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31 関係: 収束的合成、天然物、尿素、化学合成、ノーベル化学賞、リゼルグ酸、レセルピン、ロバート・バーンズ・ウッドワード、プロスタグランジン、ビタミンB12全合成、フリードリヒ・ヴェーラー、分子、アナログ (化学)、アンゲヴァンテ・ケミー、アフラトキシン全合成、イライアス・コーリー、キニーネ、クロロフィル、コルチゾン、コルヒチン、ジョン・ワイリー・アンド・サンズ、石油化学、立体化学、糖、生体物質、生気論、逆合成解析、樟脳、有機化合物、有機化学、最長直線工程。
収束的合成
化学における収束的合成（しゅうそくてきごうせい、convergent synthesis）は、多段階化学合成、ほとんどの場合有機合成の効率を改善することを目的とした戦略である。直線的合成では、総収率は各反応段階ですぐに低下する。 A → B → C → D 各反応の収率が50%と仮定すると、AからDの総収率はわずか12.5%である。 収束的合成では、 A → B (50%) C → D (50%) B + D → E (25%) Eの総収率は (25%) は改善しているように見える。収束的合成は複雑な分子の合成に応用されており（全合成を参照）、フラグメントカップリングや独立的合成を含んでいる。 例.
天然物
天然物 （てんねんぶつ）.
尿素
尿素（にょうそ、urea）は、示性式 CO(NH2)2 と表される有機化合物。カルバミドともいう。無機化合物から初めて合成された有機化合物として、有機化学史上、重要な物質である。.
化学合成
化学において、化学合成（かがくごうせい、chemical synthesis）とは、化学反応を駆使して目的の化合物を作ること。多くの場合、目的物が得られるまで数段階の化学反応が用いられ、その各段階に付随して、化学的・物理的な単離・精製・分析が行われる。得られた結果については、他の実験者による再現性があり、検証することができ、また確立されたものであることが求められる。 化学合成は原料となる化合物や試薬を選択することから始まる。目的物を得るための化学反応は様々なものが利用できる。得られた生成物の量を表すには2通りの方法があり、1つは質量で表した収量、もう1つは原料から得られる理論量に対する百分率で示した収率である。 単純な化合物から複雑な化合物を作る過程においては、目的とする生成物を合成するまで多段階の操作と多大な時間・労力を必要とする。特に、市販されている単純な化合物のみから、生理活性物質などの天然物や理論的に興味深い有機化合物を作るための多段階の化学合成を、全合成という。全合成は純粋に合成化学的な過程であるが、一方で、植物や動物、菌類等から抽出された天然物を原料とした場合には半合成と呼ばれる。 優れた有機合成の技術には賞が与えられる。ロバート・バーンズ・ウッドワードのように、特に価値の高い反応や合成が難しい化合物の合成法を発見した人物には、ノーベル化学賞が贈られている。 ある化合物 A を生成物 B に変換するまでの過程に関しては様々な経路を検討することができ、これは「合成戦略」と呼ばれる。多段階反応では1つの基質に対して化学変換を連続して行い、多成分反応においては数種類の反応物から1つの生成物が得られる。ワンポット合成は途中で生成物の単離・精製を行わず、反応物に対して次々に化学変換を行う。 化学合成の原語 "synthesis" の語を最初に使ったのはヘルマン・コルベである。 化学合成の語は狭義には2つ以上の基質を単一の生成物に変換する反応に対して用いられる。一般式を用いて、 と表される。ここで A と B は元素の単体または化合物、AB は A と B それぞれの部分構造を持つ化合物である。具体的な例としては、 などが挙げられる。.
ノーベル化学賞
ノーベル化学賞（ノーベルかがくしょう、Nobelpriset i kemi）はノーベル賞の一部門。アルフレッド・ノーベルの遺言によって創設された6部門のうちの一つ。化学の分野において重要な発見あるいは改良を成し遂げた人物に授与される。 ノーベル化学賞のメダルは、表面にはアルフレッド・ノーベルの横顔（各賞共通）、裏面には宝箱を持ち雲の中から現れた自然の女神のベールを科学の神が持ち上げて素顔を眺めている姿（物理学賞と共通）がデザインされている。.
