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76 関係: 右田・小杉・スティルカップリング、塩基、塩化パラジウム(II)、天然物、学術雑誌、ナプロキセン、ナフタレン、ノーベル化学賞、ハロゲン化アリール、メタノール、ヨードベンゼン、リチャード・ヘック、リン、ワッカー酸化、トリフルオロメタンスルホナート、トリフルオロメタンスルホン酸塩、トリフェニルホスフィン、トリフェニルホスフィンオキシド、トリエチルアミン、ヘキサフルオロリン酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム、パラジウム、ヒドロキシ基、ピリジン、テトラヒドロフラン、テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)、ホスフィン、ベータ水素脱離、アミン、アメリカ化学会、アリル化合物、アルキン、アルケン、アンゲヴァンテ・ケミー、アクリル酸メチル、イオン液体、エチレン、オキシム、オキサゾリン、カルボン酸ハロゲン化物、カップリング反応、キラリティー、ケイ皮酸、シリカゲル、シロキサン、ジアゾニウム化合物、ジエン、スチルベン、スチレン、サンスクリーン剤、BINAP、...、Bulletin of the Chemical Society of Japan、Chemical Communications、Chemical Reviews、Chemistry Letters、窒素、立体障害、第10族元素、米国化学会誌、炭素、炭酸カリウム、触媒、論文、錯体、鈴木・宮浦カップリング、薗頭カップリング、配位子、酢酸ナトリウム、酢酸カリウム、酸化的付加、電子不足、Journal of Organic Chemistry、柴崎正勝、檜山カップリング、求核剤、日本化学会、2010年。 インデックスを展開 (26 もっと) »
右田・小杉・スティルカップリング
右田・小杉・スティルカップリング（みぎた・こすぎ・スティルカップリング、Migita-Kosugi-Stille coupling）は、パラジウム触媒の作用により、有機スズ化合物と有機ハロゲン化物とをクロスカップリングさせて炭素-炭素結合を生成する化学反応のことである。スティルカップリングとも呼ばれる。 (R, R'.
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塩基
塩基（えんき、base）は化学において、酸と対になってはたらく物質のこと。一般に、プロトン (H+) を受け取る、または電子対を与える化学種。歴史の中で、概念の拡大をともないながら定義が考え直されてきたことで、何種類かの塩基の定義が存在する。 塩基としてはたらく性質を塩基性（えんきせい）、またそのような水溶液を特にアルカリ性という。酸や塩基の定義は相対的な概念であるため、ある系で塩基である物質が、別の系では酸としてはたらくことも珍しくはない。例えば水は、塩化水素に対しては、プロトンを受け取るブレンステッド塩基として振る舞うが、アンモニアに対しては、プロトンを与えるブレンステッド酸として作用する。塩基性の強い塩基を強塩基（強アルカリ）、弱い塩基を弱塩基（弱アルカリ）と呼ぶ。また、核酸が持つ核酸塩基のことを、単に塩基と呼ぶことがある。.
塩化パラジウム(II)
塩化パラジウム(II)（えんかパラジウム(II)、Palladium(II) chloride）は、代表的なパラジウムの塩化物で、茶色い粉末状の外見をもつ、無機化合物である。組成式はPd(II)Cl2。.
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天然物
天然物 （てんねんぶつ）.
学術雑誌
学術雑誌（がくじゅつざっし、英語：academic journal）は、主として研究者の執筆した論文を掲載する雑誌。学術分野に応じて極めて多くのタイトルが発行されているが、読者はそれぞれの分野の専門家が中心であるため、一般書店に置かれることはあまりない。学術ジャーナル、学術誌、とも。自然科学分野における学術雑誌は科学雑誌、技術雑誌とも呼ばれる。.
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ナプロキセン
ナプロキセン (naproxen) は、芳香族カルボン酸に分類される有機化合物で、鎮痛、解熱、抗炎症薬として用いられる非ステロイド性抗炎症薬 (NSAIDs) の一種である。光学活性化合物であり、薬物として有効なのは (S)-(+)体 のエナンチオマーである。.
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ナフタレン
ナフタレン（ナフタリン、那夫塔林、naphthalene）は、分子式 C10H8、分子量 128.17 で、2個のベンゼン環が1辺を共有した構造を持つ多環芳香族炭化水素である。無色で昇華性を持つ白色結晶である。アセン類として最も単純な化合物。構造異性体として、7員環と5員環からなるアズレンがある。 ナフタリンの2008年度日本国内生産量は 197,828t、消費量は 114,075t である。.
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ノーベル化学賞
ノーベル化学賞（ノーベルかがくしょう、Nobelpriset i kemi）はノーベル賞の一部門。アルフレッド・ノーベルの遺言によって創設された6部門のうちの一つ。化学の分野において重要な発見あるいは改良を成し遂げた人物に授与される。 ノーベル化学賞のメダルは、表面にはアルフレッド・ノーベルの横顔（各賞共通）、裏面には宝箱を持ち雲の中から現れた自然の女神のベールを科学の神が持ち上げて素顔を眺めている姿（物理学賞と共通）がデザインされている。.
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ハロゲン化アリール
ハロゲン化アリール（ハロゲンかアリール）とは、芳香族化合物のうち、芳香環上の水素の1個がハロゲン原子 (F, Cl, Br, I) に置換したものの総称。一般構造式は Ar-X と表される。アリールハライド (aryl halide) とも呼ばれる。複数のハロゲン原子で置換された化合物も含む総称として、ハロアレーン (haloarene) という呼び名も用いられる。.
