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32 関係: 反芳香族性、学術用語集、三重結合、二硫化炭素、二重結合、二酸化炭素、亜酸化炭素、五重結合、付加反応、化学結合、チオフェン、ポリエン、プロピレン、ヒュッケル則、ビニローグ、ピリジン、ベンゼン、アリル化合物、アルデヒド、アルキン、アルケン、アレン (化学)、イミン、エチレン、クムレン、ケトン、ケテン、六重結合、四重結合、芳香族化合物、錯体、IUPAC命名法。
反芳香族性
反芳香族性（はんほうこうぞくせい、antiaromaticity）は、π電子系中に4n個の電子が存在するためより高いエネルギーを有する環状分子の特性である。ヒュッケル則（ π電子）に従い非常に安定な芳香族化合物とは異なり、反芳香族化合物は非常に不安定かつ非常に反応性が高い。反芳香族性の不安定性を避けるため、分子は形状を変化させ非平面となり、ゆえに一部のπ相互作用が壊れる。芳香族化合物に存在する反磁性環電流と対照的に、反芳香族化合物は常磁性環電流を持ち、これはNMR分光法によって観測することができる。 反芳香族化合物の例。A: ペンタレン; B: ビフェニレン; C: シクロペンタジエニルカチオン 反芳香族化合物の例としてはペンタレンやビフェニレン、シクロペンタジエンルカチオンがある。反芳香族性の原型的例であるシクロブタジエンは議論のテーマであり、一部の科学者らは反芳香族性はシクロブタジエンの不安定化に寄与する主要な因子ではないと主張している。シクロオクタテトラエンは、反芳香族性に起因する不安定化を避けるために非平面幾何構造をとる分子の例である。もし平面構造をとれば、環上に単一の8電子π系を持つことになるが、シクロオクタテトラエンは代わりに4つの個別のπ結合を持つボート形配座をとる。反芳香族化合物は短寿命の場合が多く、実験的に研究することが困難なため、反芳香族不安定化エネルギーは実験よりもシミュレーションによってモデル化されることが多い。.
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学術用語集
学術用語集（がくじゅつようごしゅう）とは、.
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三重結合
化学における三重結合（さんじゅうけつごう、triple bond）は、通常の単結合での2つの電子の代わりに6つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な三重結合は、炭素-炭素間の結合であり、アルキンで見ることができる。その他の三重結合を含む官能基は、シアニドやイソシアニドである。二窒素や一酸化炭素といったいくつかの二原子分子も三重結合を持つ。構造式では、三重結合は2つの結合原子間の3本の平行線として描かれる。 三重結合は、単結合や二重結合よりも強く、短い。結合次数は3である。.
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二硫化炭素
二硫化炭素（にりゅうかたんそ、carbon disulfide）は代表的な炭素の硫化物で、化学式は CS2。無色で揮発性の液体であり、主にセロハンやレーヨンの製造過程で溶剤として利用されているほか、ゴムの加硫促進剤、有機化学原料や浮遊選鉱剤などに用いられている。二硫炭、硫化炭素、硫炭などと略される。劇物。.
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二重結合
二重結合（にじゅうけつごう、double bond）は、通常2つの代わりに4つの結合電子が関与する、2元素間の化学結合である。最も一般的な二重結合は、2炭素原子間のものでアルケンで見られる。2つの異なる元素間の二重結合には多くの種類が存在する。例えばカルボニル基は炭素原子と酸素原子間の二重結合を含む。その他の一般的な二重結合は、アゾ化合物 (N.
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二酸化炭素
二酸化炭素（にさんかたんそ、carbon dioxide）は、化学式が CO2 と表される無機化合物である。化学式から「シーオーツー」と呼ばれる事もある。 地球上で最も代表的な炭素の酸化物であり、炭素単体や有機化合物の燃焼によって容易に生じる。気体は炭酸ガス、固体はドライアイス、液体は液体二酸化炭素、水溶液は炭酸・炭酸水と呼ばれる。 多方面の産業で幅広く使われる（後述）。日本では高圧ガス保安法容器保安規則第十条により、二酸化炭素（液化炭酸ガス）の容器（ボンベ）の色は緑色と定められている。 温室効果ガスの排出量を示すための換算指標でもあり、メタンや亜酸化窒素、フロンガスなどが変換される。日本では2014年度で13.6億トンが総排出量として算出された。.
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亜酸化炭素
亜酸化炭素（あさんかたんそ、carbon suboxide）とは、3個の炭素と2個の酸素が4つの集積二重結合をもって連なったクムレン型化合物である。示性式は O.
