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ベンジジン転位

索引 ベンジジン転位

ベンジジン転位(ベンジジンてんい、benzidine rearrangement)とは、有機化学における転位反応のひとつ。1,2-ジフェニルヒドラジンが酸の作用により転位してベンジジンとなる反応。アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンによって 1863年に報告された。 本反応は N,N-結合の切断と C,C-結合の生成が協奏的に起こる -シグマトロピー転位の形式で進むとされている。 パラ位に置換基を持つジフェニルヒドラジン誘導体を基質とした場合は、p-アミノジフェニルアミンが生成する(セミジン転位、semidine rearrangement)。.

6 関係: ベンジジンアウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマンシグマトロピー転位転位反応1,2-ジフェニルヒドラジン1863年

ベンジジン

ベンジジン (benzidine) は、芳香族アミンの1種。IUPAC名は4,4'-ジアミノビフェニル。別名ベンチジン。.

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アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマン

アウグスト・ヴィルヘルム・フォン・ホフマン(August Wilhelm von Hofmann、1818年4月8日 - 1892年5月5日)は、ドイツの化学者。.

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シグマトロピー転位

3,3-シグマトロピー転位の一例(クライゼン転位) シグマトロピー転位(シグマトロピーてんい、sigmatropic rearrangement)はπ電子系に隣接する単結合が切断されると同時に、π電子系上で新しい単結合が生成する形式の転位反応である。単結合の生成と切断に伴って多重結合の移動も伴う。これらの結合の変化は反応中間体を持たない一段階の反応で、環状の遷移状態を経て起こる。すなわちペリ環状反応の一種である。.

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転位反応

転位反応(てんいはんのう、英語:rearrangement reaction)とは、化合物を構成する原子または原子団(基)が結合位置を変え、分子構造の骨格変化を生じる化学反応の総称である。一方、原子または原子団(基)が骨格に変化を与えずに結合位置を変える化学反応(メトキシ基やアセチル基の分子内転移など)を転移反応とよぶ。 反応形式別に、自己の分子骨格内で基が移動する分子内転位(ぶんしないてんい、intramolecular rearrangement)、基が一度遊離して異なる分子にも移動しうるものを分子間転位(ぶんしかんてんい、intermolecular rearrangement)と呼ぶ。 また反応機構別に求核転位(求核反応)、求電子転位(求電子反応)、シグマトロピー転位(シグマトロピー反応)、ラジカル転位(ラジカル反応)と呼び分けられる。 異性化の多くはプロトン(水素イオン)の転位を反応機構とし、生体内では酵素(EC.5群に属する異性化酵素)によって頻繁に転位反応が起こされている(注:EC.2群に属する転移酵素は分子内でなく分子間で原子団を移すものである)。.

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1,2-ジフェニルヒドラジン

1,2-ジフェニルヒドラジン()は、化学式2で表される有機窒素化合物の一種。ベンジジンの構造異性体である。.

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1863年

記載なし。

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セミジン転位

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