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ボロン酸

索引 ボロン酸

ボロン酸 (ボロンさん、boronic acid) はホウ酸のヒドロキシ基をアルキル基やアリール基で置換したものであり、炭素-ホウ素結合を含んでいる。ボロン酸はルイス酸としてはたらく。これらの化合物の特徴は、糖、アミノ酸、ヒドロキサム酸などと可逆な共有結合錯体をつくることである。ボロン酸の pKa はおよそ 9 であるが、水溶液中で四面体型構造をとったボロン酸錯体の はおよそ 7 である。糖と結合したボロン酸は、蛍光の検出や、膜を横切る糖類の選択輸送のトレースなど、分子認識の分野で使用される。 ボロン酸は有機化学で広く登場し、鈴木・宮浦カップリングの主要な中間体でもある。ボロン酸の有機残基における遷移金属のトランスメタル化は、特に重要な概念である。 ボロン酸誘導体であるボルテゾミブという化合物は化学療法の薬として使われる。この分子のホウ素原子は、あるプロテアソームを阻害したり、タンパク質を分解する役割がある。.

32 関係: 三量体化学療法チオフェンメチル基ボルテゾミブボロキシントランスメタル化プロピレンプロテアソームヒドロキサム酸ピナコールフェニル基ホウ酸ホウ酸エステル分子量アミノ酸アリール基アルカンアルコールエステルグリコールCAS登録番号融点鈴木・宮浦カップリング自己縮合酸解離定数沸点有機化学1,3-プロパンジオール2-プロパノール

三量体

三量体(さんりょうたい).

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化学療法

化学療法(かがくりょうほう、chemotherapy)は、ある種の化学物質の選択毒性を利用して疾患の原因となっている微生物や癌細胞の増殖を阻害し、さらには体内から駆逐することを目的とする医学的な治療法の一種である。 今日、単に化学療法といった場合は、抗がん剤治療、つまりがん化学療法を指さす場合が多い。他の治療法、例えば外科手術、放射線療法と対比する場合に使われる。.

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チオフェン

チオフェン (thiophene) とは、有機化合物の一種で、硫黄を含む複素環式化合物。化学式は C4H4S。フランの酸素が硫黄に置き換わった5員環構造を持つ。消防法に定める第4類危険物 第1石油類に該当する。 分子量 84.14、融点 −38 、沸点 84 、比重 1.051 g/mL の常温で無色の液体で、刺激性の強い臭気を有する。CAS登録番号は 。チオフェン自身の物理的特性および化学的反応性はベンゼンと良く似通っている。 化合物の命名などでチオフェン環を置換基として扱う場合は「チエニル基」(thienyl group) と呼ぶ。.

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メチル基

メチル基の構造式 メチル基(メチルき、methyl group)とは、有機化学において、-CH3 と表される最も分子量の小さいアルキル置換基である。特にヒドロキシ基やメルカプト基(チオール基)に対する保護基にも利用される。この名称は、IUPAC命名法の置換命名法のルールによりメタン (methane) の呼称から誘導されたものである。そして構造式で表記する場合はMeと略される。 メチル基は隣接基効果として、電子供与性を示す。このことは、超共役の考え方で説明される。(記事 有機電子論に詳しい).

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ボルテゾミブ

ボルテゾミブ (Bortezomib、治験コード:PS-341)は、分子標的治療薬の一つ。商品名はベルケイド(Velcade)で、武田薬品工業の子会社である米国のミレニアム製薬社が開発した。 プロテアソーム阻害薬で、多発性骨髄腫およびマントル細胞リンパ腫に対して用いられる。.

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ボロキシン

ボロキシンとは、B3H3O3の化学式で表される複素環化合物であり、水素原子1つと結合したホウ素原子と酸素原子が交互に並んだ六員環構造を取る。トリメチルボロキシンやトリフェニルボロキシンのようなボロキシン誘導体もまた、広義にはボロキシンと呼ばれているBrown, H.C. Boranes in Organoc Chemistry; Cornell University Press: Ithaca, 1972; pp.

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トランスメタル化

トランスメタル化(トランスメタルか、transmetalationまたはtransmetallation。前者の方が一般的)とは、有機金属化学で起こる素反応の一種。ある有機金属化合物に他の金属化合物を作用させて、中心金属が入れ替わった有機金属化合物を得る反応。 (M, M'.

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プロピレン

プロピレン (propylene) は、分子式 C3H6、構造式 CH2.

