "Selenium and Selenium Compounds" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry, 2005, Wiley-VCH, Weinheim.
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石油エーテル
石油エーテル（せきゆエーテル、petroleum ether）とは、石油の低沸点留分の一種である。ほぼ無色透明の液体であり、溶剤として広く用いられている。水に不溶である。名称に「エーテル」が含まれているが、化学種としてのエーテルは含有していない。強い揮発性と引火性があり、消防法危険物の第四類第一石油類に指定されている。.
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硫黄
硫黄（いおう、sulfur, sulphur）は原子番号 16、原子量 32.1 の元素である。元素記号は S。酸素族元素の一つ。多くの同素体や結晶多形が存在し、融点、密度はそれぞれ異なる。沸点 444.674 ℃。大昔から自然界において存在が知られており、発見者は不明になっている。硫黄の英名 sulfur は、ラテン語で「燃える石」を意味する言葉に語源を持っている。.
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炭化水素
炭化水素（たんかすいそ、hydrocarbon）は炭素原子と水素原子だけでできた化合物の総称である。その分子構造により鎖式炭化水素と環式炭化水素に大別され、更に飽和炭化水素、不飽和炭化水素、脂環式炭化水素、芳香族炭化水素などと細分化される 金沢大学教育学部附属高等学校 化学 Ib 学習テキスト。炭化水素で最も構造の簡単なものはメタンである。 また、石油や天然ガスの主成分は炭化水素やその混合物であり、石油化学工業の原料として今日の社会基盤を支える資源として欠くべからざる物である。.
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過酸化物
過酸化物（かさんかぶつ、peroxide）は、有機化合物では官能基としてペルオキシド構造 (-O-O-) または過カルボン酸構造(-C(.
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高分子
分子（こうぶんし）または高分子化合物（こうぶんしかごうぶつ）（macromolecule、giant molecule）とは、分子量が大きい分子である。国際純正・応用化学連合（IUPAC）の高分子命名法委員会では高分子macromoleculeを「分子量が大きい分子で、分子量が小さい分子から実質的または概念的に得られる単位の多数回の繰り返しで構成した構造」と定義し、ポリマー分子(polymer molecule)と同義であるとしている。また、「高分子から成る物質」としてポリマー（重合体、多量体、polymer）を定義している。すなわち、高分子は分子であり、ポリマーとは高分子の集合体としての物質を指す。日本の高分子学会もこの定義に従う。.
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脱離反応
脱離反応（だつりはんのう、elimination reaction）は、化合物が原子団を放出してより原子数の少ない分子となる反応形式のことを言う。硫酸によってアルコールが脱水し、オレフィンとなる反応は脱離反応の好例である。反応機構別に E1反応 と E2反応 に分けられる。また反応機構的には全く異なるがカルボン酸の脱水縮合も脱離反応に含める場合があり、硫酸によりフタル酸が無水フタル酸になるのがこの例である。 脱離反応あるいは脱水縮合において放出される原子団は脱離基と呼ばれる。 脱水縮合については、記事 脱水縮合に詳しい。.
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自動酸化
自動酸化（じどうさんか、Autoxidation）は、空気中または、酸素と紫外線の片方または両方の存在下で起こる酸化で、ペルオキシドとヒドロペルオキシドが生成する。古典的な自動酸化の例に、単純なエーテルであるジエチルエーテルの酸化があり、爆発性のペルオキシドが生ずる。これは炎の上がらない遅い燃焼反応であると考えることができる。自動酸化は化合物を酸化誘導体に変換する重要で便利な反応でもあり、望まれない場所でも起こる反応でもある（自動車のタイヤのゴムを破壊する）。 実際は全ての有機材料が自動酸化を受けるが、アリル水素もしくはベンジル水素など不飽和な部分を持つものがとりわけ自動酸化を受けやすい傾向にある。これらは自動酸化によってヒドロペルオキシドとなる。.
