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有機酸

索引 有機酸

有機酸(ゆうきさん、Organic acid)は、有機化合物の酸の総称である。ほとんどの有機酸はカルボン酸であり、カルボキシル基 (-COOH) を持つ。スルホン酸は比較的強い有機酸でスルホ基 (-SO3H) を持つ。また他にも、ヒドロキシ基、チオール基、エノールを特性基として持つ弱酸性化合物が知られるが、一般に生化学ではこれらだけを含む化合物は有機酸とは呼ばない。.

35 関係: 塩酸安息香酸尿乳酸代謝チオールバニリルマンデル酸ロイシンヒトヒドロキシ基フッ化水素酸分子量アミノ酸アルコールアドレナリンエノールカルボン酸ギ酸クエン酸グルクロン酸シュウ酸スルホン酸神経伝達物質緩衝液生化学無機酸血液金属酢酸P-トルエンスルホン酸極性有機合成化学有機化合物

化学において、基(き、group、radical)は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。 分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、基(または原子団)と呼ばれ、個々の原子団は「~基」(「メチル基」など)と命名される。 「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基(またはラジカル)を意味する場合がある。後者の用語法は、日本語でかつて遊離基の個別名称を原子団同様に「~基」(「メチル基」など)としていたことに由来するが、現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。原語における経緯についてはラジカルの項に詳しい。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。 以下この記事では、原子団たる基(group)について述べる。.

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塩酸

塩酸(えんさん、hydrochloric acid)は、塩化水素(化学式HCl)の水溶液。代表的な酸のひとつで、強い酸性を示す。.

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安息香酸

安息香酸(あんそくこうさん、benzoic acid、Benzoesäure)は示性式 C6H5COOH の芳香族化合物であり、特に芳香族カルボン酸である。ベンゼンの水素原子1個がカルボキシ基に置換された構造を持つ。水に溶かすと酸性を示し、pKa は 4.21 である。 安息香酸のカルボキシル基に対してオルト位の水素原子がヒドロキシル基に置換されると、サリチル酸となる。 抗菌・静菌作用があるので、水溶性のナトリウム塩、安息香酸ナトリウム (sodium benzoate) などは清涼飲料等の保存料として添加されている。酸型保存料の一種。殺菌作用はない(既に細菌などの増殖したものに対しては無効)。旧厚生省は安息香酸を天然に存在しない添加物に分類している。.

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尿

泌尿器の概要。腎臓でつくられた尿は輸尿管を経由して膀胱へと送られ、一定量が溜まったら尿道を介して排尿される。 尿(にょう、いばり)は、腎臓により生産される液体状の排泄物。血液中の水分や不要物、老廃物からなる。小便(しょうべん)、ションベン、小水(しょうすい)、お尿(おにょう)、ハルン、おしっこ(しっこ)等とも呼ばれる。古くは「ゆばり」「ゆまり」(湯放)と言った。 尿の生産・排泄に関わる器官を泌尿器と呼ぶ。ヒトの場合、腎臓で血液から濾し取られることで生産された尿は、尿管を経由して膀胱に蓄積され尿道口から排出される。生産量は水分摂取量にもよるが、1時間あたり60ml、1日約1.5リットルである。膀胱の容量は、成人で平均して500ml程度で、膀胱総容積の4/5程度蓄積されると大脳に信号が送られ、尿意を催す。日本人がといわれている。.

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乳酸

乳酸(にゅうさん、lactic acid)は、有機化合物で、ヒドロキシ酸の1種である。分子式 C3H6O3、示性式 CH3CH(OH)COOH、IUPAC置換命名法 2-ヒドロキシプロパン酸 (2-hydroxypropanoic acid) と表される。ただし、キラル中心を1つ持つため鏡像異性体が存在するので、R体かS体かの区別が必要な場合がある。乳酸の塩やエステルは ラクタート あるいは ラクテート(lactate)と呼ぶ。解糖系の生成物として現れる。.

