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17 関係: メチル基、メタン、メタンジイル基、テッベ試薬、アルデヒド、アルケン、アジリジン、イミン、イリド、エポキシド、ケトン、コーリー・チャイコフスキー反応、シモンズ・スミス反応、シクロプロパン、ジヨードメタン、ジクロロメタン、活性メチレン化合物。
メチル基
メチル基の構造式 メチル基（メチルき、methyl group）とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基（チオール基）に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。（記事 有機電子論に詳しい）.
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メタン
メタン（Methan （メターン）、methaneアメリカ英語発音: （メセイン）、イギリス英語発音: （ミーセイン）。）は最も単純な構造の炭化水素で、1個の炭素原子に4個の水素原子が結合した分子である。分子式は CH4。和名は沼気（しょうき）。CAS登録番号は 。カルバン (carbane) という組織名が提唱されたことがあるが、IUPAC命名法では非推奨である。.
メタンジイル基
メチレン架橋（メタンジイル基） メタンジイル基(Methanediyl group)またはメチレン架橋(Methylene bridge)は、分子内において-CH2-で表される構造である。つまり、2つの水素原子と結合する1つの炭素原子が、分子の残りの部分の2つの原子と単結合で繋がった構造である。非分岐直鎖アルカンの骨格の繰り返し単位となる。 この構造はまた、錯体において2つの金属と結合する二配位リガンドとなる。例としては、チタンおよびアルミニウムと結合するテッベ試薬があるW.
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テッベ試薬
テッベ試薬（—しやく、Tebbe's reagent）は、有機合成化学において用いられるアルケン形成試薬のひとつ。チタンとアルミニウムをベースとし、メチレン単位と塩素原子によって橋かけされた構造を持つ。1978年にF.N.テッベが報告した。.
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アルデヒド
最も単純なアルデヒド：ホルムアルデヒド アルデヒド (aldehyde) とは、分子内に、カルボニル炭素に水素原子が一つ置換した構造を有する有機化合物の総称である。カルボニル基とその炭素原子に結合した水素原子および任意の基(-R)から構成されるため、一般式は R-CHO で表される。任意の基(-R)を取り除いた部分をホルミル基(formyl group)、またはアルデヒド基という。アルデヒドとケトンとでは、前者は炭素骨格の終端となるが、ケトンは炭素骨格の中間点となる点で異なる。多くのアルデヒドは特有の臭気を持つ。.
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アルケン
アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.
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アジリジン
アジリジン (Aziridine) は、窒素原子1つと炭素原子2つからなり、分子式が C2H5N と表されるヘテロ三員環化合物（慣用名: エチレンイミン）のIUPAC系統名、およびこの三員環の構造を持つ有機化合物の総称（アジリジン類）である。 母化合物エチレンイミンについては項目: エチレンイミンを参照。.
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イミン
イミン (imine) とは有機化合物の分類のひとつで、構造式が R'-C(.
イリド
イリド (ylide) は、正電荷を持つヘテロ原子と、負電荷を持つ原子（一般に炭素）が、共有結合で隣接した構造をもつ化合物の総称である。語源は共有結合を表す接尾語 -yl とアニオンを表す尾語 -ide に由来する。.
エポキシド
ポキシド (epoxide) は3員環のエーテルであるオキサシクロプロパン（オキシラン）を構造式中に持つ化合物の総称で、最も単純なものはエチレンオキシド（エポキシエタン）である。置換基として見る場合はエポキシ基と呼ばれる。化学工業、有機合成化学の分野において中間体として重要である。.
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ケトン
アセトン ケトン (ketone) は R−C(.
コーリー・チャイコフスキー反応
ーリー・チャイコフスキー反応（コーリー・チャイコフスキーはんのう、Corey-Chaykovsky reaction）は、カルボニル化合物（アルデヒドまたはケトン）と硫黄イリドとの反応によってオキシラン環（エポキシド）を合成する反応である。1962年にイライアス・コーリーとミハイル・チャイコフスキーによって報告されたためこの名で呼ばれる。.