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リゼルグ酸
リゼルグ酸(Lysergic acid)は、麦角菌が生産し、ツルビナ、ギンヨウアサガオ、ソライロアサガオ等の種子でも見られるエルゴリンアルカロイドの前駆体である。 リゼルグ酸のアミドであるリゼルグ酸アミドは、医薬品や幻覚剤として幅広く用いられている。リゼルグ酸は、様々な麦角菌(ergot)のアルカロイドの分解物(lysis)であることから、命名された。.
レセルピン
レセルピン（）とはアドレナリン作動性ニューロン遮断薬の一つ。シナプス小胞へのカテコールアミンやセロトニンの取り込みを抑制し、その結果、これらがシナプス小胞内において枯渇することによって作用する。精神安定剤、血圧降下剤として用いられる。レセルピンは標的組織へ分布してから消失するまでの時間が短いにもかかわらず、効果が長く続く。このような効果をひき逃げ効果と呼ぶ。.
ロバート・バーンズ・ウッドワード
バート・バーンズ・ウッドワード（Robert Burns Woodward, 1917年4月10日 - 1979年7月8日）は、アメリカ合衆国の有機化学者。「20世紀最大の有機化学者」と評価されている。 マサチューセッツ州ボストンのアーサー・ウッドワード（イングランド系移民）とマーガレット（旧姓バーンズ、スコットランド・グラスゴー出身）の間に生まれた。早くから化学に関心を持ち、1933年にマサチューセッツ工科大学 (MIT) に入学したが勉強不足で翌年放校処分となった。しかし1935年に再度入学を認められ、1936年学士号を取得、さらに翌年には博士号を授与された。その後主にハーバード大学で研究を行った。 1942年からキニーネの全合成に取り組み始め、1944年にウィリアム・デーリングと共に完成させた。この際に用いた「余分な環を作ることにより立体化学を制御する」という手法は、以降天然物全合成における標準的手法となった。 天然物の合成研究（抗生物質やキニーネ、コレステロール、コルチゾン、ストリキニーネ、リゼルグ酸、レセルピン、クロロフィル、コルヒチン、ビタミンB12の全合成）により、1965年にノーベル化学賞を授与された。 また同年、ロアルド・ホフマンとともに、有機化学反応の立体選択性を予測する法則（ウッドワード・ホフマン則）を導いた。ウッドワードは合成化学の経験に基づく彼の着想を、分子軌道の対称性に基づいて定式化した。彼はホフマンにその考えを確認するための理論計算を依頼し、ホフマンは彼の考案した拡張ヒュッケル法で計算を行った。ホフマンはこの業績により1981年ノーベル化学賞を受賞したが、ウッドワードはすでに死去していたので再受賞はできなかった。 ハーバード大学とともに1963年、スイス・バーゼルに設立された「ウッドワード研究所」の所長を務めた。またMITおよびワイツマン研究所（イスラエル）の評議員でもあった。 ウッドワードはさらに有機合成化学の研究を続け、1971年にビタミンB12の合成法を発展させた。マサチューセッツ州ケンブリッジで死去したときは抗生物質エリスロマイシン合成の研究中であった。この研究は彼のチームにより1981年に完成された。.
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プロスタグランジン
プロスタグランジン (prostaglandin, PG) は、プロスタン酸骨格をもつ一群の生理活性物質。アラキドン酸から生合成されるエイコサノイドの 1 つで、様々な強い生理活性を持つ。プロスタグランジンとトロンボキサンを合わせてプロスタノイドという。.