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代謝

代謝(たいしゃ、metabolism)とは、生命の維持のために有機体が行う、外界から取り入れた無機物や有機化合物を素材として行う一連の合成や化学反応のことであり、新陳代謝の略称である生化学辞典第2版、p.776-777 【代謝】。これらの経路によって有機体はその成長と生殖を可能にし、その体系を維持している。代謝は大きく異化 (catabolism) と同化 (anabolism) の2つに区分される。異化は物質を分解することによってエネルギーを得る過程であり、例えば細胞呼吸がある。同化はエネルギーを使って物質を合成する過程であり、例えばタンパク質・核酸・多糖・脂質の合成がある。 代謝の化学反応は代謝経路によって体系づけられ、1つの化学物質は他の化学物質から酵素によって変換される。酵素は触媒として、熱力学的に不利な反応を有利に進めるため極めて重要な存在である。また、酵素は、細胞の環境もしくは他の細胞からの信号(シグナル伝達)の変化に反応することにより代謝経路の調節も行う。 有機体の代謝はその物質の栄養価の高さがどれだけか、また、毒性の高さがどれだけかを決定する。例えば、いくつかの原核生物は硫化水素を使って栄養を得ているが、この気体は動物にとっては毒であることが知られている。また、代謝速度はその有機体がどれだけの食物を必要としているかに影響を与える。.

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チオール

チオール (thiol) は水素化された硫黄を末端に持つ有機化合物で、メルカプタン類 (mercaptans) とも呼ばれる。チオールは R−SH(R は有機基)であらわされる構造を持ち、アルコールの酸素が硫黄で置換されたものと等しいことから、チオアルコールとも呼ばれる。また置換基として呼称される場合は、そのままチオール基と呼ばれたり、水硫基、チオール基、スルフヒドリル基と呼称されることもある。また、昔ながらのメルカプト基と呼ばれることもある。.

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バニリルマンデル酸

バニリルマンデル酸(バニリルマンデルさん、vanillylmandelic acid、略称: VMA)は、人工バニラ香料の合成時の前駆体である。また、カテコールアミン、アドレナリンおよびノルアドレナリンの最終代謝産物である(岡山大学)。中間代謝物を介して生産される。.

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ロイシン

イシン (leucine) は、アミノ酸の1種であり、側鎖に イソブチル基を持つため、疎水性アミノ酸に分類される。また、非極性側鎖アミノ酸で分枝鎖アミノ酸に分類される。略号は Leu あるいは L である。白色結晶となることから、ギリシャ語で『白い』を意味する "leuco" にちなみ命名された。英語式発音を片仮名転記すると「リューシーン」となる。 タンパク質構成アミノ酸で、ヒトはロイシンを合成できないため、ヒトの必須アミノ酸の1つに数えられる。幼児では生長、成人では窒素平衡に必須である。ただし、遺伝子に異常がある場合、メープルシロップ尿症の原因になるアミノ酸の1つでもある。ケト原性を持つ。タンパク質の生成・分解を調整することによって筋肉の維持に関与する。なお、ロイシンは1つキラル中心を持っており天然型のロイシンは、S体のL-ロイシンであり、ヒトはこれを苦く感ずる。対して、天然にはほとんど見られないR体のD-ロイシンは、ヒトには甘く感じられる。.

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ヒト

ヒト(人、英: human)とは、広義にはヒト亜族(Hominina)に属する動物の総称であり、狭義には現生の(現在生きている)人類(学名: )を指す岩波 生物学辞典 第四版 p.1158 ヒト。 「ヒト」はいわゆる「人間」の生物学上の標準和名である。生物学上の種としての存在を指す場合には、カタカナを用いて、こう表記することが多い。 本記事では、ヒトの生物学的側面について述べる。現生の人類(狭義のヒト)に重きを置いて説明するが、その説明にあたって広義のヒトにも言及する。 なお、化石人類を含めた広義のヒトについてはヒト亜族も参照のこと。ヒトの進化については「人類の進化」および「古人類学」の項目を参照のこと。 ヒトの分布図.

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ヒドロキシ基

ヒドロキシ基(ヒドロキシき、hydroxy group)は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は「水酸化物イオン」を参照のこと。.

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フッ化水素酸

フッ化水素酸(フッかすいそさん、Hydrofluoric acid)は、フッ化水素の水溶液である。俗にフッ酸と呼ばれ、工業的に重要であるが、触れると激しく体を腐食する危険な毒物としても知られる。.