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メタノール
メタノール (methanol) は有機溶媒などとして用いられるアルコールの一種である。別名として、メチルアルコール (methyl alcohol)、木精 (wood spirit)、カルビノール (carbinol)、メチールとも呼ばれる。示性式は CH3OH で、一連のアルコールの中で最も単純な分子構造を持つ。ホルマリンの原料、アルコールランプなどの燃料として広く使われる。燃料電池の水素の供給源としても注目されている。.
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ヨードベンゼン
ヨードベンゼン(iodobenzene)はベンゼンの1つの水素基がヨード基に置換した有機化合物である。無色透明の揮発性の液体だが、時間の経過と共に赤味を帯びる。水には不溶。 ヨードベンゼンは有機化学における有用な合成中間体である。それはC-I結合がC-BrまたはC-Cl結合よりも弱く、ブロモベンゼンやクロロベンゼンよりも反応性が高い為である。ヨードベンゼンはマグネシウムと反応させるとグリニャール試薬であるフェニルマグネシウムヨージドを生成する。フェニルマグネシウムヨージドはフェニルマグネシウムブロミドと同等であり、合成化学的にはフェニルアニオンシントンの等価体である。 また、薗頭カップリングやヘック反応などのパラジウム触媒-クロスカップリング反応の基質としても重宝される。消防法に定める第4類危険物 第3石油類に該当する。.
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リチャード・ヘック
リチャード・フレッド・ヘック（Richard Fred Heck、1931年8月5日 – 2015年10月10日）は、アメリカ合衆国の化学者。デラウェア大学名誉教授。ヘック反応を開発した。2010年にノーベル化学賞受賞。.
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リン
リン（燐、、）は原子番号 15、原子量 30.97 の元素である。元素記号は P。窒素族元素の一つ。白リン（黄リン）・赤リン・紫リン・黒リンなどの同素体が存在する。+III（例：六酸化四リン PO）、+IV（例：八酸化四リン PO）、+V（例：五酸化二リン PO）などの酸化数をとる。.
ワッカー酸化
触媒サイクル ワッカー酸化（ワッカーさんか、Wacker oxidation）は、塩化パラジウムと塩化銅を触媒としてアルケンを酸素によってカルボニル化合物へ酸化する化学反応である。ワッカー反応、ワッカー法、ヘキスト・ワッカー法とも呼ばれる。 塩化パラジウムの塩酸水溶液にエチレンガスを吹き込むと、塩化パラジウムが金属パラジウムに還元され、アセトアルデヒドが生成することは1894年にすでに報告されていた。 ドイツの化学会社ヘキスト社の子会社であるワッカー・ケミー社のシュミットらは1959年に塩化銅(II)を大過剰使用すると生成した金属パラジウムが塩化パラジウムに再酸化されることを発見し、この反応を触媒化することに成功した。 塩化銅(II)はパラジウムの再酸化によって還元されて塩化銅(I)となるが、これは酸素によって再び塩化銅(II)へと再酸化される。 全体の反応式は以下のようになり、アルケンを酸素によってカルボニル化合物へと酸化したことになる。 この方法はそれまで行なわれていた水銀触媒によるアセチレンの水和によるアセトアルデヒド製造プロセスにとって代わるものとなった。 エチレン以外の末端ビニルアルケンを酸化した場合、生成物はメチルケトンとなる。反応を水中ではなくアルコール溶媒中で行なうと、生成物はエノールエーテルとなる。またカルボン酸と反応させれば、エノールエステルを得ることができる。エチレンと酢酸のこの反応は工業的な酢酸ビニルの製造方法となっている。 重水中で反応を行なっても生成するアセトアルデヒドには重水素が含まれていないことから、アルケンのパラジウム錯体に水酸化物イオンが求核付加してPd-CH2-CH2-OHが生成した後、一旦β脱離によってH-Pdが生成した後に、配向が逆向きの挿入反応が起きてCH2-CH(Pd)-OHとなった後にヒドロキシ基の水素とともにβ脱離してアセトアルデヒドが生成する反応機構が考えられている。 Category:無機反応 Category:有機金属化学 Category:有機酸化還元反応 Category:触媒反応.
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トリフルオロメタンスルホナート
トリフルオロメタンスルホン酸エステル トリフルオロメタンスルホナート (trifluoromethanesulfonate) は、CF3SO3- と表される非常に安定な1価の多原子イオンであり、トリフルオロメタンスルホン酸の共役塩基にあたる。また、トリフルオロメタンスルホン酸のエステル CF3SO2OR や、トリフルオロメタンスルホン酸の塩 Mx(CF3SO3)y とともに トリフラート と総称される。これは、酢酸の共役塩基のアニオン (CH3CO2-) の呼称のアセタート (acetate) が、酢酸の塩や酢酸のエステルの総称ともなっていることと同様である。トリフラートアニオン と呼べばアニオン種 CF3SO3- のみを指す。 トリフラートの部分構造 CF3SO2（トリフルオロメチルスルホニル基）は、Tf と略記される。たとえば、トリフラートアニオンは TfO- と、トリフルオロメタンスルホン酸メチルは、TfOMe のように書き表すことができる。 「トリフラート」は慣用名、「トリフルオロメタンスルホナート」は系統名にあたる。トリフレート と字訳されることもある。.
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トリフルオロメタンスルホン酸塩
トリフルオロメタンスルホン酸塩（トリフルオロメタンスルホンさんえん）は、トリフルオロメタンスルホン酸 の塩の総称。英語にならい トリフラート (triflate)、もしくは トリフルオロメタンスルホナート (trifluoromethanesulfonate) とも呼ばれるが、それらの呼称はアニオンやエステルを指すこともある。 トリフルオロメタンスルホン酸塩のアニオン成分であるトリフルオロメタンスルホン酸イオンは CF3SO3- と表される非常に安定な1価の多原子イオンである。これはトリフルオロメタンスルホン酸の共役塩基にあたり、TfO- と略記される。.
