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不飽和炭化水素

索引 不飽和炭化水素

不飽和炭化水素(ふほうわたんかすいそ、英語:unsaturated hydrocarbon)とは、炭素骨格の炭素−炭素結合として二重結合または三重結合を含む炭化水素化合物の総称である。 三重結合を持つアルキンは付加反応により二重結合をもつアルケンに、アルケンはさらに付加反応によってアルカンに還元される。しかし、アルカンはもはや新たな付加反応を起こさない。そこで、付加反応が飽和しているアルカンを飽和炭化水素とよび、アルケン・アルキンを不飽和炭化水素とよぶ。また、炭素同士の二重結合や三重結合を、不飽和炭素結合と呼ぶ。ただし、ベンゼンのような芳香族性を示す不飽和炭化水素は、通常の条件では付加反応を起こさない。.

32 関係: 不飽和結合付加反応ペリ環状反応ポリオレフィンモノマートルエンブタジエンプロピレンヒュッケル則ビニルエーテルディールス・アルダー反応ベンゼンアルカンアルキンアルケンアクリル酸アクリル酸エステルアクリロニトリルアセチレンエチレンキシレンクロロエチレンスチレン石油化学芳香族化合物芳香族炭化水素高分子還元酢酸ビニル英語IUPAC命名法

化学において、基(き、group、radical)は、その指し示すものは原子の集合体であるが、具体的には複数の異なる概念に対応付けられているため、どの概念を指すものかは文脈に依存して判断される。 分子中に任意の境界を設定すると、原子が相互に共有結合で連結された部分構造を定義することができる。これは、基(または原子団)と呼ばれ、個々の原子団は「~基」(「メチル基」など)と命名される。 「基」という語は、上に述べた原子団を指す場合と、遊離基(またはラジカル)を意味する場合がある。後者の用語法は、日本語でかつて遊離基の個別名称を原子団同様に「~基」(「メチル基」など)としていたことに由来するが、現在ではほとんどの場合「ラジカル」、「遊離基」と呼ぶ。原語における経緯についてはラジカルの項に詳しい。以上、語義の変遷は、おおかた右図のようにまとめられる。 以下この記事では、原子団たる基(group)について述べる。.

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不飽和結合

不飽和結合(ふほうわけつごう、unsaturated bond)とは、隣接する原子間で2価以上で結合している化学結合であり、ほとんどの場合は1つのσ結合と1つないしは2つのπ結合から形成されている。不飽和結合を持つ化合物を不飽和(化合物)と呼ぶ、ただし、錯体においては18電子則を満たさないものを不飽和(化合物)であると言う。 通常の有機化合物においては、二重結合あるいは三重結合を有することであり、炭素原子間に不飽和結合を持つものとしては、アルケン、アルキン、芳香族化合物などがある。また、不飽和結合は炭素原子間である必要はなく、ケトン、アルデヒド、イミンも不飽和化合物である。 遷移金属化合物の場合、δ結合 の関与により四重結合以上の結合次数を示すものも知られる。項目: 四重結合、五重結合、六重結合 を参照。.

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付加反応

チレンへの塩素の付加 付加反応(ふかはんのう)とは多重結合が解裂し、それぞれの端が別の原子団と新たな単結合を生成する反応である。 大きく分けて、アルケンのブロモ化を代表とする求電子付加反応(AdE)と、カルボニルとグリニャール試薬との反応を代表とする求核付加反応(AdN)に区分されるが、この他に非極性付加反応のラジカル付加がある。 炭素化合物では三重結合で最も起きやすく、二重結合がそれに次ぐ。これは三重結合の結合エンタルピーが小さいためである。 付加反応の生成物は 付加体 と呼ばれる。.

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ペリ環状反応

ペリ環状反応(ペリかんじょうはんのう)あるいは周辺環状反応(しゅうへんかんじょうはんのう)とは、π電子系を含む複数の結合が環状の遷移状態を経て反応中間体を生成せずに同時に形成、切断される反応様式のこと。電子環状反応、環化付加反応、キレトロピー反応、シグマトロピー転位、エン反応の5つに大分される。;電子環状反応: ブタジエンや 1,3,5-ヘキサトリエンのような鎖状の共役π電子系の末端で閉環してシクロブテンや1,3-シクロヘキサジエンのような環状π電子系を生成する反応。;環化付加反応: ブタジエンのような1,3-共役ジエンがエチレンのような不飽和化合物に付加して環化し、6員環の生成物が得られる反応(ディールス・アルダー反応)や、ニトロン (H2C−–N+.