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ビタミンB12全合成
生体物質であるビタミンB12の全合成はハーバード大学のロバート・ウッドワードとチューリッヒ工科大学のアルバート・エッシェンモーザーらの研究グループによって1972年に達成され、1973年に論文が発表された。ビタミンB12の全合成は現在でも2例目の報告が上がっておらず、この業績は天然物合成の金字塔と考えられている。全合成の研究は1960年にETH（チューリッヒ工科大学）、1961年にハーバード大学で始まった「ビタミンB12の全合成」『化学の領域』第27巻9号、p.26。1965年からは二者の協力事業となり、少なくとも91人の博士研究員（ほとんどはハーバード大学）と12人の博士課程の学生（ETH）が関わった。関係者の出身国は19か国にわたる。全合成の論文には、研究に深く携わったチューリッヒの7人、ケンブリッジの17人の名前が載せてある。 ビタミンB12は構造が複雑であるため、合成は不可能ではないかと考えられてきた。 ビタミンB12の合成には2つの異なる方法があり、この全合成に伴って1972年に達成された。この2つは複雑に組み合わさっており、ビタミンの大員環配位子であるコリンの作り方で、全体的に見れば根本的に異なっている。環Aと環Bを合成する方法（"A/B法"）がハーバード大学で、環Aと環Dを光反応で合成する方法（"A/D法"）がETHで研究された。ウッドワードはA/B法を1968年（ロンドン講演）、1971年、1973年の講演で公表しており、1972年7月にニューデリーで開かれた国際純正・応用化学連合での講演「Total Synthesis of Vitamin B12」（ビタミンB12の全合成）で完成が報告された。エッシェンモーザーも1970年に行われたETHの100年記念講演でA/B法を公表しているほか、環A/Dを光反応で合成するビタミンB12の合成法を1971年にボストンで行われた第23回 IUPAC会議で公表している。光反応を用いる方法の完成形はサイエンスで1977年に公表された。これはチューリッヒ化学協会においてエッシェンモーザーが行った講演を基に1974年に公表されたの記事を英訳、加筆したものである。 以下では、AB法について述べる。AD法は、初期の段階では非立体化学的だったが、1971年7月にボストンで行われた第23回IUPAC国際会議のエッシェンモーザーによる特別講演では収率が70%以上であり、天然型と非天然型の生成比率が2:1であることが公表された。また、1972年8月のバンクーバーでの国際有機合成討論会では、同じくエッシェンモーザーによりカドミウム誘導体を用いることで90%以上の選択性で天然型に閉環することが発表された「ビタミンB12の全合成」『化学の領域』第27巻9号、p.18。 この合成では、環ADの合成をウッドワードが、環BCの合成をエッシェンモーザーが行なった。総工程数は90段階以上にのぼる『有機化学美術館』p.135。 2つのビタミンB12を合成する方法はR.V.スティーブンスやニコラウ、ソーレンセンなどによって評価され、そのほかの40以上の出版物上で議論された。これはウッドワードが行った3つのB12に関する講演に基づいているので、ハーバード-ETHのA/B法のみを扱っている。 ビタミンB12のX線回折による結晶解析はオックスフォード大学のドロシー・ホジキンがカリフォルニア大学ロサンゼルス校（UCLA）のやプリンストン大学のジョン・G・ホワイトらと協力して1956年に行った。ウッドワードによれば、ハーバードのA-D合成法が有機反応がかかわる軌道対称性をコントロールするウッドワード・ホフマン則（1965年）を思いつくのに重要な役割を果たしたということである。.
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フリードリヒ・ヴェーラー
フリードリヒ・ヴェーラー（Friedrich Wöhler, 1800年7月31日 - 1882年9月23日）はドイツの化学者。 シアン酸アンモニウムを加熱中に尿素が結晶化しているのを1828年に発見し、無機化合物から初めて有機化合物の尿素を合成（ヴェーラー合成）したことにより「有機化学の父」と呼ばれる。また、ユストゥス・フォン・リービッヒと独立に行なわれた異性体の発見、ベリリウムの発見などの業績がある。 弟子に酢酸をはじめて合成したヘルマン・コルベ、コカイン及びマスタードガスの発見者などがいる。.
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分子
分子（ぶんし）とは、2つ以上の原子から構成される電荷的に中性な物質を指すIUPAC.
アナログ (化学)
化学におけるアナログ（analogue、analog）は、ある化合物と受容体結合特性などの分子生物学的な性質や構造が類似しているが、ある化合物の原子または原子団が別の原子または原子団と置換された組成を持つ別の化合物のことをいう。類似体、類縁体、類似化合物、類縁化合物などと表現されることもある。また、アナログは、化合物に限らず、ある物質や原子団に性質や構造が類似している別の物質や原子団を指すより広い意味で用いられることもある。 医薬品化学においては、期待される生理活性を持つ化合物が見つかると、より高い活性を持つ化合物を求めてその化合物の誘導体の探索を行なうことがよくある。このとき、探索の出発点となった化合物をリード化合物、その誘導体をアナログと呼ぶ。.