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トリフェニルホスフィン
トリフェニルホスフィン (triphenylphosphine) は、分子式 Ph3P（Ph はフェニル基を示す）で表される一般的な有機リン化合物である。IUPACではトリフェニルホスファン (triphenylphosphane) という名称が推奨されている。TPPと省略されることもある。空気に対しても比較的安定で、室温では結晶性の固体であり、ベンゼンなどの非極性有機溶媒に可溶である。.
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トリフェニルホスフィンオキシド
トリフェニルホスフィンオキシド (triphenylphosphine oxide) は、分子式 Ph3PO（Ph はフェニル基を示す）で表される有機リン化合物である。Ph3P.
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トリエチルアミン
トリエチルアミン(Triethylamine)は、示性式が (CH3CH2)3N と表される第三級アミンに属する有機化合物の一種。頭文字をとってTEAとも呼ばれる。.
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ヘキサフルオロリン酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム
ヘキサフルオロリン酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム(1-Butyl-3-methylimidazolium hexafluorophosphate、BMIM-PF6)は、粘性のある、無色、疎水性のイオン液体である。ジエチルエーテルや水には溶けない。水の存在によって徐々に分解することが知られている。 テトラフルオロホウ酸1-ブチル-3-メチルイミダゾリウム(BMIM-BF4)とともに最も広く研究されているイオン液体の一つで、主な国際的化学企業から販売されている。.
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パラジウム
パラジウム（palladium）は原子番号46の元素。元素記号は Pd。白金族元素の1つ。貴金属にも分類される。 常温、常圧で安定な結晶構造は、面心立方構造 (FCC)。銀白色の金属（遷移金属）で、比重は12.0、融点は1555 （実験条件等により若干値が異なることあり）。酸化力のある酸（硝酸など）には溶ける。希少金属の1つ。.
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ヒドロキシ基
ヒドロキシ基（ヒドロキシき、hydroxy group）は、有機化学において構造式が −OH と表される1価の官能基。旧IUPAC命名則ではヒドロキシル基 (hydroxyl group) と呼称していた。 無機化合物における陰イオン OH− は｢水酸化物イオン｣を参照のこと。.
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ピリジン
ピリジン は化学式 C5H5N、分子量 79.10 の複素環式芳香族化合物のアミンの一種である。ベンゼンに含まれる6つの C−H 構造のうち1つが窒素原子に置き換わった構造をもつ。融点 −41.6℃、沸点 115.2℃。腐り果てた魚のような臭いを発する液体である。 石油に含まれるほか、誘導体（ピリジンアルカロイド）が植物に広範に含まれる。ニコチンやピリドキシンなどもピリジン環を持つ。酸化剤として知られるクロロクロム酸ピリジニウム (PCC) の原料として重要。また有機合成において溶媒として用いられる。 消防法による危険物（第四類 引火性液体、第一石油類（水溶性液体）（指定数量：400L））に指定されており、一定量以上の貯蔵には消防署への届出が必要である。.
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テトラヒドロフラン
テトラヒドロフラン（、THF）は、飽和の5員環に酸素を1つ含んだ環状エーテル化合物である。常温・常圧では芳香を持つ無色の液体である。別名テトラメチレンオキシド、オキソラン、オキサシクロペンタン。.
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テトラキス(トリフェニルホスフィン)パラジウム(0)
テトラキス（トリフェニルホスフィン）パラジウム（Tetrakis(triphenylphosphine)palladium(0)）は、化学式 Pd4 で表される有機金属化合物である。化学式は Pd(PPh3)4としばしば略される。明るい黄色結晶であるが、空気に晒しておくと分解して灰色になる。.
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ホスフィン
ホスフィン (phosphine) は分子式 PH3 で表される無機化合物。リン化水素（リンかすいそ、hydrogen phosphide）、水素化リン (phosphorus hydride)とも呼ばれる。IUPAC組織名はホスファン (phosphane) である。「ホスフィン」は PH3 を母化合物とする有機化合物 R3P の総称でもある。 ホスフィンは半導体製造のドーピングガスの原料であり、ケイ素をn形にする場合や、InGaP（インジウムガリウムリン）などといった半導体を製造するときにも用いる。 常温では無色腐魚臭の可燃性気体で、常温の空気中で自然発火する。極めて毒性が強く（許容量 0.3 ppm）、吸入すると肺水腫や昏睡状態に陥る。融点 -134 ℃、沸点 -87.8 ℃、密度 1.379 g/L (気体, 25 ℃)。日本ではその強い毒性から、毒物及び劇物取締法において、医薬用外毒物の指定を受けている。 アンモニアと同様に強酸性媒体中で水素イオンを受け取りホスホニウムイオン PH4^+ となる塩基としての作用を持つが、アンモニアと比べて弱塩基であり、水溶液中では水分子から水素イオンを受け取り水酸化物イオン OH- を放出する作用は極めて弱い。.