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分子量

分子量(ぶんしりょう、)または相対分子質量(そうたいぶんししつりょう、)とは、物質1分子の質量の統一原子質量単位(静止して基底状態にある自由な炭素12 (12C) 原子の質量の1/12)に対する比であり、分子中に含まれる原子量の総和に等しい。 本来、核種組成の値によって変化する無名数である。しかし、特に断らない限り、天然の核種組成を持つと了解され、その場合には、構成元素の天然の核種組成に基づいた相対原子質量(原子量)を用いて算出される。.

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アミノ酸

リシンの構造式。最も構造が単純なアミノ酸 トリプトファンの構造式。最も構造が複雑なアミノ酸の1つ。 アミノ酸(アミノさん、amino acid)とは、広義には(特に化学の分野では)、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には(特に生化学の分野やその他より一般的な場合には)、生体のタンパク質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。分子生物学など、生体分子をあつかう生命科学分野においては、遺伝暗号表に含まれるプロリン(イミノ酸に分類される)を、便宜上アミノ酸に含めることが多い。 タンパク質を構成するアミノ酸のうち、動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール(alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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アドレナリン

アドレナリン(adrenaline、英名:アドレナリン、米名:エピネフリン、IUPAC組織名:4-ベンゼン-1,2-ジオール)は、副腎髄質より分泌されるホルモンであり、また、神経節や脳神経系における神経伝達物質でもある。分子式はC9H13NO3である。 ストレス反応の中心的役割を果たし、血中に放出されると心拍数や血圧を上げ、瞳孔を開きブドウ糖の血中濃度(血糖値)を上げる作用などがある。.

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エノール

ノール (enol) または アルケノール (alkenol) は、アルケンの二重結合の片方の炭素にヒドロキシ基が置換したアルコールのこと。ビニルアルコールの誘導体。エノールとカルボニル化合物(ケトンやアルデヒド)は互変異性体の関係にあり、以下のようにケト-エノール互変異性化を起こす。 エノール型は図の右側である。エノール型は一般に不安定であり、平衡は左側のケト型に偏っている(ただし、フェノールのような例外もある)。これは、酸素原子が炭素より陰性で多重結合を形成しやすいからである。炭素-酸素二重結合は炭素-酸素単結合よりも結合エネルギーにして2倍以上強く、一方で炭素-炭素二重結合の結合エネルギーは炭素-炭素単結合2個分の結合エネルギーよりも弱い。 酸によるアルドール反応において、反応中間体とされる。.

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カルボン酸

ルボン酸(カルボンさん、carboxylic acid)とは、少なくとも一つのカルボキシ基(−COOH)を有する有機酸である。カルボン酸の一般式はR−COOHと表すことができ、Rは一価の官能基である。カルボキシ基(carboxy group)は、カルボニル基(RR'C.

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ギ酸

酸(ギさん、蟻酸、formic acid)は、分子量が最少のカルボン酸である。分子式は CH2O2、示性式は HCOOH。IUPAC命名法ではメタン酸 (methanoic acid) が系統名である。カルボキシ基(-COOH)以外にホルミル基(-CHO)も持つため、性質上、還元性を示す。空気中で加熱すると発火しやすい。なお、ギ酸を飽和脂肪酸として見た時は、常温常圧において他の飽和脂肪酸よりも比重が大きいことで知られる。多くの飽和脂肪酸の比重が1を下回っているのに対し、ギ酸の比重は約1.22と酢酸よりもさらに比重が大きい。ギ酸は工業的に生産されており、その水溶液は市販されている。.

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クエン酸

ン酸(クエンさん、)は、示性式 C(OH)(CH2COOH)2COOH で、柑橘類などに含まれる有機化合物で、ヒドロキシ酸のひとつである。 漢字では「枸櫞酸」と記される。枸櫞とは漢名でマルブシュカン(シトロン)を指す。レモンをはじめ柑橘類に多く含まれていることからこの名がついた。柑橘類の酸味の原因はクエン酸の味に因るものが多い。また、梅干しにも多量に含まれている。.

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グルクロン酸

ルクロン酸(グルクロンさん、glucuronic acid)は炭素数6個のグルコースの骨格構造とC6位のカルボキシ基をもつ糖であり、代表的なウロン酸である。分子式は C6H10O7 で、分子量 194.1408 である。 光学異性体のうち、天然には D体のみが知られる。共役塩基の陰イオン、グルクロン酸イオン (glucuronate ion) はグルクロネート (glucuronates) と呼ばれる塩を形成する。グルクロン酸の名称はギリシアのγλυκός「甘い」に由来する。.