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アンゲヴァンテ・ケミー
アンゲヴァンテ・ケミー (Angewandte Chemie / アンゲバンテ・ヘミーとも、、「応用化学」の意) は誌であり、現在Wiley-VCHより出版されている週刊の査読付き学術雑誌である。略記はAngew.
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アフラトキシン全合成
アフラトキシン全合成（アフラトキシンぜんごうせい）では、アフラトキシン類と呼ばれる有機化合物の全合成について解説する。アフラトキシンは菌類から発見された天然物で、猛毒である。アフラトキシンの合成にはいくつかの目的があるが、それは有機合成の目標となる他の化合物と同様のものである。まず、伝統的な理由として、各種機器分析によって得られたスペクトルデータとあわせ、複雑な生体物質の構造を明らかにすることである。また、新たな試薬や反応の開拓などによって有機化学に発展をもたらし、天然にはみられない誘導体の合成をも可能にする。さらに、生体物質を合成によって作り出すことができれば、生物などからの抽出によって得られるものの代替品とすることができる。アフラトキシンの場合は特に、生物兵器へ応用するために大量生産が行われていたという疑いが持たれているという側面もある。 アフラトキシンB1のラセミ合成はBuechiらによって1967年に報告されており、アフラトキシンB2のラセミ合成はRobertsらによって1968年に報告されている。 スタンフォード大学のバリー・トロストの研究グループは2003年に (+)-アフラトキシンB1およびB2aの立体選択的全合成を達成した。また、2005年にはハーバード大学のイライアス・コーリーの研究グループがアフラトキシンB2のエナンチオ選択的合成を報告した。.
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イライアス・コーリー
イライアス・ジェイムズ “E.J.” コーリー（Elias James “E.J.” Corey、1928年7月12日 - ）は、アメリカ合衆国の有機化学者である。1990年の「有機合成理論および方法論の開発」、特に逆合成解析における功績で、ノーベル化学賞を受賞した。2011年現在存命の最も偉大な化学者の1人であり、多くの人々の尊敬を集めている。コーリーは数々の合成試薬や方法論を開発し、有機合成の分野の発展に大きく寄与した。.
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キニーネ
ニーネ（kinine）またはキニン（quinine）は、キナの樹皮に含まれる分子式C20H24N2O2のアルカロイドである。 IUPAC名は(6-Methoxyquinolin-4-yl)-(R)-methanol。1820年にキナの樹皮から単離、命名され、1908年に平面構造が決定し、1944年に絶対立体配置も決定された。また1944年にロバート・バーンズ・ウッドワードらが全合成を達成した。ただしウッドワードらの全合成の成否については後述の通り議論がある。 マラリア原虫に特異的に毒性を示すマラリアの特効薬である。キューガーデンが移植を手がけて以来、帝国主義時代から第二次世界大戦を経てベトナム戦争まで、ずっとかけがえのない薬だった。米国は野戦病院等でキニーネを使い、1962-1964年頃に手持ちが底をついた。急に大量発注され、そこへ国際カルテルが便乗し、キニーネは暴騰した。参加企業は欧州諸共同体のキニーネ/キニジンメーカーを網羅していた。 その後、キニーネの構造を元にクロロキンやメフロキンなどの人工的な抗マラリア薬が開発され、ある程度の副作用のあるキニーネは代替されてあまり用いられなくなっていった。 しかし、東南アジアおよび南アジア、アフリカ、南アメリカ中北部といった赤道直下の地域において熱帯熱マラリアにクロロキンやメフロキンに対して耐性を持つものが多くみられるようになったため、現在ではその治療に利用される。 また強い苦味を持つ物質として知られている。そのため、トニックウォーターに苦味剤として添加される。.