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五重結合
五重結合（ごじゅうけつごう、Quintuple bond）は、2005年に右図のような複核クロム化合物に関して初めて報告された珍しい化学結合である。その複核クロム錯体の五重結合では2つの中心金属原子間の結合に10個の電子が関与し、その内訳はσ2π4δ4である。そしてかさ高いテルフェニル型配位子、2,6-ビスフェニル基で速度論的に安定化されている。これは Co2(CO)8 などの複核錯体によく見られるような、金属原子間に配位子が架橋して金属-金属結合距離を近づけ安定化させる場合とは対照的である。この複核クロム錯体は 200 ℃ まで安定である。Cr-Cr五重結合はマルチレファレンスab initio法とDFT法で解析された 。2007年には理論研究でRMMR型の五重結合は trans-bent構造で、置換基Rが橋架け構造になっており、驚くほど折れ曲がっていることが示された。 また、2005年には計算化学に基づいてウラン分子U2にも五重結合が存在することが予想された。ジウラニウム化合物は珍しいが、U2Cl82-アニオンなどの存在が知られる。 2007年にはクロム-クロム五重結合を含む今までで最も短い金属結合(180.28pm)が報告された。.
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付加反応
チレンへの塩素の付加 付加反応（ふかはんのう）とは多重結合が解裂し、それぞれの端が別の原子団と新たな単結合を生成する反応である。 大きく分けて、アルケンのブロモ化を代表とする求電子付加反応(AdE)と、カルボニルとグリニャール試薬との反応を代表とする求核付加反応(AdN)に区分されるが、この他に非極性付加反応のラジカル付加がある。 炭素化合物では三重結合で最も起きやすく、二重結合がそれに次ぐ。これは三重結合の結合エンタルピーが小さいためである。 付加反応の生成物は 付加体 と呼ばれる。.
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化学結合
化学結合（かがくけつごう）は化学物質を構成する複数の原子を結びつけている結合である。化学結合は分子内にある原子同士をつなぎ合わせる分子内結合と分子と別の分子とをつなぎ合わせる分子間結合とに大別でき、分子間結合を作る力を分子間力という。なお、金属結晶は通常の意味での「分子」とは言い難いが、金属結晶を構成する結合（金属結合）を説明するバンド理論では、分子内結合における原子の数を無限大に飛ばした極限を取ることで、金属結合の概念を定式化している。 分子内結合、分子間結合、金属結合のいずれにおいても、化学結合を作る力は原子の中で正の電荷を持つ原子核が、別の原子の中で負の電荷を持つ電子を電磁気力によって引きつける事によって実現されている。物理学では4種類の力が知られているが、電磁気力以外の3つの力は電磁気力よりも遥かに小さい為、化学結合を作る主要因にはなっていない。したがって化学結合の後述する細かな分類、例えば共有結合やイオン結合はどのような状態の原子にどのような形で電磁気力が働くかによる分類である。 化学結合の定式化には、複数の原子がある場合において電子の軌道を決定する必要があり、そのためには量子力学が必須となる。しかし多くの簡単な化合物や多くのイオンにおいて、化学結合に関する定性的な説明や簡単な定量的見積もりを行う分には、量子力学で得られた知見に価電子や酸化数といった分子の構造と構成を使って古典力学的考察を加える事でも可能である。 それに対し複雑な化合物、例えば金属複合体では価電子理論は破綻し、その振る舞いの多くは量子力学を基本とした理解が必要となる。これに関してはライナス・ポーリングの著書、The Nature of the Chemical Bondで詳しく述べられている。.
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チオフェン
チオフェン (thiophene) とは、有機化合物の一種で、硫黄を含む複素環式化合物。化学式は C4H4S。フランの酸素が硫黄に置き換わった5員環構造を持つ。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 分子量 84.14、融点 −38 、沸点 84 、比重 1.051 g/mL の常温で無色の液体で、刺激性の強い臭気を有する。CAS登録番号は 。チオフェン自身の物理的特性および化学的反応性はベンゼンと良く似通っている。 化合物の命名などでチオフェン環を置換基として扱う場合は「チエニル基」(thienyl group) と呼ぶ。.
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ポリエン
代表的なトリエンであるシクロヘプタトリエン ポリエン(Polyene)は、少なくとも3つの二重結合と単結合が交互に並んだ構造を持つ多不飽和有機化合物である。この二重結合は、共役系に関わっている。二重結合と単結合が交互に2つ並んだものは、ジエンという。.
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プロピレン
プロピレン (propylene) は、分子式 C3H6、構造式 CH2.
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ヒュッケル則
ヒュッケル則（ヒュッケルそく、Hückel's rule）は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 （n は0を含めた正の整数）であれば芳香族性を有するというものである。この4n+2をヒュッケル数と言う。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n.
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ビニローグ
ビニローグ (vinylogue) もしくはビニレン同族体（ビニレンどうぞくたい）は、ある有機化合物に関してその構造から C.