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ポリオレフィン

ポリオレフィン (polyolefin) は単純なオレフィン類やアルケンをモノマー(単位分子)として合成されるポリマー(高分子)の総称である。例えば、ポリエチレンはエチレンを重合させて得られるポリオレフィンである。ポリプロピレンもよく知られるポリオレフィンであり、プロピレンから作り出される。 安価でかつ機械特性に優れるために構造材料として幅広い分野で使用されている。より新しくはポリアルケン (polyalkene) とも呼ばれるが、石油化学などの工業分野ではポリオレフィンの語が使われることが多い。.

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モノマー

モノマー(monomer)とは、重合を行う際の基質のこと。単量体ともいう。モノマーが多数結合した高分子のことをポリマー(重合体、ポリは「たくさん」の意)と呼ぶのに対して、1を表すギリシャ語の接頭語であるモノからモノマーと呼ぶ。 モノマー同士が二つつながって重合体となったものは、二量体またはダイマー(dimer)と呼ぶ。同様に、三つつながったものは、三量体またはトリマー、トライマー(trimer)と呼び、四つつながったものは四量体またはテトラマー(tetramer)、五つつながったものは五量体またはペンタマー(pentamer)と呼ぶ。これら、数分子(最大20程度)がつながったものを総称してオリゴマー(oligomer)と呼ぶ。.

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トルエン

トルエン(toluene)は、分子式 C7H8(示性式:C6H5CH3)、分子量92.14の芳香族炭化水素に属する有機化合物で、ベンゼンの水素原子の1つをメチル基で置換した構造を持つ。無色透明の液体で、水には極めて難溶だが、アルコール類、油類などには極めて可溶なので、溶媒として広く用いられる。 常温で揮発性があり、引火性を有する。消防法による危険物(第4類第1石油類)に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。人体に対しては高濃度の存在下では麻酔作用がある他、毒性が強く、日本では毒物及び劇物取締法により劇物に指定されている。管理濃度は、20ppmである。.

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ブタジエン

ブタジエン (butadiene) は、分子式 C4H6 で表される二重結合を2つ持つ不飽和炭化水素の一つである。単純にブタジエンと言った場合、ほとんどの場合は1,3-ブタジエン (CH2.

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プロピレン

プロピレン (propylene) は、分子式 C3H6、構造式 CH2.

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ヒュッケル則

ヒュッケル則(ヒュッケルそく、Hückel's rule)は、平面環状分子についてその芳香族性を推定する規則で、π電子の数が 4n + 2 (n は0を含めた正の整数)であれば芳香族性を有するというものである。この4n+2をヒュッケル数と言う。1931年にドイツ人物理化学者のエーリヒ・ヒュッケルによって量子力学を基に考案された。簡潔に 4n + 2 ルールと表現したのはフォン・デーリング(1951)であるが、数名の著者が同時期にこの式を使用している。ヒュッケル則を明確に満たすのは n.

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ビニルエーテル

ビニルエーテル (vinyl ether) は吸入麻酔薬として用いられる化学物質。常温ではほぼ無色透明で揮発性の液体である。ジビニルエーテル (divinyl ether) ともいう。単独でも環化重合するほか、共重合では架橋剤として機能する。 この物質の単離は非常に難しかったが、アルケンでもエーテルでもあるため理想的な麻酔薬であると考えられた。実際に使用法は簡単で特性も良好であったが、保管が難しいことと肝毒性が疑われたことで使われなくなった。だが、この物質で培われた経験は新しい麻酔薬を開発する際の下地となっている。.

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ディールス・アルダー反応

ディールス・アルダー反応(—はんのう、Diels–Alder reaction)とは、共役ジエンにアルケンが付加して6員環構造を生じる有機化学反応であり、環状付加とも言われる。1928年にドイツの化学者、オットー・ディールス (Otto Diels) とクルト・アルダー (Kurt Alder) によって発見された(1950年にノーベル化学賞受賞)。ジエン合成とも呼ばれる。ペリ環状反応のうち、付加環化反応のひとつ。 ディールス・アルダー反応の最も単純な例として、エチレンと1,3-ブタジエンの反応を挙げる。 ディールス・アルダー反応について考えるとき、共役ジエンに対して反応するアルケン(上式ではエチレン)のことをジエノファイル(親ジエン体、dienophile、ジエノフィルとも)と呼ぶ。.