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ベータ水素脱離
ベータ水素脱離（ベータすいそだつり、β-水素脱離、β-hydrogen elimination）とは、有機金属化合物に見られる反応形式のひとつ。ベータ脱離、β脱離 とも。金属中心にアルキル基が結合している基質から、脱離が起こりアルケンと金属ヒドリドに分かれる反応を指す。アルキル基には、金属から見てベータ位の炭素上に水素原子を持っている必要がある。例えばブチル基を持つ有機金属化合物ではベータ水素脱離が起こり得るが、メチル基ではβ炭素がないため起こらない。ほか、ベータ水素脱離が起こるためには中心金属の上、アルキル基とシスの位置に空の配位点がなければならない。 上の式のように、ベータ水素が金属とシン配座をとった状態から脱離反応が起こるシン脱離である。 ベータ水素脱離は金属触媒反応のなかで鍵反応、あるいは望まれない副反応として含まれる。シェル高級オレフィンプロセス (Shell higher olefin process, SHOP) は、界面活性剤の製造のためのα-オレフィンを作る反応であるが、その中ではベータ水素脱離の過程が含まれる。ベータ水素脱離はヘック反応にも含まれる。 ベータ水素脱離が望まれない場面で起こる例はチーグラー・ナッタ反応である。この場合、ベータ水素脱離が起こると分子量の低下につながる。ニッケルやパラジウム触媒を用いてアルキルグリニャール試薬とハロゲン化アリールをクロスカップリングさせる際もベータ水素脱離が問題となり、収率の低下とアルケンの副生につながる。 反応によっては、ベータ水素脱離が最初の段階として現れる。塩化ルテニウム(III) RuCl3 とトリフェニルホスフィン PPh3 と2-メトキシエタノールから RuHCl(CO)(PPh3)3 を合成する反応では、最初に生成するRuアルコキシドからベータ水素脱離によって Ru-H 種とアルデヒドが生じる。.
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アミン
アミン(amine)とは、アンモニアの水素原子を炭化水素基または芳香族原子団で置換した化合物の総称である。 置換した数が1つであれば第一級アミン、2つであれば第二級アミン、3つであれば第三級アミンという。また、アルキル基が第三級アミンに結合して第四級アンモニウムカチオンとなる。一方アンモニアもアミンに属する。 塩基、配位子として広く利用される。.
アメリカ化学会
アメリカ化学会（アメリカかがくかい、American Chemical Society, 略称ACS）は、米国に基盤をおく、化学分野の研究を支援する学術専門団体である。本拠地は、ワシントン、オハイオ州コロンバス。 ACSは1876年に設立された。現在の会員数は約163,000人と、科学系学術団体としては世界最大のものになっている。1年に2度化学の全領域についての国内会議と、数十の特別分野についての小委員会を開催している。 出版部門では、39誌の雑誌（多くが各分野のトップジャーナルとなっている）と、数シリーズの書籍を発行している。中でも最も古いのは1879年に発行を開始した米国化学会誌(Journal of the American Chemical Society, JACS)であり、これは現在発行されている全化学系雑誌の中でもトップクラスのインパクトファクターと、極めて高い権威を有する雑誌である。 また、世界で報告される約8,000種類の定期刊行物・特許・学会会議録・新刊図書データを集めた巨大なデータベースChemical Abstracts (CA)を作成しており、その中でこれまで報告されたあらゆる物質にCAS登録番号をつけている。この化学情報データベースサービス (Chemical Abstracts Service, CAS) は化学者が研究を進める上で不可欠なものであり、またACSにとっては主な収入源となっている。 ACSは国際化学オリンピック(IChO)の代表メンバー4人を選ぶコンテストである、「米国化学オリンピック(USNCO)」のスポンサーとしても活動している。.
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アリル化合物
アリル化合物（-かごうぶつ、allyl compound）とは、2-プロペニル (2-propenyl) 基 を持つ化合物の総称である。2-プロペニル基はアリル基 (allyl group) とも呼ばれ、IUPAC命名法では慣用名とされる。ただし、イソプロピル基などとは異なり、アリル基をさらに置換命名法で誘導した名称（例：2-メチルアリル基）を使用できる。 なお、日本語表記においては r と l を区別できないことから、芳香族基を示す aryl group は本記事のアリル基と区別するため「アリール基」と字訳することになっているので、注意が必要である。 「アリル」の語源はユリ科ネギ属の属名 に由来する。ネギ、タマネギ、ラッキョウ、ニンニクなど、ネギ属の植物には硫化アリルをはじめとする、アリル基を有する有機硫黄化合物が多く含まれている。 アリル化合物、特に1位に電子求引性や電子供与性の原子あるいは基を持つアリル化合物は反応性に富み、種々の反応や重合反応に利用される。.
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アルキン
アルキン（、）は、分子内に炭素間三重結合を1個だけ持ち、一般式が CnH2n−2 で表される鎖式炭化水素の総称である。アセチレン系炭化水素とも呼ばれる。広義には分子内に非環式および環式の C−C 三重結合を持つ化合物全般を指し、この場合「アセチレン」の語を一般名称として用いる。.
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アルケン
アルケン（、）は化学式 CnH2n (n≧2) で表される有機化合物で、C-C間の二重結合を1つ持つ。すなわち、不飽和炭化水素の一種。エチレン系炭化水素、オレフィン (olefin)、オレフィン系炭化水素とも呼ばれる。C-C二重結合を構成している2つπ結合1つとσ結合1つから成り立っており、このうちπ結合の結合エネルギーはC-H結合のものよりも小さく、付加反応が起こりやすい。例えばエテン（エチレン）と塩素の混合物に熱を与えると 1,2-ジクロロエタンが生成する。.
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アンゲヴァンテ・ケミー
アンゲヴァンテ・ケミー (Angewandte Chemie / アンゲバンテ・ヘミーとも、、「応用化学」の意) は誌であり、現在Wiley-VCHより出版されている週刊の査読付き学術雑誌である。略記はAngew.
