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ホロン (化学)

索引 ホロン (化学)

ホロン(Phorone)またはジイソプロピリデンアセトン(diisopropylidene acetone)は、アセトン3分子がアルドール縮合してできた化合物で、ゼラニウムの芳香をもつ黄色の結晶である。アセトンの自己縮合によって合成される。また、特定のテルペノイド化合物からも得られる。 なお、ホロンは強力なグルタチオン枯渇剤 (glutathione depletor) として知られている。ホロンをラットなどに投与すると、体内にあるグルタチオンのチオール基と強力に反応し、これを不活性化する。このため、ホロンを投与された個体はグルタチオン欠乏の症状を呈する。これを利用してグルタチオンの生理作用、例えば喘息との関係などが調べられている。.

7 関係: メシチルオキシドテンジクアオイ属アルドール反応アセトンイソホロングルタチオン自己縮合

メシチルオキシド

メシチルオキシド (mesityl oxide) とは、有機化合物の一種で、示性式が CH3C(O)CH.

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テンジクアオイ属

テンジクアオイ属 (Pelargonium) とはフウロソウ科に属する植物の属。.

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アルドール反応

アルドール反応一般式 アルドール反応(アルドールはんのう、aldol reaction)はα位に水素を持つカルボニル化合物が、アルデヒドまたはケトンと反応してβ-ヒドロキシカルボニル化合物が生成する反応で、求核付加反応のひとつ。 アルデヒド同士がこの反応を起こすとアルドールを生成することから、この名で呼ばれる。 『韃靼人の踊り』で有名な歌劇『イーゴリ公』を作曲したアレクサンドル・ボロディンが最初に発見したと考えられている。.

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アセトン

142px アセトン (acetone) は有機溶媒として広く用いられる有機化合物で、もっとも単純な構造のケトンである。分子式 C3H6O、示性式 CH3COCH3、または、(CH3)2CO、IUPAC命名法では プロパン-2-オン (propan-2-one) と表される。両親媒性の無色の液体で、水、アルコール類、クロロホルム、エーテル類、ほとんどの油脂をよく溶かす。蒸気圧が20 ℃において24.7 kPaと高いことから、常温で高い揮発性を有し、強い引火性がある。ジメチルケトンとも表記される。.

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イソホロン

イソホロン (isophorone) とは有機化合物で、清涼感のある特徴的な匂いを持つ無色~淡黄色の液体。溶剤、あるいは合成中間体として用いられる。環状ケトンの分子構造を持ち、天然ではクランベリー類に含まれる 。消防法に定める第4類危険物 第2石油類に該当する。.

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グルタチオン

ルタチオン(Glutathione, GSH, Glutathione-SH)は、3つのアミノ酸(グルタミン酸、システイン、グリシン)から成るトリペプチドである。通常はあまり見られないシステインのアミノ基とグルタミン酸の側鎖側のカルボキシ基との間にアミド結合を有する。抗酸化物質の1つであるグルタチオンは、フリーラジカルや過酸化物といった活性酸素種から細胞を保護する補助的役割を有する。また、グルタチオンは硫黄部位が求核性を有し、有毒な共役受容体にアタックする。 チオール基は、動物細胞では約5 mM以下の濃度において還元状態が維持されている。実際には、グルタチオンは電子供与体として作用することによって、細胞質性タンパク質中に形成されているあらゆるジスルフィド結合をシステインに還元する。このプロセスにおいて、グルタチオンは酸化型グルタチオン(GSSG, Glutathione-S-S-Glutathione)に変換される。グルタチオンは専ら還元型として存在することが知られているが、これは、酸化ストレスに曝されると、酸化型を還元型に変換する酵素(グルタチオンレダクターゼ)が構造的に活性化され、また誘導されるからである。事実上、細胞中の還元型グルタチオンと酸化型グルタチオンの比率は、しばしば細胞毒性の評価指標として科学的に用いられる。 また、グルタチオンは日本薬局方に収載された医薬品であり、また健康や美容の維持に有用であるとして、サプリメントとして販売されている。しかし、消費者として注意すべきことは、日本では医薬品扱いであるため、日本の事業者がサプリメントとして販売できないことと、その販売行為は薬機法(旧称、薬事法)違反になることである。 グルタチオンは、細胞内に 0.5〜10 mMという比較的高濃度で存在する。一方細胞外の濃度はその1/100から1/1000程度である。グルタチオンには還元型 (GSH) と酸化型 (glutathione disulfide, GSSG)(右図)があり、酸化型は、2分子の還元型グルタチオンがジスルフィド結合によってつながった分子である。細胞内のグルタチオンは、通常、ほとんど(98%以上)が還元型として存在する。本稿では、特に注記しない限り、「グルタチオン」は還元型(GSH)を指すこととする。.

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自己縮合

自己縮合 (Self-condensation) とは、求電子剤と求核剤の両方の性質をもつカルボニル基を含む化合物が行う有機反応で、アルドール縮合の一つである。求電子剤と求核剤が異なる化学種同士の混合アルドール縮合(mixed aldol condensation)に対してこの反応は対称アルドール縮合(symmetrical aldol condensation)と呼ばれる。 例えば、イオン交換樹脂の存在で2分子のアセトンが1分子のメシチルオキシドに縮合する。 合成的利用では一般にあまり好まれる反応ではないが、混合アルドール縮合の副反応として自然に起こる。.

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