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ベンゼン

ベンゼン (benzene) は分子式 C6H6、分子量 78.11 の最も単純な芳香族炭化水素である。原油に含まれており、石油化学における基礎的化合物の一つである。分野によっては慣用としてドイツ語 (Benzol:ベンツォール) 風にベンゾールと呼ぶことがある。ベンジン(benzine)とはまったく別の物質であるが、英語では同音異綴語である。.

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アルカン

アルカン(、)とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry(2004)、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの(シクロアルカン)はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油(mineral oil)と呼ぶ。.

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アルキン

アルキン(、)は、分子内に炭素間三重結合を1個だけ持ち、一般式が CnH2n−2 で表される鎖式炭化水素の総称である。アセチレン系炭化水素とも呼ばれる。広義には分子内に非環式および環式の C−C 三重結合を持つ化合物全般を指し、この場合「アセチレン」の語を一般名称として用いる。.

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アルケン

アルケン(、)は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン(エチレン)と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.

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アクリル酸

アクリル酸(—さん、acrylic acid)は、化学式が CH2.

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アクリル酸エステル

アクリル酸エステル(アクリルさんエステル)類は、アクリル酸とアルコールのエステルの総称である。 合成樹脂及び水性塗料・絵具、接着剤等の原料(モノマー)として使用される。.

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アクリロニトリル

アクリロニトリル とは、ニトリルの1種で、化学工業における中間体として重要な有機化合物である。アクリルニトリル、アクリル酸ニトリル、シアン化ビニール (vinyl cyanide) などの別称がある。分子式は C3H3N、示性式は CH2.

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アセチレン

アセチレン (acetylene) は炭素数が2のアルキンである。IUPAC系統名はエチン ethyne、分子式は C2H2である。1836年にイギリスのエドモンド・デービーによって発見され、水素と炭素の化合物であるとされた。1860年になってマルセラン・ベルテロが再発見し、「アセチレン」と命名した。アルキンのうち工業的に最も重要なものである。 酸素と混合し、完全燃焼させた場合の炎の温度は3,330 ℃にも及ぶため、その燃焼熱を目的として金属加工工場などで多く使われる。高圧ガス保安法により、常用の温度で圧力が0.2 MPa以上になるもので、現に0.2 MPa以上のもの、または、15 ℃で0.2 MPa以上となるものである場合、褐色のボンベに保管することが定められている。.

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エチレン

チレン(ethylene、IUPAC命名法では エテン (ethene) )は、分子式 C2H4、構造式 CH2.

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キシレン

レン (xylene) は分子式 C8H10、示性式 C6H4(CH3)2、 分子量 106.17 の芳香族化合物で、ベンゼンの水素のうち2つをメチル基で置換したものである。キシロールとも呼ばれる。.

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クロロエチレン

チレン(chloroethylene)は、塩素とビニル基からなる有機化合物である。化学式はCH2.

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スチレン

チレン (styrene) は示性式 C6H5CH.

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石油化学

石油化学(せきゆかがく、英語:petrochemistry)または石油化学工業とは、石油、または天然ガスなどを原料として、合成繊維や合成樹脂などを作る化学工業の一分野である。生成物が燃料や潤滑用油など、より上流に位置する石油精製業に属している場合はここには含まない。.

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芳香族化合物

芳香族化合物(ほうこうぞくかごうぶつ、aromatic compounds)は、ベンゼンを代表とする環状不飽和有機化合物の一群。炭化水素のみで構成されたものを芳香族炭化水素 (aromatic hydrocarbon)、環構造に炭素以外の元素を含むものを複素芳香族化合物 (heteroaromatic compound) と呼ぶ。狭義には芳香族化合物は芳香族炭化水素と同義である。 19世紀ごろ知られていた芳香をもつ化合物の共通構造であったことから「芳香族」とよばれるようになった。したがって匂い(芳香)は芳香族の特性ではない。.