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アクリル酸メチル
アクリル酸メチル（アクリルさんメチル、methyl acrylate）は、有機化合物の一種で、アクリル酸のメチルエステル。IUPAC系統名はプロペン酸メチル (methyl propenoate)。アクリル酸、メタクリル酸系のエステルの中でも特に重合しやすい物質である。一般的には安定剤としてヒドロキノンモノメチルエーテルが添加されており、不純物として酢酸メチルやプロピオン酸メチルが含まれる。 電子求引性基によって求核攻撃に対して活性化されているため、グリニャール試薬やエノラートのような求核剤と反応することが可能である。 主にアクリル樹脂の原料として使用されており、他の樹脂の共重合原料などにも用いられる。2002年の日本における生産量はおよそ32万トンであり、そのうちおよそ6500トンほどが輸出されている製品評価技術基盤機構 (2008) 2頁。。.
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イオン液体
イオン液体（イオンえきたい、ionic liquid）は、化学において、液体で存在する塩（えん）をいう。かつてはイオン性液体、低融点溶融塩などとも呼ばれた。 「塩」(NaCl)に代表される無機塩は、小さなイオンから構成されており、イオン間の静電相互作用が非常に大きいため常温下では固体であり、これを液体化するには800℃以上に加熱する必要がある。しかし塩を構成する無機イオンよりも大きいある種の有機イオンに置換した場合、融点が低くなり、室温付近でも液体状態で存在するようになることがある。.
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エチレン
チレン（ethylene、IUPAC命名法では エテン (ethene) ）は、分子式 C2H4、構造式 CH2.
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オキシム
ム (oxime) は分子内に >C.
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オキサゾリン
ゾリン（oxazoline）は化学式C3H5NOを持つ5員環複素環式化合物であり、この環を含む化合物群をも指す。.
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カルボン酸ハロゲン化物
ルボン酸ハロゲン化物（カルボンさんハロゲンかぶつ、carboxylic halide）とは、有機化合物の分類の一つで、示性式がR−COX（X.
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カップリング反応
ップリング反応（coupling reaction）とは、2つの化学物質を選択的に結合させる反応のこと。特に、それぞれの物質が比較的大きな構造（ユニット）を持っているときに用いられることが多い。天然物の全合成などで多用される。.
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キラリティー
ラリティー (chirality) は、3次元の図形や物体や現象が、その鏡像と重ね合わすことができない性質。掌性。 キラリティがあることをキラル (chiral) という。英語風の発音でカイラリティ、カイラルともいう。これらの語はギリシャ語で「手」を意味するχειρ (cheir) が語源である。手はキラルなものの一例で、右手とその鏡像である左手は互いに重ね合わせられない（右手の掌と左手の甲を向かい合わせたときに重なり合わないということである）。一方でキラリティがない、つまり鏡像と重ね合わせられることをアキラル (achiral) という。キラルな図形とその鏡像を互いに（たとえば右手に対する左手を）enantiomorphsと言い、ギリシャ語で「反対」を意味するεναντιος (enantios) が語源である。 対掌性（たいしょうせい）ともいう。対掌とは右と左の手のひらの対を意味している。対称性と紛らわしいが、キラリティとは鏡像対称性の欠如であり、むしろ逆の意味になる。 幾何学的な図形のほか、分子、結晶、スピン構造などについて使われる。以下では分子のキラリティを中心に述べる。.
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ケイ皮酸
イ皮酸（ケイひさん、桂皮酸、Cinnamic acid）とは構造式をC6H5CH.
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シリカゲル
粒状のシリカゲル ガラス製デシケーターでの使用例。左は真空デシケーター・右は小型のデシケーター。乾燥剤には青色着色シリカゲルを使用している シリカゲル (silica gel) は、メタケイ酸ナトリウム (Na2SiO3) の水溶液を放置することによって生じる酸成分の加水分解で得られるケイ酸ゲルを脱水・乾燥した物質。組成式はSiO2・nH2O、CAS登録番号は7631-86-9である。.
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シロキサン
ン（英語 siloxane）はケイ素と酸素を骨格とする化合物で、Si-O-Si結合（シロキサン結合）を持つものの総称である。語源はsilicon、oxygen、alk'''ane'''から。一般式は、R3SiO-(R2SiO)n-SiR3 非常にありふれた天然化合物である二酸化ケイ素に類似するが、シランの重合などによる合成化合物である。.
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ジアゾニウム化合物
アゾニウム塩の一般構造式 ジアゾニウム化合物（ジアゾニウムかごうぶつ、diazonium compound）は分子内に置換基 −N+≡N を含む有機窒素化合物である。一価のモノカチオン性置換基 −N+≡N をジアゾニオ基 (diazonio)、R−N+≡N と表されるカチオンをジアゾニウムイオン (diazonium ion)、ジアゾニウムイオンを含む塩のことをジアゾニウム塩と呼ぶ。 ジアゾ化（ジアゾか、diazotization）とは、一級アミンに亜硝酸 (HNO2) または亜硝酸エステル (RONO) などを作用させ、対応するジアゾニウム化合物を得る反応である。広義には、ジアゾニウム化合物を経由する各種合成反応も含む。 一般にジアゾニウム塩は反応活性が高く、反応中間体としてさまざまな用途に用いられる。.
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ジエン
ン(Diene)は、二重結合を2つもった炭化水素のことである。ジエンはアルケンとポリエンの中間的な化合物である。.
スチルベン
チルベン (stilbene) とは炭化水素の一種で、示性式が C6H5CH.
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スチレン
チレン (styrene) は示性式 C6H5CH.