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シモンズ・スミス反応
モンズ・スミス反応（シモンズ・スミスはんのう、Simmons–Smith reaction）はジハロアルカンによりアルケンをシクロプロパン化する化学反応のことである。 1958年にハワード・シモンズ・ジュニアとロナルド・スミスによって報告された。もっとも初期に用いられた方法は、塩酸で表面を洗浄して活性化した亜鉛粉末に硫酸銅水溶液を作用させることで調製される亜鉛–銅カップルの存在下、アルケンにエーテル系溶媒中でジヨードメタンを加える方法である。その後、亜鉛の代わりにジエチル亜鉛を使用する改良法が1966年に古川らによって報告され、こちらの方法がより一般的となった。 反応機構は亜鉛にジヨードメタンが酸化的付加して生成する ICH2ZnI という化学種がアルケンと反応するものと考えられている。このような有機金属化学種は反応上カルベンの等価体と考えられることからカルベノイドと総称される。シクロプロパン環の新たに生成する2つのσ結合は協奏的に生成する。そのため、cis-アルケンからは cis 置換のシクロプロパンが、trans-アルケンからは trans 置換のシクロプロパンが得られる立体特異的な反応となる。 また反応する二重結合の近傍にヒドロキシ基などの亜鉛に配位可能な酸素官能基が存在する場合、カルベノイドが酸素官能基に配位してからシクロプロパン化が起こるため、二重結合の酸素官能基がある側の面でシクロプロパン環が形成される立体選択的な反応となる。 なお、亜鉛粉末を硫酸銅で処理せず、単独でこの反応に使用した場合は亜鉛の製造元によって反応の成否が分かれる結果となる。これは亜鉛中に微量不純物として含まれる鉛によって反応が妨害されるためである。亜鉛の精製が電解精錬で行なわれている場合には鉛がほぼ含まれないため、反応は正常に進行する。一方、亜鉛の精製が蒸留で行なわれている場合には微量の鉛が残っているため、反応の収率が著しく低下する。このような亜鉛に対してはクロロトリメチルシランを添加して活性化すると、反応が正常に進行するようになることが知られている。 その他、より活性なサマリウムを使用する方法やトリエチルアルミニウムを使用する方法も報告されている。使用されるジハロアルカンはジヨードメタンが報告される反応の大部分を占めているが、1,1-ジヨードアルカンならいずれも反応に使用できる。ジブロモメタンは超音波の使用や塩化アセチルなどの共存下で反応に使用できる報告がある。クロロヨードメタンはサマリウムでの反応で使用できる。また反応の活性種は ICH2ZnI であるため、ジハロアルカンを使用しなくともこの活性種を生成させれば同様のシクロプロパン化を行なうことができる。このような方法としてジアゾメタンとヨウ化亜鉛を反応させる方法がある。.
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シクロプロパン
プロパン（cyclopropane）は、分子式 C3H6を持つシクロアルカン分子である。3つの炭素原子が互いにつながり環を形成し、それぞれの炭素原子が2つの水素原子と結合することで、D3h分子対称性を持つ。シクロプロパンおよびプロペンは同じ分子式を持つが異なる構造を持つ構造異性体である。 融点 −127℃、沸点 −33℃、CAS登録番号は 。常温で無色の気体で 4–6 気圧に加圧すると液化する。常温で2.7倍の体積の水に溶解し、エタノール、アセトンに可溶である。 シクロプロパンは吸引すると麻酔作用を示す。現代では、通常条件下でのその極めて高い反応性のためにその他の麻酔薬に取って代わられている。シクロプロパンガスが酸素と混合すると、爆発の危険性が高い。.
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ジヨードメタン
ヨードメタン (diiodomethane) または ヨウ化メチレン (methylene iodide) は分子式が CH2I2 のハロメタンである。水には溶けないが、エーテルとアルコールには溶ける。比較的大きな屈折率 1.741 を持つ。純粋なジヨードメタンは無色の液体であるが、光によってヨウ素を遊離して茶色っぽくなる。 比重が大きいことから無機化合物の比重の測定または分離に用いられる。しかし毒性を持つ可能性から、より安全な化合物に替えることが望ましいとされる。また、シモンズ・スミス反応のような有機合成反応の試薬として用いられる。.
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ジクロロメタン
メタン (dichloromethane) は、分子式を CH2Cl2 と表される、有機溶媒の一種。慣用名は塩化メチレンといい、産業界ではこちらの名称を使うことも多い。DCM 、MDCなどと略される場合がある。 常温では無色で、強く甘い芳香をもつ液体。非常に多くの種類の有機化合物を溶解する。また難燃性の有機化合物であることから、広範囲で溶媒や溶剤として利用されている。特に金属機械の油脂を洗浄する用途で多用されているが、環境負荷とヒトへの毒性の懸念からPRTR法により利用と廃棄が監視される物質でもある。作業環境の管理濃度は、50ppmであり、その記録の保存は30年である。.
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活性メチレン化合物
活性メチレン化合物（かっせいメチレンかごうぶつ、active methylene compounds または active hydrogen compounds）とは、有機化合物の中で、2個の電子求引基にはさまれたメチレン基 (−CH2&minus) を持つ一連の化合物群を指す用語。そのメチレン基が C−H 化合物の中では比較的高い酸性を示すことから、簡便にカルバニオンを発生させられる基質として、多くの炭素-炭素結合生成反応への応用がなされる化合物群である。 電子求引基としては、カルボニル基 (R−C(.
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