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ピリジン
ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体（ピリジンアルカロイド）が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物（第四類 引火性液体、第一石油類（水溶性液体）（指定数量：400L））に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.
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ベンゼン
ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.
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アリル化合物
アリル化合物（-かごうぶつ、allyl compound）とは、2-プロペニル (2-propenyl) 基 を持つ化合物の総称である。2-プロペニル基はアリル基 (allyl group) とも呼ばれ、IUPAC命名法では慣用名とされる。ただし、イソプロピル基などとは異なり、アリル基をさらに置換命名法で誘導した名称（例：2-メチルアリル基）を使用できる。 なお、日本語表記においては r と l を区別できないことから、芳香族基を示す aryl group は本記事のアリル基と区別するため「アリール基」と字訳することになっているので、注意が必要である。 「アリル」の語源はユリ科ネギ属の属名 に由来する。ネギ、タマネギ、ラッキョウ、ニンニクなど、ネギ属の植物には硫化アリルをはじめとする、アリル基を有する有機硫黄化合物が多く含まれている。 アリル化合物、特に1位に電子求引性や電子供与性の原子あるいは基を持つアリル化合物は反応性に富み、種々の反応や重合反応に利用される。.
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アルデヒド
最も単純なアルデヒド：ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.
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アルキン
アルキン（、）は、分子内に炭素間三重結合を1個だけ持ち、一般式が CnH2n−2 で表される鎖式炭化水素の総称である。アセチレン系炭化水素とも呼ばれる。広義には分子内に非環式および環式の C−C 三重結合を持つ化合物全般を指し、この場合「アセチレン」の語を一般名称として用いる。.
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アルケン
アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.
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アレン (化学)
アレンの構造 最も単純なアレン、1,2-プロパジエン アレン (allene) は3個の炭素の間に2個の二重結合が連続した C.
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イミン
イミン (imine) とは有機化合物の分類のひとつで、構造式が R'-C(.
エチレン
チレン（ethylene、IUPAC命名法では エテン (ethene) ）は、分子式 C2H4、構造式 CH2.
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クムレン
ムレン とは有機化合物群のひとつで、IUPACの定義によれば3個もしくはそれ以上の集積二重結合を持つ不飽和炭素化合物の呼称。1,2,3-ブタトリエン (H2C.
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ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
ケテン
テン類の構造式。 ケテン (ketene) とは、構造式 CH2.
六重結合
六重結合（ろくじゅうけつごう、Sextuple bond）は、12 個の電子が関与し、結合次数 (bond order) が6に近い共有結合のこと。六重結合の存在が示されているのは極低温下で発生させ得る気相の Mo2 と W2 分子だけである。Cr2 と U2 分子も 12 電子による結合が描けるが、量子化学計算が示唆するそれらの結合次数は 5（五重結合）以下である。周期表上の元素が2原子でとりうる結合次数は、六重結合が最大であることが計算化学的に示されている。 Mo2 分子は、極低温条件 (7K) でモリブデンシートにレーザー光を照射して蒸発させると生成することが、近赤外スペクトルまたはUVスペクトルによって観測された。Cr2 と同様に、Mo2 も一重項状態であることが予想されている。高い結合次数によって原子間の結合長は 194pm と短くなっている。.
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四重結合
酢酸クロム(II)の構造 四重結合（よんじゅうけつごう、Quadruple bond）は、8個の電子を要する2原子間の化学結合である。この結合は二重結合と三重結合の延長である。安定した四重結合は一般にレニウム、タングステン、モリブデンそしてクロムのような遷移金属元素が作る。概して、四重結合をサポートする配位子はπ供与体でありπ受容体ではない。.
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芳香族化合物
芳香族化合物（ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds）は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い（芳香）は芳香族の特性ではない。.
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錯体
錯体（さくたい、英語：complex）もしくは錯塩（さくえん、英語：complex salt）とは、広義には、配位結合や水素結合によって形成された分子の総称である。狭義には、金属と非金属の原子が結合した構造を持つ化合物（金属錯体）を指す。この非金属原子は配位子である。ヘモグロビンやクロロフィルなど生理的に重要な金属キレート化合物も錯体である。また、中心金属の酸化数と配位子の電荷が打ち消しあっていないイオン性の錯体は錯イオンと呼ばれよ 金属錯体は、有機化合物・無機化合物のどちらとも異なる多くの特徴的性質を示すため、現在でも非常に盛んな研究が行われている物質群である。.
IUPAC命名法
IUPAC命名法（アイユーパックめいめいほう）は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学（ホワイト・ブック；IUBMBとの共同編集）、分析化学（オレンジ・ブック）、高分子化学（パープル・ブック）、臨床化学（シルバー・ブック）があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.
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