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サンスクリーン剤
ンスクリーン剤（）は、皮膚に当たる紫外線をブロックすることによって、日焼けや皮膚の老化を予防するための製品であり、日やけ止め、また日焼け止めとも呼ばれる。剤形としてはクリーム状、乳液状、ジェル状などが存在し、日本国内法においては日焼け止め化粧品に該当する。.
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BINAP
BINAPの球棒モデル。 BINAP（バイナップ、IUPAC名: 2,2'-ビス（ジフェニルホスフィノ）-1,1'-ビナフチル; (2,2'-bis(diphenylphosphino)-1,1'-binaphthyl）は不斉合成において広く利用されている重要な不斉配位子である。BINAPはその構造中に不斉中心原子を持たないが、ナフチル基が2個単結合で繋がれた1,1'-ビナフチル構造に由来した軸不斉を持つ。2個のナフチル基のπ平面は剛直なので、ジフェニルホスフィノ基とペリ位の水素の立体障害が効いてナフチル基間の単結合の回転が制限されるためである。BINAPでは2個のナフチル基のπ平面が成す角度は約90°に固定され、2種のエナンチオマー、アトロプ異性体が存在する。 有機合成においてBINAPのキラルな構造は高いエナンチオ選択的な反応を可能にする。ルテニウムやロジウム、またパラジウムのような遷移金属を中心とするBINAP錯体によるエナンチオ選択的な触媒反応が報告されている。例えばRh-BINAPやRu-BINAPによって触媒された不斉水素化（野依不斉水素化反応）は野依良治らによって開発され、彼はこの功績により2001年のノーベル化学賞を受賞した。最も重要でよく知られている野依らの研究はRh-BINAPを用いた (−)-メントールの不斉合成である。(−)-メントールは広く使われている香料・医薬品であるが、その立体選択的な化学合成が高砂香料工業により工業化された。 BINAPはBINOL（1,1'-ビ（2-ナフトール））からトリフルオロメタンスルホン酸エステルを経て合成される。(R),(S)-エナンチオマー共に市販品が入手可能である。.
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Bulletin of the Chemical Society of Japan
Bulletin of the Chemical Society of Japan (Bull. Chem. Soc. Japan, BCSJ) は日本化学会によって発行される、英文の学術雑誌である。日本化学会欧文誌とも呼ばれる。理論化学、物理化学、無機化学、分析化学、有機化学、生化学、応用化学、材料化学の分野で accounts（総説）、articles（報文）および short articles を発表している。印刷版およびオンライン版の両方が発行されている。.
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Chemical Communications
Chemical Communications（略称：Chem.
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Chemical Reviews
Chemical Reviews（略称:Chem.
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Chemistry Letters
Chemistry Letters（ケミストリー・レターズ、略称 Chem.
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窒素
素（ちっそ、nitrogen、nitrogenium）は原子番号 7 の元素。元素記号は N。原子量は 14.007。空気の約78.08 %を占めるほか、アミノ酸をはじめとする多くの生体物質中に含まれており、地球のほぼすべての生物にとって必須の元素である。 一般に「窒素」という場合は、窒素の単体である窒素分子（窒素ガス、N2）を指すことが多い。窒素分子は常温では無味無臭の気体として安定した形で存在する。また、液化した窒素分子（液体窒素）は冷却剤としてよく使用されるが、液体窒素温度 (-195.8 ℃, 77 K) から液化する。.
立体障害
立体障害（りったいしょうがい, steric effects）とは分子内および分子間で分子を構成する各部分がぶつかることによる回転などの制限のこと。 立体障害は化学では非常に大きな意味を持ち、（有機化学の試験で基質の反応性が違う理由の多くは立体障害、ほかには電子状態、溶媒効果、各種相互作用など）非常に重要である。一般の置換反応や付加反応における分子の反応中心への接近、LDAに代表される求核剤と塩基、アトロプ異性などのような結合周りの回転の制限や、不安定化合物の安定化、不斉合成における配位子設計など多くの場面に関わっている。 立体障害の大きな置換基としてはイソプロピル基、tert-ブチル基、メシチル基などが挙げられる。分子模型としてよく用いられている球棒モデル（原子を表す球と原子間の結合を表す棒からなる模型、右図右）ではあまり実感がわかないが、CPKモデル（右図左）を用いると立体障害がいかに大きな意味を持つかがよく分かる。.
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第10族元素
10族元素（だいじゅうぞくげんそ、Group 10 element）はIUPAC形式での周期表における第10族に属する元素の総称。ニッケル・パラジウム・白金・ダームスタチウムがこれに分類される。 長周期表の第8族〜第10族元素は最外殻の4s電子を2つ持ち、短周期表で VIII族、あるいは VIIIB族としてまとめられたように同一周期元素の化学的性質が似通っている。それ故、第4周期の26Fe、27Co、28Niを鉄族元素と呼び、第5周期あるいは第6周期の44Ru、45Rh、46Pd、76Os、77Ir、78Ptを白金族元素と呼ぶ。したがって族の代表元素を属名の別名とする他の族との場合との違いを留意する必要がある。 閉殻していないd軌道を持ち、遷移元素として取り扱われる。.
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米国化学会誌
米国化学会誌 (べいこくかがくかいし、Journal of the American Chemical Society) はアメリカ化学会により発行されている学術雑誌である。略記はJ.