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酸
酸（さん、acid）は化学において、塩基と対になってはたらく物質のこと。酸の一般的な使用例としては、酢酸（酢に3〜5%程度含有）、硫酸（自動車のバッテリーの電解液に使用）、酒石酸（ベーキングに使用する）などがある。これら三つの例が示すように、酸は溶液、液体、固体であることができる。さらに塩化水素などのように、気体の状態でも酸であることができる。 一般に、プロトン (H+) を与える、または電子対を受け取る化学種。化学の歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの酸の定義が存在する。 酸としてはたらく性質を酸性（さんせい）という。一般に酸の強さは酸性度定数 Ka またはその負の常用対数 によって定量的に表される。 酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で酸である物質が、別の系では塩基としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用するが、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞う。 酸解離定数の大きい酸を強酸、小さい酸を弱酸と呼ぶ。さらに、100%硫酸より酸性の強い酸性媒体のことを、特に超酸（超強酸）と呼ぶことがある。 「—酸」と呼ばれる化合物には、酸味を呈し、その水溶液のpHは7より小さいものが多い。.
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酸化防止剤
酸化防止剤（さんかぼうしざい、英語：antioxidant）とは、製品中の成分の酸化を抑制するために添加される抗酸化物質である。例えば食品、化粧品、合成樹脂、ボディソープなどに使用されることがある。なお日本では食品添加物として食品に加えられた場合、食品衛生法の定めに応じて「酸化防止剤」とされることになっているはずである.
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酸素
酸素（さんそ、oxygen）は原子番号8、原子量16.00の非金属元素である。元素記号は O。周期表では第16族元素（カルコゲン）および第2周期元素に属し、電気陰性度が大きいため反応性に富み、他のほとんどの元素と化合物（特に酸化物）を作る。標準状態では2個の酸素原子が二重結合した無味無臭無色透明の二原子分子である酸素分子 O として存在する。宇宙では水素、ヘリウムに次いで3番目に多くの質量を占めEmsley (2001).
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IUPAC命名法
IUPAC命名法（アイユーパックめいめいほう）は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学（ホワイト・ブック；IUBMBとの共同編集）、分析化学（オレンジ・ブック）、高分子化学（パープル・ブック）、臨床化学（シルバー・ブック）があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.
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水素結合
doi.
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求電子付加反応
有機化学において 求電子付加反応（きゅうでんしふかはんのう、electrophilic addition）とは、付加反応の一つで、求電子剤の作用により化合物のπ結合が解裂し新たに2つの共有結合が生成する反応である。求電子付加反応の基質は二重結合か三重結合を持つ必要がある。 この反応の駆動力となるのは、不飽和C.
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求電子剤
求電子剤（きゅうでんしざい、electrophile）あるいは求電子試薬（—しやく）、求電子種（—しゅ）とは、異なる化学種の間で電子の授受をともないながら化学結合を生成する反応において、電子を受け取る側、奪う側の化学種を指す、有機化学などで使われる用語である。これに対し、電子を与える側の化学種は求核剤（nucleophile）と呼ばれる。 「electrophile」という呼称は「nucleophile」とともに、クリストファー・ケルク・インゴルドにより提唱された。かつて日本では「electrophile」の訳に親電子の語が当てられた為に親電子剤と呼ばれることもある。求電子剤を機構の説明で図示する際に、その英語名から E と略される。 求電子剤は、反応する対象となる求核剤の、電子密度の高い部位に対して攻撃を行う。有機反応の多くは電子対の授受であるため、その場合は求電子剤をルイス酸と見なすこともできる。求電子剤には、陽イオン（H+、NO2+ など）、分極により陽性を帯びた部位を持つ中性分子（HCl、各種ルイス酸、ハロゲン化アルキル、カルボン酸ハロゲン化物、カルボニル化合物 など）、求核種の接近により分極が誘起される分子（Cl2、Br2 など）、酸化剤（過酸 RC(.
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有機化合物
有機化合物（ゆうきかごうぶつ、organic compound）は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質（ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社）あるいは有機物（ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社）とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.
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