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プロテアソーム

プロテアソーム (proteasome) はタンパク質の分解を行う巨大な酵素複合体である。プロテアソームは真核生物の細胞において細胞質および核内のいずれにも分布している。ユビキチンにより標識されたタンパク質をプロテアソームで分解する系はユビキチン-プロテアソームシステムと呼ばれ、細胞周期制御、免疫応答、シグナル伝達といった細胞中の様々な働きに関わる機構である。この「ユビキチンを介したタンパク質分解の発見」の功績によりアーロン・チカノーバー、アブラム・ハーシュコ、アーウィン・ローズの3人が2004年ノーベル化学賞を受賞した。 プロテアソームは全ての真核生物と古細菌が有しているが、古細菌のものは真核生物に比べはるかに単純である。本稿では主に真核生物のプロテアソームについて解説する。.

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ヒドロキサム酸

ヒドロキサム酸(ヒドロキサムさん、hydroxamic acid)とは、一般構造式が R-C(.

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ピナコール

ピナコール (pinacol) とは、有機化合物のひとつで外見は無色の固体。特有の臭いを持つ。アセトンからピナコールカップリングにより合成される。''vic''-ジオールのひとつで、強酸の作用でピナコール転位を起こしピナコロンに変わる。 ピナコールはボランと反応してピナコールボランを与える。これは有用な合成用試剤として還元反応やホウ素化反応で用いられる。 Category:脂肪族アルコール Category:グリコール.

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フェニル基

フェニル基 (phenyl group) またはフェニル環 (phenyl ring) は化学式 C6H5 で表されるベンゼンに似た原子団である。6つの炭素原子が平面をつくり、そのうち5つは水素と結合している。フェニル基は有機化学の分野で頻繁に登場する。.

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ホウ酸

ホウ酸(ホウさん、硼酸、Boric acid)もしくはオルトホウ酸は化学式H3BO3またはB(OH)3で表わされるホウ素のオキソ酸である。温泉などに多く含まれ、殺菌剤、殺虫剤、医薬品(眼科領域)、難燃剤、原子力発電におけるウランの核分裂反応の制御、そして他の化合物の合成に使われる。常温常圧では無色の結晶または白色粉末で、水溶液では弱い酸性を示す。ホウ酸の鉱物は硼酸石(サッソライト)と呼ばれる。メタホウ酸や四ホウ酸などホウ素のオキソ酸を総称してホウ酸と呼ばれることもある丸内 (2005) p.103。。.

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ホウ酸エステル

ホウ酸エステル (borate ester) は分子式 B(OR)3 (R はアルキル基やアリール基のような有機残基) で表される有機化合物である。次の反応により生成する。 ただし、濃硫酸などの脱水試薬を必要とする。ホウ酸エステルは揮発性であるので、蒸留により反応混合物から分離できる。このプロセスは微量のホウ酸塩の分析や、鋼鉄中のホウ素の分析に用いられる。ホウ酸アルキルが燃焼するとき、特徴的な緑色の炎を出す。この性質により、ホウ素の存在を定性的に知ることができる。 ホウ酸トリメチル、B(OCH3)3 は鈴木・宮浦カップリングにおいて、ボロン酸エステルの前駆体として用いられる。カルボン酸または第一級アミドからのアミド合成において、ホウ酸エステルは効果的なカップリング試薬の役割を演ずる。.

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分子量

分子量(ぶんしりょう、)または相対分子質量(そうたいぶんししつりょう、)とは、物質1分子の質量の統一原子質量単位(静止して基底状態にある自由な炭素12 (12C) 原子の質量の1/12)に対する比であり、分子中に含まれる原子量の総和に等しい。 本来、核種組成の値によって変化する無名数である。しかし、特に断らない限り、天然の核種組成を持つと了解され、その場合には、構成元素の天然の核種組成に基づいた相対原子質量(原子量)を用いて算出される。.

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アミノ酸

リシンの構造式。最も構造が単純なアミノ酸 トリプトファンの構造式。最も構造が複雑なアミノ酸の1つ。 アミノ酸(アミノさん、amino acid)とは、広義には(特に化学の分野では)、アミノ基とカルボキシル基の両方の官能基を持つ有機化合物の総称である。一方、狭義には(特に生化学の分野やその他より一般的な場合には)、生体のタンパク質の構成ユニットとなる「α-アミノ酸」を指す。分子生物学など、生体分子をあつかう生命科学分野においては、遺伝暗号表に含まれるプロリン(イミノ酸に分類される)を、便宜上アミノ酸に含めることが多い。 タンパク質を構成するアミノ酸のうち、動物が体内で合成できないアミノ酸を、その種にとっての必須アミノ酸と呼ぶ。必須アミノ酸は動物種によって異なる。.