クロロフィル
フィルの1種、クロロフィル''a'' の分子構造。マグネシウムが配位した テトラピロール環（クロリン）に、長鎖アルコール（フィトール）がエステル結合している。 クロロフィル (Chlorophyll) は、光合成の明反応で光エネルギーを吸収する役割をもつ化学物質。葉緑素（ようりょくそ）ともいう。 4つのピロールが環を巻いた構造であるテトラピロールに、フィトール (phytol) と呼ばれる長鎖アルコールがエステル結合した基本構造をもつ。環構造や置換基が異なる数種類が知られ、ひとつの生物が複数種類をもつことも珍しくない。植物では葉緑体のチラコイドに多く存在する。 天然に存在するものは一般にマグネシウムがテトラピロール環中心に配位した構造をもつ。マグネシウム以外では、亜鉛が配位した例が紅色光合成細菌 Acidiphilium rubrum において報告されている。金属がはずれ、2つの水素で置換された物質はフェオフィチンと呼ばれる。抽出されたクロロフィルでは、化学反応によって中心元素を人工的に置換することができる。特に銅が配位したものはマグネシウムのものよりも光や酸に対して安定であり、化粧品や食品への添加物として利用される。 2010年にクロロフィルfの発見が報告された。NMR、質量分析法等のデータから構造式はC55H70O6N4Mgだと考えられている。.
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コルチゾン
ルチゾン (cortisone) はステロイドホルモンの一種である。副腎皮質ステロイドに分類される。化学式 C21H28O5 で表され、IUPAC名は17,21-ジヒドロキシプレグナ-4-エン-3,11,20-トリオンである。コルチコステロンと深く関連する。 コルチゾンとアドレナリンは人体がストレスに対して反応する際に放出される主なホルモンである。これらは血圧を上昇させ、体を闘争または逃避反応 (fight or flight response) に備えさせる。 活性体であるホルモン・コルチゾールの前駆体であり、コルチゾン自体は不活性である。11-β-ステロイド脱水素酵素と呼ばれる酵素の働きによって、11位のケトン基がヒドロキシル化されることで活性化する。このため、コルチゾールはヒドロコルチゾンと呼ばれることもある。 様々な病気の治療に用いられることがあり、その際には点滴静脈注射を行うか、または皮膚から投与される。 コルチゾンはその効果のひとつとして免疫系を抑制するが、これは治療などで投与された場合に起こる有害な副作用となりえる。この作用は高いストレスがかかると病気になりやすいという現象を説明するものである。 類似のステロイドであるコルチゾールよりも重要性は低い。糖質コルチコイドがもたらす作用のうち95%はコルチゾールによるものであり、コルチゾンの寄与は4%–5%に過ぎない。コルチコステロンはさらに重要性が低い。 コルチゾンを最初に発見したのはアメリカの化学者エドワード・カルビン・ケンダルである。彼は副腎皮質ホルモンの発見および構造・機能の解明による功績で、フィリップ・ショウォルター・ヘンチ、タデウシュ・ライヒスタインと共に1950年にノーベル生理学・医学賞を受賞した。.
コルヒチン
190px コルヒチン(colchicine)とはユリ科のイヌサフラン（Colchicum autumnale）の種子や球根に含まれるアルカロイドである。化学式はCHNO。リウマチや痛風の治療に用いられてきたが、毒性も強く下痢や嘔吐などの副作用を伴う。また種なしスイカなどの倍数体植物種の作出にも用いられる。 イヌサフランはシチリア出身のローマ帝国の医者ペダニウス・ディオスコリデスの『デ・マテリア・メディカ』（『薬物誌』）において痛風に効くと記載されている。その有効成分であるコルヒチンは1820年にフランスの化学者ピエール＝ジョセフ・ペルティエとジョセフ・カヴェントゥによって初めて分離され、のちにアルカロイドとしての構造が明らかにされた。.
ジョン・ワイリー・アンド・サンズ
ョン・ワイリー・アンド・サンズ（John Wiley & Sons、略称: Wiley、）は、1807年創業の科学、医学、教育などの分野の世界的な学術出版社である。 大学院のための教材、トレーニング教材、百科事典などの印刷、オンライン製品やオンラインサービスのような電子的情報も扱っている。『フォー・ダミーズ』シリーズの出版でも知られている。.
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石油化学
石油化学（せきゆかがく、英語：petrochemistry）または石油化学工業とは、石油、または天然ガスなどを原料として、合成繊維や合成樹脂などを作る化学工業の一分野である。生成物が燃料や潤滑用油など、より上流に位置する石油精製業に属している場合はここには含まない。.