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芳香族炭化水素

芳香族炭化水素(ほうこうぞくたんかすいそ、英語:aromatic hydrocarbons)あるいはアレーン (arene) は芳香族性を示す単環(MAH)あるいは複数の環(縮合環)から構成される炭化水素である。略号として AH が使用されることがある。芳香族炭化水素が置換基となった場合の呼称はアリール基 (aryl group) であり、Ar− と略される。具体的にはフェニル基、ナフチル基などがアリール基の代表例である。 芳香族化合物 (aromatic compounds) と同義に使用されることがあるが、広義の芳香族化合物には複素芳香族化合物も含まれる。 芳香族炭化水素は、一重結合と二重結合が交互に並び、電子が非局在化した6つの炭素原子から成る単環あるいは複数の平面環をユニットとして構成されている。最も構造が単純な芳香族炭化水素はベンゼンであり、ベンゼン環として知られている6つの炭素からなる環状化合物である。 その構造が不明であった遠い昔、強烈な臭気を持つものが多かったので、芳香族炭化水素はそのような名前がつけられた。.

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高分子

分子(こうぶんし)または高分子化合物(こうぶんしかごうぶつ)(macromolecule、giant molecule)とは、分子量が大きい分子である。国際純正・応用化学連合(IUPAC)の高分子命名法委員会では高分子macromoleculeを「分子量が大きい分子で、分子量が小さい分子から実質的または概念的に得られる単位の多数回の繰り返しで構成した構造」と定義し、ポリマー分子(polymer molecule)と同義であるとしている。また、「高分子から成る物質」としてポリマー(重合体、多量体、polymer)を定義している。すなわち、高分子は分子であり、ポリマーとは高分子の集合体としての物質を指す。日本の高分子学会もこの定義に従う。.

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還元

還元(かんげん、英:reduction)とは、対象とする物質が電子を受け取る化学反応のこと。または、原子の形式酸化数が小さくなる化学反応のこと。具体的には、物質から酸素が奪われる反応、あるいは、物質が水素と化合する反応等が相当する。 目的化学物質を還元する為に使用する試薬、原料を還元剤と呼ぶ。一般的に還元剤と呼ばれる物質はあるが、反応における還元と酸化との役割は物質間で相対的である為、実際に還元剤として働くかどうかは、反応させる相手の物質による。 還元反応が工業的に用いられる例としては、製鉄(原料の酸化鉄を還元して鉄にする)などを始めとする金属の製錬が挙げられる。また、有機合成においても、多くの種類の還元反応が工業規模で実施されている。.

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酢酸ビニル

酢酸ビニル(さくさんビニル)、別名ビニルアセタート (vinyl acetate) は、分子式 C4H6O2 で表される、酢酸とビニルアルコールのエステルである。ポリ酢酸ビニルの合成に使われる、工業的に重要な物質である。酢酸ビニル(モノマー)は光や熱で容易に重合するため、微量の重合禁止剤が添加されている。そのため、重合実験などで使用する際は精製して重合禁止剤を除去する必要がある。.

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英語

アメリカ英語とイギリス英語は特徴がある 英語(えいご、)は、イ・ヨーロッパ語族のゲルマン語派に属し、イギリス・イングランド地方を発祥とする言語である。.

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IUPAC命名法

IUPAC命名法(アイユーパックめいめいほう)は、IUPACが定める、化合物の体系名の命名法の全体を指す言葉。IUPAC命名法は、化学界における国際的な標準としての地位を確立している。 有機・無機化合物の命名法についての勧告は2冊の出版物としてまとめられ、英語ではそれぞれ「ブルー・ブック」「レッド・ブック」の愛称を持つ。 広義には、その他各種の定義集の一部として含まれる化合物の命名法を含む。IUPAPとの共同編集で、記号および物理量を扱った「グリーン・ブック」、その他化学における多数の専門用語を扱った「ゴールド・ブック」のほか、生化学(ホワイト・ブック;IUBMBとの共同編集)、分析化学(オレンジ・ブック)、高分子化学(パープル・ブック)、臨床化学(シルバー・ブック)があり、各分野の用語法の拠り所となっている。 これらの「カラー・ブック」について、IUPACはPure and Applied Chemistry誌上で、特定の状況に対応するための補足勧告を継続的に発表している。.

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トリエンテトラエン不飽和炭素結合

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