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シュウ酸

ュウ酸(シュウさん、蓚酸、oxalic acid)は構造式 HOOC–COOH 、示性式 (COOH)2 で表される、もっとも単純なジカルボン酸。分子量は90.03(無水物)及び126.07(二水和物)。IUPAC命名法ではエタン二酸 (ethanedioic acid)。1776年、カール・ヴィルヘルム・シェーレによりカタバミ (oxalis) から初めて単離されたことから命名された。 命名の由来にもなったように、植物に多く含まれる。漢字の「蓚」はタデ科のスイバを意味する。タデ科(他にギシギシ、イタドリなど)、カタバミ科、アカザ科(アカザ、ホウレンソウなど)の植物には水溶性シュウ酸塩(シュウ酸水素ナトリウムなど)が、サトイモ科(サトイモ、ザゼンソウ、マムシグサなど)には不溶性シュウ酸塩(シュウ酸カルシウムなど)が含まれる。とろろが肌に付くと痒みを生じるのは、シュウ酸カルシウムの針状結晶が肌に刺さって刺激を受ける為である。 体内で血液中のカルシウムイオンと強く結合するため毒性があり、毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。 還元性があるため、滴定によく使われる。また、染料原料や漂白剤としても用いられる。.

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スルホン酸

ルホン酸(スルホンさん、Sulfonic acid)はスルホ基 (別名、スルホン基、スルホン酸基) (-SO3H, sulfo group) が置換した化合物の総称である。一般的には炭素骨格にスルホ基が置換した有機化合物をさす。一方、スルホン酸の置換基 (R-) が炭素骨格を含まない無機のスルホン酸はハロゲンと置換した塩化スルホン酸(クロロ硫酸)、フルオロスルホン酸は存在するが、水素と置換した無置換の無機スルホン酸は存在しない(その他の硫黄のオキソ酸については硫黄を参照)。 スルホ基は硫酸と同様に強酸性を示し、その陰イオンは水と良く水和するので、染料や界面活性剤を始め多くの有機化合物に導入され利用されている。 スルホン酸化合物を合成するには、大別して.

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神経伝達物質

経伝達物質(しんけいでんたつぶっしつ、Neurotransmitter)とは、シナプスで情報伝達を介在する物質である。シナプス前細胞に神経伝達物質の合成系があり、シナプス後細胞に神経伝達物質の受容体がある。神経伝達物質は放出後に不活性化する。シナプス後細胞に影響する亜鉛イオンや一酸化窒素は広義の神経伝達物質である。ホルモンも細胞間伝達物質で開口放出し受容体に結合する。神経伝達物質は局所的に作用し、ホルモンは循環器系等を通じ大局的に作用する。アゴニストとアンタゴニストも同様の作用をする。.

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緩衝液

緩衝液(かんしょうえき、)は、緩衝作用のある溶液であり、弱酸とその共役塩基(英語版)や弱塩基とその共役酸を混合したものである。通常、単に緩衝液とだけいう場合は、水素イオン濃度に対する緩衝作用のある溶液を指し、本項目でも特別な注意書きがない場合にはこの意味の緩衝液について記述する。緩衝液は少量の酸や塩基を加えたり、多少濃度が変化したりしても pH が大きく変化しないようにした溶液のことである。 弱酸とその塩などを溶かした水溶液を指すことが多い。微生物の培養や化学物質の保存・分離などに用いられる。.

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生化学

生化学(せいかがく、英語:biochemistry)は生命現象を化学的に研究する生化学辞典第2版、p.713 【生化学】生物学または化学の一分野である。生物化学(せいぶつかがく、biological chemistry)とも言う(若干生化学と生物化学で指す意味や範囲が違うことがある。生物化学は化学の一分野として生体物質を扱う学問を指すことが多い)。生物を成り立たせている物質と、それが合成や分解を起こすしくみ、そしてそれぞれが生体システムの中で持つ役割の究明を目的とする。.

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無機酸

無機酸(むきさん、Mineral acid)は、無機化合物の化学反応で得られる酸で、有機酸の対義語である。鉱酸(礦酸、こうさん)ともいう。 例えば次のようなものがある。.