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アリール基

アリール基(Aryl)は、芳香族炭化水素から誘導された官能基または置換基である。アリール置換基やアリール基への置換基の為に"フェニル基"のような用語があるが、アリール基は略語もしくは一般化の為に使われている。狭義には、単純芳香環の誘導体であるが、一般には、ナフチルなどの多環芳香族炭化水素基をも包含する。 最もシンプルなアリール基はフェニル基で、ベンゼンから誘導される。トリル基はトルエン(メチルベンゼン)から誘導される。キシリル基はキシレン(ジメチルベンゼン)から誘導される。.

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アルカン

アルカン(、)とは、一般式 で表される鎖式飽和炭化水素である。メタン系炭化水素、パラフィン系炭化水素や脂肪族化合物McMurry(2004)、p.39。とも呼ばれる。炭素数が大きいものはパラフィンとも呼ばれる。アルカンが置換基となった場合、一価の置換基をアルキル基、二価の置換基をアルキレン基と呼ぶ。環状の飽和炭化水素はシクロアルカンと呼ばれる。 IUPACの定義によれば、正式には、環状のもの(シクロアルカン)はアルカンに含まれない。しかし両者の性質がよく似ていることや言葉の逐語訳から、シクロアルカンを「環状アルカン」と称し、本来の意味でのアルカンを「非環状アルカン」と呼ぶことがある。結果的に、あたかも飽和炭化水素全体の別称であるかのように「アルカン」の語が用いられることもあるが、不適切である。 主に石油に含まれ、分留によって取り出される。個別の物理的性質などについてはデータページを参照。生物由来の脂肪油に対して、石油由来のアルカン類を鉱油(mineral oil)と呼ぶ。.

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アルコール

アルコールの構造。炭素原子は他の炭素原子、または水素原子に結合する。 化学においてのアルコール(alcohol)とは、炭化水素の水素原子をヒドロキシ基 (-OH) で置き換えた物質の総称である。芳香環の水素原子を置換したものはフェノール類と呼ばれ、アルコールと区別される。 最初に「アルコール」として認識された物質はエタノール(酒精)である。この歴史的経緯により、一般的には単に「アルコール」と言えば、エタノールを指す。.

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エステル

ルボン酸エステルの基本構造。RおよびR'は任意のアルキル基またはアリール基。 エステル (ester) は、有機酸または無機酸のオキソ酸とアルコールまたはフェノールのようなヒドロキシ基を含む化合物との縮合反応で得られる化合物である。単にエステルと呼ぶときはカルボン酸とアルコールから成るカルボン酸エステル (carboxylate ester) を指すことが多く、カルボン酸エステルの特性基 (R−COO−R') をエステル結合 (ester bond) と呼ぶ事が多い。エステル結合による重合体はポリエステル (polyester) と呼ばれる。また、低分子量のカルボン酸エステルは果実臭をもち、バナナやマンゴーなどに含まれている。 エステルとして、カルボン酸エステルのほかに以下のような種の例が挙げられる。.

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グリコール

リコール (glycol) はアルコールの一種(ポリオール)で、鎖式脂肪族炭化水素または環式脂肪族炭化水素の2つの炭素原子に1つずつヒドロキシ基が置換している構造を持つ化合物であり、ジオール化合物とも呼ばれる。ヒドロキシ基が隣接しているものを 1,2-グリコール、1つのメチレン基を介してヒドロキシ基が隣り合うものを 1,3-グリコールと呼び、以下メチレン基が増えるに従い 1,4-グリコール、1,5-グリコール、…と呼び表す。また、最も構造が単純な 1,2-グリコールであるエチレングリコール(1,2-エタンジオール)を単にグリコールとすることもある。.

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CAS登録番号

CAS登録番号(キャスとうろくばんごう、CAS registry number)とは、化学物質を特定するための番号である。CAS番号、CASナンバー、CAS RNとも呼ばれる。.

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糖(とう)とは、多価アルコールの最初の酸化生成物であり、アルデヒド基 (−CHO) またはケトン基 (>C.

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融点

融点(ゆうてん、Schmelzpunkt、point de fusion、melting point)とは、固体が融解し液体になる時の温度のことをいう。ヒステリシスが無い場合には凝固点(液体が固体になる時の温度)と一致する。また、三重点すなわち平衡蒸気圧下の融点は物質固有の値を取り、不純物が含まれている場合は凝固点降下により融点が低下することから物質を同定したり、純度を確認したりする手段として用いられる。 熱的に不安定な物質は溶融と共に分解反応が生じる場合もある。その場合の温度は分解点と呼ばれる場合があり、融点に(分解)と併記されることがある。.