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炭素
炭素（たんそ、、carbon）は、原子番号 6、原子量 12.01 の元素で、元素記号は C である。 非金属元素であり、周期表では第14族元素（炭素族元素）および第2周期元素に属する。単体・化合物両方において極めて多様な形状をとることができる。 炭素-炭素結合で有機物の基本骨格をつくり、全ての生物の構成材料となる。人体の乾燥重量の2/3は炭素である。これは蛋白質、脂質、炭水化物に含まれる原子の過半数が炭素であることによる。光合成や呼吸など生命活動全般で重要な役割を担う。また、石油・石炭・天然ガスなどのエネルギー・原料として、あるいは二酸化炭素やメタンによる地球温暖化問題など、人間の活動と密接に関わる元素である。 英語の carbon は、1787年にフランスの化学者ギトン・ド・モルボーが「木炭」を指すラテン語 carbo から名づけたフランス語の carbone が転じた。ドイツ語の Kohlenstoff も「炭の物質」を意味する。日本語の「炭素」という語は宇田川榕菴が著作『舎密開宗』にて用いたのがはじめとされる。.
炭酸カリウム
炭酸カリウム（たんさんカリウム、Potassium carbonate）は、組成式K2CO3で表されるカリウムの炭酸塩である。陸上植物の灰に10 - 30%程度含まれる（それに水を加えたものが灰汁と呼ばれる）。炭ボツや真珠灰と呼ばれていた。.
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触媒
触媒（しょくばい）とは、特定の化学反応の反応速度を速める物質で、自身は反応の前後で変化しないものをいう。また、反応によって消費されても、反応の完了と同時に再生し、変化していないように見えるものも触媒とされる。「触媒」という用語は明治の化学者が英語の catalyser、ドイツ語の Katalysator を翻訳したものである。今日では、触媒は英語では catalyst、触媒の作用を catalysis という。 今日では反応の種類に応じて多くの種類の触媒が開発されている。特に化学工業や有機化学では欠くことができない。また、生物にとっては酵素が重要な触媒としてはたらいている。.
論文
論文。.
錯体
錯体（さくたい、英語：complex）もしくは錯塩（さくえん、英語：complex salt）とは、広義には、配位結合や水素結合によって形成された分子の総称である。狭義には、金属と非金属の原子が結合した構造を持つ化合物（金属錯体）を指す。この非金属原子は配位子である。ヘモグロビンやクロロフィルなど生理的に重要な金属キレート化合物も錯体である。また、中心金属の酸化数と配位子の電荷が打ち消しあっていないイオン性の錯体は錯イオンと呼ばれよ 金属錯体は、有機化合物・無機化合物のどちらとも異なる多くの特徴的性質を示すため、現在でも非常に盛んな研究が行われている物質群である。.
鈴木・宮浦カップリング
鈴木・宮浦カップリング（すずき・みやうらカップリング、Suzuki-Miyaura coupling）は、パラジウム触媒と塩基などの求核種の作用により、有機ホウ素化合物とハロゲン化アリールとをクロスカップリングさせて非対称ビアリール（ビフェニル誘導体）を得る化学反応のことである。鈴木カップリング、鈴木・宮浦反応などとも呼ばれ、芳香族化合物の合成法としてしばしば用いられる反応の一つである。本研究の成果より、鈴木章が2010年のノーベル化学賞を受賞した。 基質として、芳香族化合物のほか、ビニル化合物、アリル化合物、ベンジル化合物、アルキニル誘導体、アルキル誘導体なども用いられる。.
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薗頭カップリング
薗頭カップリング（そのがしらカップリング、Sonogashira coupling）はパラジウム触媒、銅触媒、塩基の作用により末端アルキンとハロゲン化アリールとをクロスカップリングさせてアルキニル化アリール（芳香族アセチレン）を得る化学反応のことである。薗頭反応、薗頭・萩原カップリングなどとも呼ばれ、芳香族アセチレンの合成法として頻繁に用いられる反応の一つである。 この反応の原型は、1963年に報告されたカストロ反応（Castro Reaction, Castro-Stephens Reactionとも）であり、そこでは当量、あるいは過剰量の銅塩を媒介として、末端アルキンとハロゲン化アリールとを結合させていた。また、カサー、ヘックらのそれぞれ独自の報告の中では、パラジウム触媒と加熱によって同様のカップリング反応が進行している。そのような中、1975年に薗頭健吉らは、アミンを溶媒とし、銅塩とパラジウム錯体を同時に作用させることによって、室温下においても上式のカップリング反応が円滑に進行することを報告した。そして現在に至るまで、薗頭反応は芳香環とアルキンとを簡便に結合させる一般的な手法として多くの場面で用いられている。.
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配位子
配位子（はいいし、リガンド、ligand）とは、金属に配位する化合物をいう。.
酢酸ナトリウム
酢酸ナトリウム（さくさんナトリウム、Sodium acetate）とは、酢酸とナトリウムのつくる塩である。示性式CH3COONaで表される。酢酸ソーダとも言う。無水物と三水和物が存在する。 無水物、三水和物ともに無色の結晶である。 無水物、三水和物ともに水によく溶けるが、有機溶媒にはほとんど溶けない。弱酸と強塩基の塩なので、水溶液は弱アルカリ性を示す。 酢酸と水酸化ナトリウムまたは炭酸ナトリウムの中和により三水和物が得られ、この三水和物を120℃ - 250℃で加熱すると無水物となる。.
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酢酸カリウム
酢酸カリウム（さくさんカリウム、potassium acetate）は化学物質である。酢酸のカリウム塩にあたる。水溶液は弱塩基性を示し、0.1M の溶液の pH は 9.7 である。 水酸化カリウムや炭酸カリウムなどカリウムを含む塩基と酢酸を反応させ、 という中和反応によって生成される。水酸化カリウムの場合も同様に中和される。 湿気、熱、燃焼、酸化剤に対しては不安定である。.