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血液

血液 血液(けつえき、blood)は、動物の体内を巡る主要な体液で、全身の細胞に栄養分や酸素を運搬し、二酸化炭素や老廃物を運び出すための媒体である生化学辞典第2版、p.420 【血液】。.

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金属

リウム の結晶。 リチウム。原子番号が一番小さな金属 金属(きんぞく、metal)とは、展性、塑性(延性)に富み機械工作が可能な、電気および熱の良導体であり、金属光沢という特有の光沢を持つ物質の総称である。水銀を例外として常温・常圧状態では透明ではない固体となり、液化状態でも良導体性と光沢性は維持される。 単体で金属の性質を持つ元素を「金属元素」と呼び、金属内部の原子同士は金属結合という陽イオンが自由電子を媒介とする金属結晶状態にある。周期表において、ホウ素、ケイ素、ヒ素、テルル、アスタチン(これらは半金属と呼ばれる)を結ぶ斜めの線より左に位置する元素が金属元素に当たる。異なる金属同士の混合物である合金、ある種の非金属を含む相でも金属様性質を示すものは金属に含まれる。.

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酢酸

酢酸(さくさん、醋酸、acetic acid)は、化学式は示性式 CH3COOH、分子式 C2H4O2と表される簡単なカルボン酸の一種である。IUPAC命名法では酢酸は許容慣用名であり、系統名はエタン酸 (ethanoic acid) である。純粋なものは冬に凍結することから氷酢酸(ひょうさくさん)と呼ばれる。2分子の酢酸が脱水縮合すると別の化合物の無水酢酸となる。 食酢(ヴィネガー)に含まれる弱酸で、強い酸味と刺激臭を持つ。遊離酸・塩・エステルの形で植物界に広く分布する。酸敗したミルク・チーズのなかにも存在する。 試薬や工業品として重要であり、合成樹脂のアセチルセルロースや接着剤のポリ酢酸ビニルなどの製造に使われる。全世界での消費量は年間およそ6.5メガトンである。このうち1.5メガトンが再利用されており、残りは石油化学原料から製造される。生物資源からの製造も研究されているが、大規模なものには至っていない。.

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酸(さん、acid)は化学において、塩基と対になってはたらく物質のこと。酸の一般的な使用例としては、酢酸(酢に3〜5%程度含有)、硫酸(自動車のバッテリーの電解液に使用)、酒石酸(ベーキングに使用する)などがある。これら三つの例が示すように、酸は溶液、液体、固体であることができる。さらに塩化水素などのように、気体の状態でも酸であることができる。 一般に、プロトン (H+) を与える、または電子対を受け取る化学種。化学の歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの酸の定義が存在する。 酸としてはたらく性質を酸性(さんせい)という。一般に酸の強さは酸性度定数 Ka またはその負の常用対数 によって定量的に表される。 酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で酸である物質が、別の系では塩基としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用するが、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞う。 酸解離定数の大きい酸を強酸、小さい酸を弱酸と呼ぶ。さらに、100%硫酸より酸性の強い酸性媒体のことを、特に超酸(超強酸)と呼ぶことがある。 「—酸」と呼ばれる化合物には、酸味を呈し、その水溶液のpHは7より小さいものが多い。.

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P-トルエンスルホン酸

p-トルエンスルホン酸(p-トルエンスルホンさん、p-toluenesulfonic acid)は、示性式 CH3C6H4SO3H、分子量 172.20の芳香族スルホン酸である。トシル酸(tosic acid)と通称される。PTSA、TSA、TsOH と略記されることもある。室温では白色の固体で、多くは一水和物として市販されている。無水物の CAS登録番号は 、一水和物では 。水や多くの有機溶媒に可溶で、水溶液は強酸性を示す。.

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極性

極性.

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有機合成化学

有機合成化学(ゆうきごうせいかがく、英語:organic synthetic chemistry)とは、有機化合物の新規な合成方法を研究する学問であり、有機化学の一大分野である。時として合成有機化学(synthetic organic chemistry)、あるいは「有機」の語が略されて単に合成化学と呼ばれる場合もある。.

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有機化合物

有機化合物(ゆうきかごうぶつ、organic compound)は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質(ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社)あるいは有機物(ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社)とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.

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