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鈴木・宮浦カップリング

鈴木・宮浦カップリング(すずき・みやうらカップリング、Suzuki-Miyaura coupling)は、パラジウム触媒と塩基などの求核種の作用により、有機ホウ素化合物とハロゲン化アリールとをクロスカップリングさせて非対称ビアリール(ビフェニル誘導体)を得る化学反応のことである。鈴木カップリング、鈴木・宮浦反応などとも呼ばれ、芳香族化合物の合成法としてしばしば用いられる反応の一つである。本研究の成果より、鈴木章が2010年のノーベル化学賞を受賞した。 基質として、芳香族化合物のほか、ビニル化合物、アリル化合物、ベンジル化合物、アルキニル誘導体、アルキル誘導体なども用いられる。.

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自己縮合

自己縮合 (Self-condensation) とは、求電子剤と求核剤の両方の性質をもつカルボニル基を含む化合物が行う有機反応で、アルドール縮合の一つである。求電子剤と求核剤が異なる化学種同士の混合アルドール縮合(mixed aldol condensation)に対してこの反応は対称アルドール縮合(symmetrical aldol condensation)と呼ばれる。 例えば、イオン交換樹脂の存在で2分子のアセトンが1分子のメシチルオキシドに縮合する。 合成的利用では一般にあまり好まれる反応ではないが、混合アルドール縮合の副反応として自然に起こる。.

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酸(さん、acid)は化学において、塩基と対になってはたらく物質のこと。酸の一般的な使用例としては、酢酸(酢に3〜5%程度含有)、硫酸(自動車のバッテリーの電解液に使用)、酒石酸(ベーキングに使用する)などがある。これら三つの例が示すように、酸は溶液、液体、固体であることができる。さらに塩化水素などのように、気体の状態でも酸であることができる。 一般に、プロトン (H+) を与える、または電子対を受け取る化学種。化学の歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの酸の定義が存在する。 酸としてはたらく性質を酸性(さんせい)という。一般に酸の強さは酸性度定数 Ka またはその負の常用対数 によって定量的に表される。 酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で酸である物質が、別の系では塩基としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用するが、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞う。 酸解離定数の大きい酸を強酸、小さい酸を弱酸と呼ぶ。さらに、100%硫酸より酸性の強い酸性媒体のことを、特に超酸(超強酸)と呼ぶことがある。 「—酸」と呼ばれる化合物には、酸味を呈し、その水溶液のpHは7より小さいものが多い。.

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酸解離定数

酸解離定数(さんかいりていすう、acidity constant)は、酸の強さを定量的に表すための指標のひとつ。酸性度定数ともいう。酸から水素イオンが放出される解離反応を考え、その平衡定数 Ka またはその負の常用対数 によって表す。 が小さいほど強い酸であることを示す(Ka が大きいことになる)。 同様に、塩基に対しては塩基解離定数 pKb が使用される。共役酸・塩基の関係では、酸解離定数と塩基解離定数のどちらかが分かれば、溶媒の自己解離定数を用いることで、互いに数値を変換することができる。 酸解離定数は、通常は電離すると考えない有機化合物の水素に対しても使用することができる。アルドール反応など、水素の引き抜きを伴う有機化学反応を考える際に有効となる。.

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沸点

沸点(ふってん、)とは、液体の飽和蒸気圧が外圧液体の表面にかかる圧力のこと。と等しくなる温度であるアトキンス第8版 p.122.

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有機化学

有機化学(ゆうきかがく、英語:organic chemistry)は、有機化合物の製法、構造、用途、性質についての研究をする化学の部門である。 構造有機化学、反応有機化学(有機反応論)、合成有機化学、生物有機化学などの分野がある。 炭素化合物の多くは有機化合物である。また、生体を構成するタンパク質や核酸、糖、脂質といった化合物はすべて炭素化合物である。ケイ素はいくぶん似た性質を持つが、炭素に比べると Si−Si 結合やSi.

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1,3-プロパンジオール

1,3-プロパンジオール(1,3-propanediol)は、炭素数が3であるグリコールの一種。溶媒、不凍液、接着剤などに用いる。別名をトリメチレングリコール。PDO と略される。消防法に定める危険物#第4類 第4類危険物 第3石油類に該当する。.

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2-プロパノール

2-プロパノール(2-propanol)は分子式はC3H8O、示性式はCH3CH(OH)CH3と表される、第二級アルコールの一種である。プロパノールの2種類の構造異性体のうちの一つである。消防法に定める第4類危険物 アルコール類に該当する。.

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