立体化学
立体化学（りったいかがく、英語：stereochemistry）とは、分子の3次元的な構造のこと、あるいはそれを明らかにするための方法論や、それに由来する物性論などを含めた学問領域をいう。 化学物質の立体的な構造は、その物性に極めて大きな影響を及ぼす。したがって、立体化学は化学のなかでも最も基本的かつ重要な項目である。基本的な分野であるため、講義科目や教科書名で多用される用語である。.
糖
糖（とう）とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.
生体物質
生体物質（せいたいぶっしつ、living substance, biological matter）は、生物の体内に存在する化学物質の総称。 生体を構成する基本材料である生体高分子（核酸、タンパク質、多糖）や、これらの構成要素であるヌクレオチドやヌクレオシド、アミノ酸、各種の糖など、ならびに脂質やビタミン、ホルモンなどを指す。炭素と水素を中心に、窒素・酸素・リン・硫黄を構成元素とする物が多い。また、ヘモグロビンや葉緑素など、金属元素を含むものも存在する。.
生気論
生気論（せいきろん、vitalism）は、「生命に非生物にはない特別な力を認める」仮説である。生気説、活力説、活力論とも呼ばれる。.
逆合成解析
逆合成解析(Retrosynthetic analysis)とは有機合成化学の多段階合成において、目的とする化合物を得るための効率的な合成経路を決定する方法である。これは目的とする分子を単純な構造の前駆体へと合理的に切り分けることによりなされる。最終的には、同様な手法を繰り返すことにより、各々の前駆体を入手容易な、もしくは市販されている化合物へと導く。イライアス・コーリーはこの概念を彼の著書に記している。この逆合成によって得られる合成可能なルートは一つないしはそれ以上のものになる可能性があるが、その中でもより論理的かつ合理的な逆合成を行うことが重要である。.
樟脳
樟脳（しょうのう）とは分子式 C10H16Oで表される二環性モノテルペンケトンの一種。カンフルあるいはカンファー（kamfer、Campher、camphor、camphre）と呼ばれることもある。IUPAC命名法による系統名は 1,7,7-トリメチルビシクロヘプタン-2-オン、また、母骨格のボルナンが同命名法における許容慣用名であるため、そこからボルナン-2-オン（bornan-2-one）、2-ボルナノンなどの名称が誘導される。ほかの別名は、1,7,7-トリメチルノルカンファー、2-カンファノン、2-カンフォノン、またはカラドリル。.
有機化合物
有機化合物（ゆうきかごうぶつ、organic compound）は、炭素を含む化合物の大部分をさす『岩波 理化学辞典』岩波書店。炭素原子が共有結合で結びついた骨格を持ち、分子間力によって集まることで液体や固体となっているため、沸点・融点が低いものが多い。 下記の歴史的背景から、炭素を含む化合物であっても、一酸化炭素、二酸化炭素、炭酸塩、青酸、シアン酸塩、チオシアン酸塩等の単純なものは例外的に無機化合物と分類し、有機化合物には含めない。例外は慣習的に決められたものであり『デジタル大辞泉』には、「炭素を含む化合物の総称。ただし、二酸化炭素・炭酸塩などの簡単な炭素化合物は習慣で無機化合物として扱うため含めない。」と書かれている。、現代では単なる「便宜上の区分」である。有機物質（ゆうきぶっしつ、organic substance『新英和大辞典』研究社）あるいは有機物（ゆうきぶつ、organic matter『新英和大辞典』研究社）とも呼ばれるあくまで別の単語であり、同一の概念ではない。。.
有機化学
有機化学（ゆうきかがく、英語：organic chemistry）は、有機化合物の製法、構造、用途、性質についての研究をする化学の部門である。 構造有機化学、反応有機化学（有機反応論）、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。 炭素化合物の多くは有機化合物である。また、生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物はすべて炭素化合物である。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si−Si 結合やSi.
最長直線工程
合成化学において、最長直線工程（さいちょうちょくせんこうてい、Longest linear sequence、略称: LLS）は、多段階工程において出発物質から始まって目的物になるのに必要な反応の最大数である。 この概念は合成計画の最適化を試みる時に非常に重要である。全ての反応段階は目的物の収率を低下させるため、LLSの値を減らすことは最後に得られる化学物質の量を増やすためのよいやり方である。これは収束的合成を用いることで行うことができる。.
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