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酸化的付加
酸化的付加（さんかてきふか、oxidative addition）と還元的脱離（かんげんてきだつり、reductive elimination）は、有機金属化学における二つの重要な反応形式である。それらの関係を下記に示す。「y」を配位子の数、「n」を金属の酸化数とする。 酸化的付加： Mn・Ly + X-Y → X-Mn+2-Y・Ly 還元的脱離： X-Mn+2-Y・Ly → Mn・Ly + X-Y M:金属, n:酸化数, L:配位子, y:配位子の数 酸化的付加では、空の配位場と、比較的低い酸化数を持つ金属錯体が、酸化を受けながら、共有結合 (X-Y) へ挿入 (insertion) する。そのとき、酸化数（形式酸化数）と、中心金属上の電子の数がともに +2 増加する。酸化的付加による金属の挿入は、さまざまな共有結合に対して起こりうるが、水素-水素、炭素(sp3)-ハロゲン原子、の場合がもっとも普通にみられる。sp2混成の、ビニル、アリール炭素のときでも酸化的付加は起こる。ビニル炭素上での酸化的付加は、二重結合の立体化学を保持しながら進行する。 還元的脱離は、酸化的付加の逆反応である。還元的脱離は、そのときに新しく生成する X-Y 結合が強い場合に有利となる。還元的脱離が起こるためには、結合する二つの配位子が金属上の配位場において隣接位に位置する必要がある。 酸化的付加や還元的脱離は遷移金属錯体によって触媒される多くのカップリング反応において、素反応として組み込まれていると考えられており、有機合成的な立場からも重要な反応である。また一般に、有機ハロゲン化物の遷移金属に対する酸化的付加反応によって有機金属化合物を合成する事が出来る。.
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電子不足
電子不足（でんしぶそく、Electron deficiency）は、共有結合として描写される原子間の連結に対して化合物が過度に少ない価電子を持つ時に起こる。電子不足結合は三中心二電子結合としてしばしばよく表現される。電子不足である化合物の例としてボラン類がある。 「電子不足」という用語は、有機化学においてはより一般的に、ニトロベンゼンやアクリルニトリル中で見られる電子求引性基を持つアルケンやアレーンといったπ系を示すためにも使われる。単純なC.
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Journal of Organic Chemistry
Journal of Organic Chemistry（ジャーナル・オブ・オーガニック・ケミストリー、 略称 J. Org.
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柴崎正勝
柴﨑 正勝（しばさき まさかつ、1947年1月25日 - ）は日本の有機化学者。財団法人微生物化学研究会微生物化学研究センター化学研究センター長、同常務理事（2010–）。2006年度日本薬学会会頭。埼玉県鴻巣市出身。.
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檜山カップリング
檜山カップリング（ひやまカップリング）とは、パラジウム触媒を用いる、有機ケイ素化合物と有機ハロゲン化合物とのクロスカップリング反応である。1988年に、相模中央化学研究所の檜山爲次郎（現・中央大学教授）と畠中康夫（現・大阪市立大学教授）によって報告された反応であり、化学選択的かつ位置選択的に炭素-炭素結合を形成することができる。様々な天然物合成に広く応用されている反応である 。 \ce \end.
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求核剤
求核剤（きゅうかくざい、nucleophile）とは、電子密度が低い原子(主に炭素)へ反応し、多くの場合結合を作る化学種のことである。広義では、求電子剤と反応する化学種を求核剤と見なす。求核剤が関与する反応はその反応様式により求核置換反応あるいは求核付加反応などと呼称される。求核剤は、反応機構を図示する際に英語名の頭文字をとり、しばしばNuと略記される。 求核剤として反応性の高い化学種のほとんどは孤立電子対を持つ。アニオンであることも多い。例として、各種カルバニオン、アミンまたはその共役塩基(アミド)、アルコールまたはその共役塩基(アルコキシド)、ハロゲン化物イオンなど、多数が挙げられる。 一方、求核剤が攻撃対象とする炭素原子（反応中心炭素）の多くは、電気陰性度が高い原子(酸素、ハロゲンなど)に隣接するなどの理由によりその電子密度が低下している。例として、カルボニル基、ハロゲン化アルキル、シアノ基 などの炭素原子が挙げられる。これらは、後述する有機金属試薬を求核剤として作用させると、反応して炭素-炭素結合を作る。カルボニル基を攻撃する求核剤をハード求核剤、飽和した炭素を攻撃するものをソフト求核剤という。 求核的反応において孤立電子対の授受に着目すると、求核剤はルイス塩基として、反応中心炭素はルイス酸と見なすことができる。 求核的反応は、溶媒効果、隣接基効果、あるいは立体効果(立体障害)などの影響を受けることがある。溶媒効果は求核種の反応性に影響を与える。隣接基効果や立体効果は、反応速度や、生成物の選択性に影響する。また、求核的反応の反応性を評価、予測する経験則として、HSAB則、ハメット則が知られる。有機電子論の項目も参照されたい。 グリニャール試薬や有機リチウム化合物を代表とする各種有機金属試薬は、多様な基質に対し高い反応性を示すことから、有機合成法上、炭素-炭素結合を得たいときに用いられる重要な求核剤である。特に立体特異的な求核置換反応(SN2反応)や求核付加反応は選択的立体制御を可能にすることから不斉合成において多用される。.
日本化学会
公益社団法人 日本化学会（にほんかがくかい、The Chemical Society of Japan, 略称：CSJ）は、化学に関連する仕事をしている研究者・企業人・学生を主な構成員とする日本の学会。国内最大の化学系学術組織であり、また世界的にもアメリカ化学会に次いで2番目の規模を誇る。.
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2010年
この項目では、国際的な視点に基づいた2010年について記載する。.
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